96392-77-7 (4,16-二溴[2.2]对环芳烷,4,16-Dibromo2.2paracyclophane)

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结构式：

4,16-二溴[2.2]对环芳烷MOL文件

CAS号：

96392-77-7

中文名称：

4,16-二溴[2.2]对环芳烷

英文名称：

4,16-Dibromo2.2paracyclophane

分子式：

C₁₆H₁₄Br₂

分子量：

366.090363025665

4,16-二溴[2.2]对环芳烷(96392-77-7)名称与标识符

名称

中文别名：

4,16-二溴[2.2]对环芳烷;4,16-二溴[2.2]对环芳烷,98;4,16-二溴[2.2]对环芳烃;4,16-二溴[2.2]对环芳烷,98%;4,16-二溴[2,2]对环;

英文别名：

4,16-Dibromo[2.2]paracyclophane;5,11-Dibromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene (ACI);Pseudo-para-4,16-Dibromo[2,2]paracyclophane;BRXUHYFFGQYIJL-UHFFFAOYSA-N;racemic-5,11-Dibromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene;Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene, 5,11-dibromo-;4,16-Dibromo[2.2]paracyclophane[5,11-Dibromotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene;5,15-dibromotricyclo[9.3.1.1?,?]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene;

标识符

MDL：

MFCD09953451

InChIKey：

QDMAXRJHDMKTQH-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C16H14Br2/c17-15-9-11-1-5-13(15)8-4-12-2-6-14(7-3-11)16(18)10-12/h1-2,5-6,9-10H,3-4,7-8H2

SMILES：

C12C=CC(=C(Br)C=1)CCC1C=CC(=C(Br)C=1)CC2

4,16-二溴[2.2]对环芳烷(96392-77-7)物化性质

实验特性

LogP : 5.09540
PSA : 0.00000
折射率 : 1.627
沸点 : 417.9°C at 760 mmHg
熔点 : 249-252°C
闪点 : 241.7°C
颜色与性状 : 白色或奶油色晶体状粉末
溶解性 : 不溶于水
密度 : 1.565

计算特性

精确分子量 : 363.94600
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 0
重原子数量 : 18

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4,16-二溴[2.2]对环芳烷(96392-77-7)合成路线

合成路线：1 步

1633-22-3

_43%

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Iron , Bromine Solvents: Dichloromethane ; rt → reflux; 3 h, reflux; overnight, reflux → rt

参考文献：

Preparation of benzimidazole derivatives as hepatitis C virus inhibitors

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

1633-22-3

_40%

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Catalysts: Iron Solvents: Dichloromethane ; 1 h, rt
1.2 Solvents: Dichloromethane ; 30 min, rt
1.3 Reagents: Bromine ; 5 h, rt; 3 d, rt
1.4 Reagents: Sodium thiosulfate Solvents: Water ; rt

参考文献：

Efficient Modular Synthesis of Isomeric Mono- and Bispyridyl[2.2]paracyclophanes by Palladium-Catalyzed Cross- Coupling Reactions

Braun, Carolin; Spuling, Eduard; Heine, Niklas B.; Cakici, Murat; Nieger, Martin; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2016, 358(10), 1664-1670

合成路线：1 步

1633-22-3

_36%

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Catalysts: Iron Solvents: Dichloromethane ; 4 h, reflux; reflux

参考文献：

[2.2]Paracyclophane as a bridging unit in the design of organic dyes for sensitized solar cells

Chang, Yuan Jay; Watanabe, Motonori; Chou, Po-Ting; Chow, Tahsin J., Chemical Communications (Cambridge, 2012, 48(5), 726-728

合成路线：1 步

868860-11-1

_33%

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Toluene , Water ; rt; 30 min, rt
1.2 Reagents: 2-Chlorophenothiazine ; 4 h, reflux

参考文献：

A new protocol for the synthesis of 4,7,12,15-tetrachloro[2.2]paracyclophane

Pan, Donghui; Wang, Yanbin; Xiao, Guomin, Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, 12, 2443-2449

合成路线：1 步

1633-22-3

_27%

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Iron , Bromine Solvents: Carbon tetrachloride ; rt; 1 h, rt
1.2 Reagents: Bromine Solvents: Carbon tetrachloride ; 3 h, rt; 16 h, rt

参考文献：

Ultrasensitive In Situ Fluorescence Analysis using Modulated Fluorescence Interference Contrast at Nanostructured Polymer Surfaces

Deng, Xiaopei; He, Siheng; Xie, Fan; Friedmann, Christian; Hess, Henry; et al, Advanced Materials (Weinheim, 2016, 28(12), 2367-2373

合成路线：1 步

1633-22-3

_25%

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Iron , Bromine Solvents: Carbon tetrachloride , Dichloromethane ; 24 h, rt

参考文献：

Synthesis and properties of a novel through-space conjugated polymer with [2.2]paracyclophane and ferrocene in the main chain

Morisaki, Yasuhiro; Chujo, Yoshiki, Macromolecules, 2003, 36(25), 9319-9324

合成路线：1 步

1633-22-3

_25%

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Iron , Bromine Solvents: Carbon tetrachloride , Dichloromethane ; 24 h, reflux

参考文献：

Synthesis and Properties of Novel σ-π-Conjugated Polymers with Alternating Organosilicon and [2.2]Paracyclophane Units in the Main Chain

Morisaki, Yasuhiro; Fujimura, Futoshi; Chujo, Yoshiki, Organometallics, 2003, 22(17), 3553-3557

合成路线：1 步

1633-22-3

_22%

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Catalysts: Iron Solvents: Dichloromethane ; 1 h, reflux
1.2 Reagents: Bromine ; 5 h, reflux; 1 h, reflux

参考文献：

Oligoanilines as charge transporting substances with good heat resistance and solvent solubility, and organic electronic or electroluminescent devices using them

, Japan, , ,

合成路线：1 步

868860-11-1

_22%

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Silver oxide (Ag2O) Solvents: Water ; 1.5 h, rt
1.2 Reagents: 2-Chlorophenothiazine Solvents: Toluene ; 3 h, reflux; 1.5 h, reflux; cooled

参考文献：

An improved method for the regiospecific synthesis of polysubstituted [2.2]paracyclophanes

Chow, Hak-Fun; Low, Kam-Hung; Wong, King Y., Synlett, 2005, (14), 2130-2134

合成路线：1 步

1633-22-3

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Solvents: Carbon tetrachloride ; rt; 3 h, 60 °C

参考文献：

A two-year water-stable 2D MOF with aqueous NIR photothermal conversion ability

Xue, Xiang; Wang, Jinghang; Zhu, Qinyi; Xue, Yu; Liu, Hewen, Dalton Transactions, 2021, 50(4), 1374-1383

合成路线：1 步

1633-22-3

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Iron , Bromine Solvents: Dimethylformamide

参考文献：

Through-space π-delocalization in a conjugated macrocycle consisting of [2.2]paracyclophane

Wu, Yayu; Zhuang, Guilin; Cui, Shengsheng; Zhou, Yu; Wang, Jinyi; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2019, 55(97), 14617-14620

合成路线：1 步

1633-22-3

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Iron , Bromine ; heated

参考文献：

Synthesis and chiroptical properties of stereogenic cyclic dimers based on 2,2'-biselenophene and [2.2]paracyclophane

Hasegawa, Masashi; Kobayakawa, Kosuke; Nojima, Yuki; Mazaki, Yasuhiro, Organic & Biomolecular Chemistry, 2019, 17(39), 8822-8826

合成路线：1 步

1633-22-3

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Catalysts: Iron

参考文献：

Chiroptical Properties of Oligophenylenes Anchoring with Stereogenic [2.2]Paracyclophane

Ishioka, Sumire; Hasegawa, Masashi; Hara, Nobuyuki; Sasaki, Hiroaki; Nojima, Yuki; et al, Chemistry Letters, 2019, 48(7), 640-643

合成路线：1 步

1633-22-3

96392-77-7

反应条件：

1.1 Reagents: Iron , Bromine Solvents: Dichloromethane ; 0.5 h
1.2 Solvents: Dichloromethane ; rt; 2 h, reflux
1.3 Reagents: Bromine Solvents: Dichloromethane ; 3 h, reflux; 3 h, reflux; reflux → rt; overnight, rt

参考文献：

Preparation of peptide substituted diphenylhexacyclophane compounds for treatment of hepatitis c virus infection

, World Intellectual Property Organization, , ,