97-02-9 (2,4-二硝基苯胺,2,4-Dinitroaniline)

结构式：

2,4-二硝基苯胺MOL文件

CAS号：

97-02-9

中文名称：

2,4-二硝基苯胺

英文名称：

2,4-Dinitroaniline

安全信息：

分子式：

C₆H₅N₃O₄

分子量：

183.121600866318

2,4-二硝基苯胺(97-02-9)名称与标识符

名称

中文别名：

2,4-二硝基苯胺;2,4-硝基苯胺;1-氨基-2,4-二硝基苯;间二硝基苯胺;2,4-二硝苯胺;2.4-二硝基苯胺 2,4-DINITROANILINE;2,4二硝基苯胺;2,4-二硝基苯胺用于制造偶氮染料及分散染料;脱氧核糖核酸;2,4-二硝基氨基苯;

英文别名：

2,4-Dinitroaniline;1-Amino-2,4-dinitrobenzene;2,4-Dinitraniline;2,4-Dinitroaminobenzene;2,4-Dinitroanilin;2,4-dinitro-anilin;2,4-Dinitroanilina;2,4-Dinitrobenzamine;2,4-Di-nitroaniline;2,4-dinitrobenzeneamine;2,4-dinitrophenylamine;2,4-Nitroaniline;2-nitro-4-fluorosulfonylaniline;Aniline,2,4-dinitro;dinitro-2,4aniline;Dinitroaniline,2,4;o,p-dinitroaniline;2,4-Dinitrobenzenamine (ACI);Aniline, 2,4-dinitro- (8CI);Dinitroaniline;NSC 8731;Benzenamine, 2,4-dinitro-;AE-641/01959064;AI3-02920;D2703;5BI780R6W6;2,4Dinitroanilin;F0001-2303;W-100122;2,4-Dinitroanilin [German];NCGC00257680-01;WLN: WNR BZ ENW;UNII-5BI780R6W6;ghl.PD_Mitscher_leg0.930;(2,4-dinitrophenyl)amine;MFCD00007151;NCGC00091599-02;EINECS 202-553-5;NSC8731;DTXSID1021823;(2,4-dinitrophenyl)-amine;97-02-9;EN300-19491;2,4-Dinitroanilina [Italian];2,4-DINITROANILINA (ITALIAN);Aniline, 2,4-dinitro-;4-12-00-01689 (Beilstein Handbook Reference);AC-11794;STK260865;2,4Dinitroanilina;2,4-Dinitro-phenylamine;AKOS000119930;Q18785054;NCGC00091599-01;CHEBI:34242;V7U;2,4-DINITROANILINE [MI];SCHEMBL18218196;D90100;DB-057659;2,4-Dinitroaniline, analytical standard;SCHEMBL33520;CCRIS 2872;2,4Dinitraniline;NSC-8731;2,4-dinitro-aniline;2,4-Dinitroaniline, 98%;D0814;Aniline, 2,4dinitro;CAS-97-02-9;2,4-DINITROANILIN (GERMAN);2,4-Dinitroaniline 1000 microg/mL in Methanol;A845675;Benzenamine, 2,4dinitro;2,4Dinitrobenzenamine;VS-03692;1Amino2,4dinitrobenzene;DTXCID501823;2,4-Dinitrobenzenamine;BRN 0982999;2,4Dinitrophenylamine;HSDB 1142;BIDD:ER0695;BBL013156;Tox21_200126;NS00040505;CHEMBL354318;

标识符

MDL：

MFCD00007151

InChIKey：

LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H5N3O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H,7H2

SMILES：

[O-][N+](C1C=C([N+](=O)[O-])C(N)=CC=1)=O

BRN：

982999

2,4-二硝基苯胺(97-02-9)物化性质

实验特性

LogP : 2.71280
PSA : 117.66000
Merck : 3270
折射率 : 1.6910 (estimate)
水溶性 : 0.06 g/L (20 ºC)
沸点 : 316.77°C (rough estimate)
熔点 : 176-178 °C (lit.)
闪点 : 华氏：435.2 °F
摄氏：224 °C
颜色与性状 : 黄色针状结晶[1]
稳定性 : Stable. Incompatible with oxidizing agents. May decompose violently at elevated temperatures.
溶解性 : 不溶于水，微溶于乙醇，溶于热盐酸。[8]
敏感性 : 对光敏感
密度 : 1,61 g/cm3

计算特性

精确分子量 : 183.02800
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 183.028006
重原子数量 : 13
复杂度 : 221
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 112

2,4-二硝基苯胺(97-02-9)安全信息

符号： GHS06 GHS08 GHS09
RTECS号： BX9100000
WGK Germany： 2
安全术语： 6.1
安全说明： S28-S36/37-S45-S61-S28A
包装等级： II
风险术语： R26/27/28; R33; R51/53
危险品标志： T+ N
危险品运输编号： UN 1596 6.1/PG 2
危害声明：H300,H310,H330,H373,H411
警示性声明：P260,P264,P273,P280,P284,P301+P310
提示语：危险
储存条件：易燃物区域
PackingGroup： II
危险类别码： 26/27/28-33-51/53
信号词： Danger
TSCA： Yes
HazardClass： 6.1

2,4-二硝基苯胺(97-02-9)国际标准相关数据

EINECS：

202-553-5

2,4-二硝基苯胺(97-02-9)海关数据

海关编码：

29214210

海关数据：

中国海关编码：

2921420090

概述：

2921420090 其他苯胺衍生物及其盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

HS:2921420090 aniline derivatives and their salts VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

2,4-二硝基苯胺(97-02-9)合成路线

合成路线：1 步

89-02-1

_100%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol , Water

参考文献：

Unusual reaction of 1,4-diamino-2-nitrobenzene derivatives toward nucleophiles: catalysis by sodium sulfite

Forlani, Luciano; Boga, Carla; Mazza, Milena; Cavrini, Vanni; Andrisano, Vincenza, Tetrahedron, 1998, 54(18), 4647-4654

合成路线：1 步

97-00-7

_99%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Water ; 4 h, 115 °C

参考文献：

Continuous preparation method of 2,4-dinitroaniline

, China, , ,

合成路线：1 步

97-00-7

_99%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Urea Solvents: Ethanol , Water ; rt → 135 °C; 5 h, 0.3 MPa, 135 °C

参考文献：

Preparation method of 2,4-dinitroaniline from 2,4-dinitrochlorobenzene and urea

, China, , ,

合成路线：1 步

97-00-7

_99%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Water ; 38 s, 200 °C

参考文献：

Method for preparing 2,4-dinitroaniline by using microreactor

, China, , ,

合成路线：1 步

97-00-7

_99%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Water ; 245 min, 0.06 MPa, 81 - 84 °C; 81 °C → 96 °C; 2 h, 0.1 MPa, 96 °C

参考文献：

Preparation of 2,4-dinitroaniline from 2,4-dinitrochlorobenzene and ammonia water

, China, , ,

合成路线：1 步

97-00-7

_99%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid , Ammonia hydrate (1:?) Solvents: Water ; 1 MPa, 160 - 170 °C

参考文献：

Process for continuous aminolysis manufacturing of 2,4-dinitroaniline

, China, , ,

合成路线：1 步

70-34-8

_96%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Water ; 5 - 20 min, 130 - 140 °C

参考文献：

Microwave-assisted green synthesis of anilines, phenols, and benzenediamines without transition metals, ligands, or organic solvents

McConnell, N.; Frett, B.; Li, H., Green Chemistry Letters and Reviews, 2018, 11(3), 286-295

合成路线：1 步

7474-11-5

_96%

97-02-9

反应条件：

1.1 Solvents: Formamide

参考文献：

Aromatic nucleophilic substitution reactions of activated N-arylpyrazoles with formamides

Chiriac, Constantin I.; Lupu, Viorel; Chiriac, Florentina; Ropot, Radu; TIbirna, Mihaela; et al, Revue Roumaine de Chimie, 1995, 40(6), 549-53

合成路线：1 步

97-00-7

_95%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoroacetamide , Potassium carbonate Catalysts: Tetrabutylammonium bromide Solvents: Dimethylformamide

参考文献：

A convenient synthesis of N-alkyl- and N,N-dialkyltrifluoroacetamides in a solid-liquid two-phase system in the presence of phase-transfer catalysts

Landini, Dario; Penso, Michele, Synthetic Communications, 1988, 18(8), 791-800

合成路线：1 步

100-01-6

_93%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Nitric acid , Ammonium nickel sulfate ((NH4)2Ni(SO4)2) hexahydrate Solvents: Chloroform , Water

参考文献：

Ammonium nickel sulphate mediated nitration of aromatic compounds with nitric acid

Tasneem; Ali, M. M.; Rajanna, K. C.; Saiparakash, P. K., Synthetic Communications, 2001, 31(7), 1123-1127

合成路线：1 步

5307-14-2

_91%

97-02-9

反应条件：

1.1 Solvents: Acetonitrile ; 5 min, rt
1.2 Reagents: Nonanediperoxoic acid ; 10 min, rt; 20 min, rt → 50 °C

参考文献：

Steric-Hindrance-Induced Regio- and Chemoselective Oxidation of Aromatic Amines

Patil, Vilas Venunath; Shankarling, Ganapati Subray, Journal of Organic Chemistry, 2015, 80(16), 7876-7883

合成路线：1 步

70-34-8

_90%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate , Sulfamide Solvents: Dimethylformamide ; 15 min, 130 °C

参考文献：

Preparation of ortho-nitroaniline derivatives and its applications

, China, , ,

合成路线：1 步

97-00-7

_90%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate , Sulfamide Solvents: Dimethylformamide ; 15 min, 130 °C

参考文献：

Microwave-assisted approach to nitroaniline/aminopyridine and its inhibition activity of seed germination

Huang, Zhi-you; Li, Wen-sheng; He, Bo; Zhang, Ning; Guo, Zi-Ying; et al, Heterocycles, 2022, 104(8), 1415-1422

合成路线：1 步

60-35-5

97-00-7

_90%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Zinc chloride , Hydrochloric acid Solvents: Ethanol , Water ; 1 h, reflux
1.2 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Dimethyl sulfoxide ; 1 h, 60 °C
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water

参考文献：

Amide as nitrogen source: amination and mechanism

Xu, Juan; Li, Jiarong; Wei, Zhen; Zhang, Qi; Shi, Daxin, Youji Huaxue, 2013, 33(11), 2435-2439

合成路线：1 步

97-00-7

_90%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate , Zincate(2-), tetrachloro-, ammonium (1:2), (T-4)- Solvents: Dimethyl sulfoxide ; 10 min, 60 °C; cooled
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water

参考文献：

Novel method for preparation of aromatic amine from halogenated aromatic hydrocarbon

, China, , ,

合成路线：1 步

97-00-7

_90%

97-02-9

参考文献：

Synthesis of 4-acetyl-2-arylazo-l-naphthol

Rangnekar, D. W.; Gulhane, S. M., Indian Journal of Technology, 1989, 27(6), 278-80

合成路线：1 步

22751-18-4

_90%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Water Solvents: Water

参考文献：

Nitration of monosubstituted ureas. Part II

Nec, Rudolf, Chemicky Prumysl, 1979, 29(12), 645-7

合成路线：1 步

119-27-7

_86%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Urea

参考文献：

Reaction of alkoxy and aryloxy derivatives of aromatic series with molten urea

Lavrishchev, V. A.; Plakidin, Val. L.; Kretov, A. E., Zhurnal Obshchei Khimii, 1960, 30, 3064-72

合成路线：1 步

97-00-7

_85%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium acetate , Hydrazine sulfate Solvents: Ethanol

参考文献：

2,4-Dinitrophenylhydrazine

Allen, C. F. H., Organic Syntheses, 1933, 13, 36-7

合成路线：1 步

51-28-5

_81%

97-02-9

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonium hydroxide , Ammonium chloride ; 8 h, rt → 150 °C

参考文献：

Preparation of 2,4-dinitroaniline

, China, , ,

2,4-二硝基苯胺(97-02-9)上下游

分散紫 93 6-硝基喹唑啉-4(3H)-酮 2-溴-5-硝基苯甲醚

2,4-二硝基苯胺(97-02-9)相关文献

1. Molecular interactions with CO2 for controlling the regioselectivity of liquid phase hydrogenation of 2,4-dinitroaniline
Hiroshi Yoshida,Akitoshi Tomizawa,Hiroto Tachikawa,Shin-ichiro Fujita,Masahiko Arai Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 18955
2. Highly photosensitive furan acrylate derivatives and their solid-state photopolymerization
Jin Wang,Yuanlu Wang,Bingchen Liu,Tao Fu New J. Chem. 2022 46 16781
3. The stabilities of Meisenheimer complexes. Part 22. The ionisation of 2,4-dinitroaniline, its N-alkylated derivatives, and 2,6-dinitroaniline in methanol–dimethyl sulphoxide containing sodium methoxide
Michael R. Crampton,Penelope M. Wilson J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1980 1854
4. Electrochemically promoted nucleophilic aromatic substitution in room temperature ionic liquids—an environmentally benign way to functionalize nitroaromatic compounds
Hugo Cruz,Iluminada Gallardo,Gonzalo Guirado Green Chem. 2011 13 2531
5. Correlation of reaction rates with acidity functions in strongly basic media. Part 2.—Reaction of 2,4-dinitroaniline with aqueous sodium hydroxide
C. H. Rochester Trans. Faraday Soc. 1963 59 2829
6. Kinetics of the reactions of fluoro- or chloro-2,4-dinitrobenzene with n-butyl-, s-butyl- or t-butyl-amine in benzene. Further evidence for an addition intermediate in nucleophilic aromatic substitution
Francesco Pietra,Dario Vitali J. Chem. Soc. B 1968 1200
7. 485. The reaction of nitrogen dioxide with some methylnitroanilines
B. L. Hollingsworth J. Chem. Soc. 1959 2420
8. Electrochemical oxidation of amides of type Ph2CHCONHAr
Tatiana Golub,James Y. Becker Org. Biomol. Chem. 2012 10 3906
9. Mechanism of substitution at a boron atom. Part III. The borderline between bimolecular and unimolecular substitution on tetrahedral boron halide adducts
J. R. Blackborow,J. C. Lockhart J. Chem. Soc. A 1968 3015
10. Photocatalytic properties of Ba3Li2Ti8O20 sol–gel
A. Hernandez,L. M. Torres-Martinez,E. Sanchez-Mora,T. Lopez,F. Tzompantzi J. Mater. Chem. 2002 12 2820

2,4-二硝基苯胺(97-02-9)参考资料

Reaxys RN：

982999

Beilstein：

982999

PubChem CID：

7321

2,4-二硝基苯胺(97-02-9) MSDS

基础信息

国标编号:	61778	CAS No.:	97-02-9
中文名称:	2,4-二硝基苯胺	英文名称:	2,4-Dinitroaniline
分子式:	C₆H₅N₃O₄	分子量:	183.121600866318

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。吸收进入体内导致形成高铁血红蛋白而引起紫绀。中毒表现有恶心、眩晕、头痛。吸入、摄入或经皮肤吸收可能致死。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50418mg/kg(大鼠经口)
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。急剧加热时可发生爆炸。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
盐酸萘乙二胺比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社
高效液相色谱法(中国环境监测总站，水质)

5.环境标准:
前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.2mg/m3

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

国标编号:	61778
ＣＡＳ:	97-02-9
中文名称:	2，4-二硝基苯胺
英文名称:	2,4-dinitroaniline
别名:	间二硝基苯胺
分子式:	C₆H₅N₃O₄；(O₂N)₂C₆H₃NH₂
分子量:	183.13
熔点:	180℃
密度:	相对密度(水=1)1.62；
蒸汽压:	223.9℃(开杯)
溶解性:	不溶于水，微溶于乙醇，溶于热盐酸
稳定性:	稳定
外观与性状:	黄色针状结晶
危险标记:	14(毒害品)
用途:	用作偶氮染料中间体，腐蚀抑制剂，分析试剂

2.对环境的影响: 一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有刺激作用。吸收进入体内导致形成高铁血红蛋白而引起紫绀。中毒表现有恶心、眩晕、头痛。吸入、摄入或经皮肤吸收可能致死。二、毒理学资料及环境行为急性毒性：LD50418mg/kg(大鼠经口) 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。急剧加热时可发生爆炸。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。 3.现场应急监测方法: 　 4.实验室监测方法: 盐酸萘乙二胺比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社高效液相色谱法(中国环境监测总站，水质) 5.环境标准: 前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.2mg/m3 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。二、防护措施呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。手防护：戴橡皮手套。其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。三、急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。