96203-70-2 (水鬼蕉碱,Pancratistatin)

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结构式：

水鬼蕉碱MOL文件

CAS号：

96203-70-2

中文名称：

水鬼蕉碱

英文名称：

Pancratistatin

分子式：

C₁₄H₁₅NO₈

分子量：

325.270804643631

植物源：

网球花

水鬼蕉碱(96203-70-2)名称与标识符

名称

中文别名：

3-氨基丙基-(4-氯苄基)胺;水鬼蕉碱;

英文别名：

Pancratistatin;(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-1,2,3,4,7-pentahydroxy-2,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one;Pancuronium Bromide;(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-1,3,4,4a,5,11b-Hexahydro-1,2,3,4,7-pentahydroxy[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one (ACI);[1,3]Dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one, 1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1,2,3,4,7-pentahydroxy-, [1R-(1α,2β,3α,4α,4aα,11bβ)]- (ZCI);(+)-Pancratistatin;NSC 349156;Pancratistatine;NSC-349156;(1,3)Dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one, 1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1,2,3,4,7-pentahydroxy-, (1R-(1alpha,2beta,3alpha,4alpha,4aalpha,11bbeta))-;NCI60_003105;Q7130395;96203-70-2;CHEBI:7906;SMP1_000217;(1,3)Dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one, 1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1,2,3,4,7-pentahydroxy-, (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-;DTXSID501315881;4GUM4B7K5B;NSC349156;(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-1,3,4,4a,5,11b-Hexahydro-1,2,3,4,7-pentahydroxy(1,3)dioxolo(4,5-j)phenanthridin-6(2H)-one;UNII-4GUM4B7K5B;MLS002701837;VREZDOWOLGNDPW-ALTGWBOUSA-N;B844009K070;[1,3]Dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one, 1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1,2,3,4,7-pentahydroxy-, (1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-;NS00126096;CHEMBL419335;[1,5-j]phenanthridin-6(2H)-one, 1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1,2,3,4,7-pentahydroxy-,;(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-1,3,4,4a,5,11b-Hexahydro-1,2,3,4,7-pentahydroxy[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one;[1,3]Dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one, 1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1,2,3,4,7-pentahydroxy-, [1R-(1alpha,2beta,3alpha,4alpha,4aalpha,11bbeta)]-;SCHEMBL93612;C08535;HY-102010;CS-0022453;SMR001565430;GLXC-02877;DA-56579;(1R,2S,3S,4S,4aR,11bR)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1,2,3,4,7-pentahydroxy-[1,3]Dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one; [1R-(1a,2ss,3a,4a,4aa,11bss)]-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-1,2,3,4,7-pentahydroxy-[1,3]Dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one; (+)-Pancratistatin; NSC 349156; Pancratistatine;

标识符

InChIKey：

VREZDOWOLGNDPW-ALTGWBOUSA-N

Inchi：

1S/C14H15NO8/c16-8-5-3-1-4-13(23-2-22-4)9(17)6(3)14(21)15-7(5)10(18)12(20)11(8)19/h1,5,7-8,10-12,16-20H,2H2,(H,15,21)/t5-,7-,8-,10+,11+,12+/m1/s1

SMILES：

O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]2[C@H]1C1C=C3OCOC3=C(O)C=1C(N2)=O

水鬼蕉碱(96203-70-2)物化性质

实验特性

LogP : -1.89750
PSA : 148.71000
折射率 : 1.752
沸点 : 661.426°C at 760 mmHg
闪点 : 353.818°C
密度 : 1.824

计算特性

精确分子量 : 325.08
氢键供体数量 : 6
氢键受体数量 : 8
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 325.08
重原子数量 : 23
复杂度 : 503
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 6
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : -1.6
拓扑分子极性表面积 : 149A^2

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水鬼蕉碱(96203-70-2)合成路线

合成路线：1 步

163082-13-1

_100%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium dihydroxide Solvents: Ethyl acetate

参考文献：

First Total Synthesis of (+)-Pancratistatin: An Unusual Set of Problems

Tian, Xinrong; Hudlicky, Tomas; Koenigsberger, Kurt, Journal of the American Chemical Society, 1995, 117(12), 3643-4

合成路线：1 步

1193340-99-6

_99%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium dihydroxide Solvents: Ethyl acetate ; 2 h, rt

参考文献：

Convergent Synthesis of Pancratistatin from Piperonal and Xylose

Dam, Johan Hygum; Madsen, Robert, European Journal of Organic Chemistry, 2009, (27), 4666-4673

合成路线：1 步

166115-49-7

_91%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Methanol ; rt → 0 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Preparation and functionalization of isocarbostyril alkaloids as anticancer agents

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

166115-49-7

_91%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Methanol ; 25 °C; 25 °C → 0 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; neutralized, 0 °C

参考文献：

Enantioselective Synthesis of Isocarbostyril Alkaloids and Analogs Using Catalytic Dearomative Functionalization of Benzene

Bingham, Tanner W.; Hernandez, Lucas W. ; Olson, Daniel G.; Svec, Riley L.; Hergenrother, Paul J.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2019, 141(1), 657-670

合成路线：1 步

166115-49-7

_90%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Methanol , Tetrahydrofuran ; 30 min, 0 °C
1.2 Reagents: Dowex 50W-X8

参考文献：

A Concise Total Synthesis of (+)-Pancratistatin from D-Glucose Featuring the Henry Reaction

Akai, Shoji; Kojima, Masaru; Yamauchi, Shunsuke; Kohji, Takahiro; Nakamura, Yutaka; et al, Asian Journal of Organic Chemistry, 2013, 2(4), 299-302

合成路线：1 步

1415407-83-8

_86%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium methoxide Solvents: Methanol , Tetrahydrofuran ; 20 min, rt
1.2 Reagents: Acetic acid ; neutralized

参考文献：

Enantioselective Synthesis of Protected Nitrocyclohexitols with Five Stereocenters. Total Synthesis of (+)-Pancratistatin

Cagide-Fagin, Fernando; Nieto-Garcia, Olaia; Lago-Santome, Hugo; Alonso, Ricardo, Journal of Organic Chemistry, 2012, 77(24), 11377-11382

合成路线：1 步

169305-05-9

_85%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium iodide Solvents: Dimethylformamide

参考文献：

Asymmetric Total Synthesis of (+)-Pancratistatin

Trost, Barry M.; Pulley, Shon R., Journal of the American Chemical Society, 1995, 117(40), 10143-4

合成路线：1 步

2142598-96-5

_81%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Catalysts: Cuprate(2-), (cyano-κC)bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl)-, lithium (1:2) Solvents: Tetrahydrofuran ; -78 °C; -78 °C → 0 °C; 2 h, 0 °C; 0 °C → -78 °C
1.2 Reagents: tert-Butyl hydroperoxide Solvents: Decane ; -78 °C; 30 min, -78 °C
1.3 Reagents: Sodium thiosulfate , Ammonium chloride Solvents: Water ; -78 °C → rt

参考文献：

Synthesis of aminocyclitol pancratistatin derivatives via metal catalyzed de-aromative 1,2-carbo-amination

, United States, , ,

合成路线：1 步

2142598-96-5

_81%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Reagents: Cuprate(2-), (cyano-κC)bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl)-, lithium (1:2) Solvents: Tetrahydrofuran ; -78 °C; -78 °C → 0 °C; 2 h, 0 °C; 0 °C → -78 °C
1.2 Reagents: tert-Butyl hydroperoxide Solvents: Decane ; -78 °C; 30 min, -78 °C
1.3 Reagents: Sodium thiosulfate , Ammonium chloride Solvents: Water

参考文献：

Synthesis of (+)-Pancratistatins via Catalytic Desymmetrization of Benzene

Hernandez, Lucas W. ; Pospech, Jola; Klockner, Ulrich; Bingham, Tanner W.; Sarlah, David, Journal of the American Chemical Society, 2017, 139(44), 15656-15659

合成路线：1 步

342644-43-3

_75%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol

参考文献：

Synthesis of pancratistatin

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

342644-43-3

_75%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol

参考文献：

Antineoplastic Agents. 450. Synthesis of (+)-Pancreatistatin from (+)-Narciclasine as Relay

Pettit, George R.; Melody, Noeleen; Herald, Delbert L., Journal of Organic Chemistry, 2001, 66(8), 2583-2587

合成路线：1 步

2097851-47-1

_68%

96203-70-2

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol ; 2 h, rt
1.2 Reagents: Acetic acid , Zinc Solvents: Water ; 4 h, rt → 100 °C; 100 °C → rt; 10 min, rt → 0 °C

参考文献：

Total Synthesis of (+)-Pancratistatin by the Rh(III)-Catalyzed Addition of a Densely Functionalized Benzamide to a Sugar-Derived Nitroalkene

Potter, Tyler J.; Ellman, Jonathan A., Organic Letters, 2017, 19(11), 2985-2988

合成路线：1 步