96-33-3 (丙烯酸甲酯,methyl prop-2-enoate)

CAS号:
96-33-3
中文名称:
丙烯酸甲酯
英文名称:
methyl prop-2-enoate
安全信息:
分子式:
C4H6O2
分子量:
86.0892415046692
管制类

丙烯酸甲酯(96-33-3)名称与标识符

名称

中文别名:
丙烯酸甲酯;醇酸树脂;2-丙烯酸甲酯;丙烯酸甲酯浆料;败脂酸甲酯;丙烯酸甲酯(MA);丙烯酸甲酯(含稳定剂MEHQ);甲基丙烯酸盐;聚丙烯酸甲酯;异丁烯酸盐;甲基丙烯酸酯 (含稳定剂MEHQ);丙烯酸甲酯,异丁烯酸盐,甲基丙烯酸盐;丙烯酸甲酯-GCS;二硫化碳中丙烯酸甲酯;败脂酸甲酯,2-丙烯酸甲酯;丙烯酸甲酯 败脂酸甲酯;
英文别名:
methylacrylate;2-Propenoic Acid Methyl Ester;Acrylic Acid Methyl Ester;curithane 103;Methoxycarbonylethylene;methyl 2-propenoate;methyl ester acrylic acid;methyl propenoate;propenoic acid methyl ester;[sri773]methylacrylate,monomer;2-Propenoicacidmethylesetr;Acrylate de methyle;acrylatedemethyle(french);Acrylsaeuremethylester;Methyl acrylate paste;Methyl prop-2-enoate;DCHP;Acrylic Acid Methyl Ester (stabilized with MEHQ);acrylatedemethyle;AKOS BBS-00004387;METHYL ACRYLATE;Acrylic acid methyl ester (6CI, 8CI);K 268P;K 400;Methacrylic acid tert-butyl ester;Methyl acrylate-vinylidene copolymer;Methyl acrylic ester;NSC 24146;

标识符

MDL:
MFCD00008627
InChIKey:
BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C4H6O2/c1-3-4(5)6-2/h3H,1H2,2H3
SMILES:
O=C(C=C)OC
BRN:
605396

丙烯酸甲酯(96-33-3)物化性质

实验特性

  • LogP : 0.34540
  • PSA : 26.30000
  • Merck : 6011
  • 折射率 : n20/D 1.402(lit.)
  • 水溶性 : 60 g/L (20 ºC)
  • 沸点 : 80 °C(lit.)
  • 熔点 : −75 °C (lit.)
  • 蒸气压 : 67.5 mmHg ( 20 °C)
  • 闪点 : 华氏:26.6 °F
    摄氏:-3 °C
  • 溶解度 : 60g/l
  • 颜色与性状 : 无色透明液体,有辛辣气味。[1]
  • 稳定性 : Stable. Incompatible with bases, acids, oxidizing agents, peroxides. May polymerize on exposure to light. Highly flammable. Commercial product may be inhibited by the presence of hydroquinone monomethyl ether.
  • 溶解性 : 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。[15]
  • 敏感性 : Light Sensitive
  • 密度 : 0.956 g/mL at 25 °C(lit.)

计算特性

  • 精确分子量 : 86.03680
  • 氢键供体数量 : 0
  • 氢键受体数量 : 2
  • 可旋转化学键数量 : 2
  • 同位素质量 : 86.036779
  • 重原子数量 : 6
  • 复杂度 : 65.9
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 无
  • 互变异构体数量 : 无
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 26.3

丙烯酸甲酯(96-33-3)安全信息

丙烯酸甲酯(96-33-3)海关数据

海关编码:
2916121000
海关数据:

中国海关编码:

2916121000

丙烯酸甲酯(96-33-3)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Selective Conversion of Carbon Dioxide to Formaldehyde via a Bis(silyl)acetal: Incorporation of Isotopically Labeled C1 Moieties Derived from Carbon Dioxide into Organic Molecules
Rauch, Michael; Strater, Zack; Parkin, Gerard, Journal of the American Chemical Society, 2019, 141(44), 17754-17762
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Solid Phase Synthesis of (Benzannelated) Six-Membered Heterocycles via Cyclative Cleavage of Resin-Bound Pseudo-Oxazolones
Graessle, Simone; Vanderheiden, Sylvia; Hodapp, Patrick; Bulat, Bekir; Nieger, Martin; et al, Organic Letters, 2016, 18(15), 3598-3601
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Conjugate reduction of α,β-acetylenic ketones and esters by diisobutylaluminum hydride-hexamethylphosphoric triamide
Tsuda, Tetsuo; Yoshida, Tsutomu; Kawamoto, Tadashi; Saegusa, Takeo, Journal of Organic Chemistry, 1987, 52(8), 1624-7
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Conversion of methyl-2-acetoxy propionate to methyl acrylate and acrylic acid
, World Intellectual Property Organization, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Fe2(SO4)3·4H2O/concentrated H2SO4. An efficient catalyst for esterification
Liang, Yong-min; Xu, Qi-hai; Wu, Xiao-li; Ma, Yong-xiang, Journal of Chemical Research, 2004, (3), 226-227
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Second-Generation meta-Phenolsulfonic Acid-Formaldehyde Resin as a Catalyst for Continuous-Flow Esterification
Hu, Hao; Ota, Hajime; Baek, Heeyoel; Shinohara, Kenta; Mase, Toshiaki; et al, Organic Letters, 2020, 22(1), 160-163
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation method of acrylic acid or acrylate
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
The study of supramolecular force and catalytical esterification in two cadmium complexes
Peng, Zhen-shan; Liu, Jian-xiang; Shen, Xiao-ming; Jiang, Wen-jun; Li, Min; et al, Xiangtan Daxue Ziran Kexue Xuebao, 2009, 31(1), 77-81
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Acid- and Base-Switched Palladium-Catalyzed γ-C(sp3)-H Alkylation and Alkenylation of Neopentylamine
Zhang, Jinquan ; Zhang, Shuaizhong; Zou, Hongbin, Organic Letters, 2021, 23(9), 3466-3471
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Ferric chloride as an efficient and reusable catalyst for methanolysis of poly(lactic acid) waste
Liu, Huiqing; Song, Xiuyan; Liu, Fusheng; Liu, Shiwei; Yu, Shitao, Journal of Polymer Research, 2015, 22(7), 1-7
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Metal nanoparticles assisted amine catalyzed transesterification under ambient conditions
Rathore, Puran Singh; Advani, Jacky; Rathore, Sonika; Thakore, Sonal, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2013, 377, 129-136
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Visible light promoted polyhalomethylation of alkenes: alkylation and cyclization
Wang, Tong-Lin; Zhang, Bo-Sheng; Liu, Jing-Jiang; Liu, Xiao-Jun; Wang, Xi-Cun; et al, Organic Chemistry Frontiers, 2022, 9(4), 1004-1009
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Method for continuous production of light acrylates by esterification of a raw ester-grade acrylic acid
, World Intellectual Property Organization, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Ozonolysis of 1,1-dimethoxyethene, 1,2-dimethoxyethene and vinyl acetate
Wojciechowski, Brenda J.; Chiang, Chin Yun; Kuczkowski, Robert L., Journal of Organic Chemistry, 1990, 55(3), 1120-2
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Low-temperature liquid-phase method for preparing acrylate
, World Intellectual Property Organization, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Studies on mild catalytic synthesis of methyl acrylate via one-step aldol reaction
Wang, Gang ; Sararuk, Chidchon; Li, Zeng-Xi; Li, Chun-Shan; Wang, Hui; et al, AIChE Journal, 2018, 64(4), 1359-1372
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Low-temperature liquid phase preparation method of acrylate
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Process for esterification of carboxylic acids with organic carbonates catalyzed by metal Lewis acids
, India, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Molecular iodine in ionic liquid, a green catalytic system for esterification and transesterification
Ren, Yiming; Cai, Chun, Synthetic Communications, 2010, 40(11), 1670-1676
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Ozone-activated nanoporous gold and producing nanoporous gold catalyst shell and oxidative coupling use
, World Intellectual Property Organization, , ,

丙烯酸甲酯(96-33-3)相关文献

丙烯酸甲酯(96-33-3)参考资料

Reaxys RN:
605396
Beilstein:
605396
PubChem CID:

丙烯酸甲酯(96-33-3) MSDS

基础信息

>
国标编号:32146CAS No.:96-33-3
中文名称:丙烯酸甲酯英文名称:methyl prop-2-enoate
分子式:C4H6O2分子量:86.0892415046692

国标编号:32146
CAS:96-33-3
中文名称:丙烯酸甲酯
英文名称:methyl acrylate
别 名:败脂酸甲酯
分子式:C4H6O2;CH2CHCOOCH3
分子量:86.09
熔 点:-75℃ 沸点:80.0℃
密 度:相对密度(水=1)0.95;
蒸汽压:-3℃/开杯
溶解性:微溶于水
稳定性:稳定
外观与性状:无色透明液体,有灯似大蒜的气味
危险标记:7(中闪点易燃液体)
用 途:用于聚丙烯腈纤维的第二单体,胶剂

2.对环境的影响: 
一、健康危害 
?侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
??健康危害:高浓度接触,引起流涎、眼及呼吸道的刺激症状,严重者口唇发白、呼吸困难、痉挛,因肺水肿而死亡。误服急性中毒者,出现口腔、胃、食管腐蚀症状,伴有虚脱、呼吸困难、躁动等。长期接触可致皮肤损害,亦可致肺、肝、皮肤病变。 
二、毒理学资料与环境行为 
毒性:毒性比相应的饱和酯大10~13倍,是全身性毒物。
??急性毒性:LD50277mg/kg(大鼠经口);1243mg/kg(兔经皮);LC504752mg/m3,4小时(大鼠吸入);人吸入75ppm,最低刺激剂量;人吸入0.25~0.5mg/L,对粘膜有刺激作用。
亚急性和慢性毒性:兔 经口23mg/mg/日5日/周5周,对生长有影响,无病理形态学变化。
??刺激性:家兔经眼:150mg,引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验:10g/kg,引起刺激。
??致突变性:微核试验:小鼠淋巴细胞2202mg/L。姊妹染色单体交换:仓鼠卵巢1500mg/L。
生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):109g/m3,17分钟(孕6~15天),致胚胎毒性,肌肉骨骼发育异常。
??致癌性:IARC致癌性评论:动物可疑阳性,人类无可靠数据。 
??危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧。与氧化剂能发生强烈反应。丙烯酸甲酯容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
??燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。


3.现场应急监测方法: 
气体速测管(德国德尔格公司产品) 

4.实验室监测方法: 
气相色谱法测定环境大气中丙烯酸酯类化合物,顾海东等,上海环境监测,1998(1)115~116 5.环境标准:
前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度20mg/m3
前苏联(1975)居民区大气中有害物最大允许浓度0.01mg/m3(最大值,昼夜均值)
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度0.02mg/L

6.应急处理处置方法: 
一、泄漏应急处理 
??迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。 
二、防护措施 
呼吸系统防护:空气浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。必要时,佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴橡胶手套。
其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 
三、急救措施 
??皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。 
??灭火方法:灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。消防人员必须穿戴全身防火防毒服。遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。


2.对环境的影响:

一、健康危害
 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
  健康危害:高浓度接触,引起流涎、眼及呼吸道的刺激症状,严重者口唇发白、呼吸困难、痉挛,因肺水肿而死亡。误服急性中毒者,出现口腔、胃、食管腐蚀症状,伴有虚脱、呼吸困难、躁动等。长期接触可致皮肤损害,亦可致肺、肝、皮肤病变。
二、毒理学资料与环境行为
  毒性:毒性比相应的饱和酯大10~13倍,是全身性毒物。
  急性毒性:LD50277mg/kg(大鼠经口);1243mg/kg(兔经皮);LC504752mg/m3,4小时(大鼠吸入);人吸入75ppm,最低刺激剂量;人吸入0.25~0.5mg/L,对粘膜有刺激作用。
  亚急性和慢性毒性:兔 经口23mg/mg/日5日/周5周,对生长有影响,无病理形态学变化。
  刺激性:家兔经眼:150mg,引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验:10g/kg,引起刺激。
  致突变性:微核试验:小鼠淋巴细胞2202mg/L。姊妹染色单体交换:仓鼠卵巢1500mg/L。
  生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):109g/m3,17分钟(孕6~15天),致胚胎毒性,肌肉骨骼发育异常。
  致癌性:IARC致癌性评论:动物可疑阳性,人类无可靠数据。
  危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧。与氧化剂能发生强烈反应。丙烯酸甲酯容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。
  燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。
3.现场应急监测方法:
气体速测管(德国德尔格公司产品)
 
4.实验室监测方法:
气相色谱法测定环境大气中丙烯酸酯类化合物,顾海东等,上海环境监测,1998(1)115~116
5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度20mg/m3
前苏联(1975)居民区大气中有害物最大允许浓度0.01mg/m3(最大值,昼夜均值)
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度0.02mg/L
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
  迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
  呼吸系统防护:空气浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。必要时,佩戴自给式呼吸器。
  眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
  身体防护:穿防静电工作服。
  手防护:戴橡胶手套。
  其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
  皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
  眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
  食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。
  灭火方法:灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。消防人员必须穿戴全身防火防毒服。遇大火,消防人员须在有防护掩蔽处操作。