对氨基苯酚(P2Aminophenol,简称PAP),是一种广泛用于医药、染料及有机合成中的重要有机中间体,用途非常广泛,小编在此为大家贡献关于对氨基苯酚的基本性质资料及相关合成方法,喜欢的话就请多多关注960化工网。
一、物理性质
性状:白至粉红色结晶性粉末。见光和露置空气中变色,最终成为紫色。
密度:1.3 g/mL, 20/4℃
熔点:186~187℃
沸点:110℃
溶解性:水中溶解度:13℃时0.39%、24℃时0.65%、30℃时0.80%、50℃时1.5%、80℃时4.7%、96℃时8.5%。甲乙酮中溶解度:58.5℃时9.3%。无水乙醇中溶解度:0℃时4.5%。溶于热水和乙醇,微溶于水和甲乙酮,不溶于苯、甲苯和氯仿。
二、作用与用途
1. 有毒。具有苯胺和苯酚双重毒性。可经皮肤吸收,引起皮炎、高铁血红蛋白症和哮喘。猫皮下注射LD50:37mg/kg。设备应密闭,生产现场保持通风良好。操作人员应穿戴防护用具。
2. 吸入、口服或与皮肤接触有害。
3. 存在于烟气中。
三、合成方法
对氨基苯酚1874年由Baeyer和Caro经锡粉还原对硝基苯酚而制得,后来发展为硫化氢法。现按原料路线将几种主要新的合成方法概述如下
1、金属还原法:将清水置于还原锅中加热至98℃,加入还原剂铁粉和盐酸,慢慢加入对硝基苯酚,反应结束后滤去铁泥,于98℃加入焦亚硫酸钠,再冷却至55~60℃,重结晶后干燥即可得纯品。此法工艺简单,技术成熟,但收率低,生产成本高,产品质量不稳定,反应中有大量铁泥产生,环境污染严重,国外许多国家已淘汰此法。我国多数企业仍采用该工艺, 1984年化工部决定不再扩大该法生产。
1、催化加氢还原法:以 Pt/C、Pd/C 及其相应的氧化物为催化剂,酸性介质中,80~90℃加氢还原对硝基苯酚可得PAP粗品。反应液中加入甲苯等有机溶剂,加快反应速率,提高产率,便于回收催化剂。
1、电解还原法:据报道用 TiO2/Ti或钛氧涂层电极,10%~30%的硫酸溶液,在电流密度为3114~813A/dm2,40~70℃,还原对硝基苯酚,产率为 7015%~9710% ,当电流密度、酸浓度和槽温上升时,对氨苯酚的产率随之下降,此法目前未见有工业化报道。
四、知识延伸:《超临界水氧化处理对氨基苯酚废水研究》
采用Cu2为催化剂、H2O2为氧化剂,在一连续流反应器中进行了催化超临界水氧化对氨基苯酚实验。研究了温度、压力、停留时间和Cu2浓度对对氨基苯酚氧化降解的影响。结果表明,在超临界水中对氨基苯酚能被有效去除。对氨基苯酚的去除率随反应温度和压力的升高、停留时间的延长和Cu2浓度增大而提高。当Cu2浓度为30 mg·L-1时,对氨基苯酚的去除率与无催化剂时相比有了较大的提高,当30 MPa、500℃、2.8 s和Cu2浓度为30 mg·L-1时,COD 去除率高达97.2 %。
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关于乙酸乙酯的物化性质,请参考960化工词典收录词条:对氨基苯酚