奥特曼宁
渥曼青霉素(WORTMANNIN)
CAS: 19545-26-7
化学式: C23H24O8
| 中文名 | 渥曼青霉素 |
| 英文名 | WORTMANNIN |
| 别名 | 奥特曼宁 沃氏篮酶素 渥曼青霉素 抗生素SL-2052 渥曼青霉素,来源于黄色 WORTMANNIN 渥曼青霉素 PI3K和MLCK活性抑制剂(WORTMANNIN) 渥曼青霉素, 一种多靶点抑制剂,抑制PI3K和MLCK |
| 英文别名 | sl-2052 KY 1242 KY 12420 WORTMANNIN antibioticsl-2052 PI 3-KINASE INHIBITOR Wortmannin (+)-Wortmannin WORTMANNIN, PENICILLIUM WORTMANNI Wortmannin KY 1242 Wortmannin from Talaromyces (Penicillium) 1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate (1S,9aS,11R,11bR)-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate (1S,6bR,9aS,11R,11bR)-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate (1R,6bS,9aR,11S,11bS)-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate 3H-Furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]-2-benzopyran-3,6,9-trione,11-(acetyloxy)-1,6b,7,8,9a,10,11,11b-octahydro-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-,(1S,6bR,9aS,11R,11bR)- (1S,6BR,9AS,11R,11BR) 11-(ACETYLOXY)-1,6B,7,8,9A,10,11,11B-OCTAHYDRO-1-(METHOXYMETHYL)-9A,11B-DIMETHYL-3H-FURO[4,3,2-DE]INDENO[[4,5-H]-2-H]-2-BENZOPYRAN-3,6,9-TRIONE [1S-(1ALPHA,6BALPHA,9ABETA,11ALPHA,11BBETA)]-11-(ACETYLOXY)-1,6B,7,8,9A,10,11,11B-OCTAHYDRO-1-(METHOXYMETHYL)-9A,11B-DIMETHYL-3H-FURO[4,3,2-DE]INDENO[4,5-H]-2-BENZOPYRAN-3,6,9-TRIONE |
| CAS | 19545-26-7 |
| EINECS | 606-337-5 |
| 化学式 | C23H24O8 |
| 分子量 | 428.43 |
| InChI | InChI=1/C23H24O8/c1-10(24)30-13-7-22(2)12(5-6-14(22)25)16-18(13)23(3)15(9-28-4)31-21(27)11-8-29-20(17(11)23)19(16)26/h8,12-13,15H,5-7,9H2,1-4H3/t12-,13+,15+,22-,23-/m1/s1 |
| 密度 | 1.2454 (rough estimate) |
| 熔点 | 234-240 °C |
| 沸点 | 463.31°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | +80.0～+105.0゜(20℃/D)(c=0.1,C2H5OH) |
| 闪点 | 2℃ |
| 蒸汽压 | 4.35E-15mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO: 可溶性 |
| 折射率 | 1.4480 (estimate) |
| 存储条件 | -20°C |
| 稳定性 | 从提供的购买之日起稳定1年。从乙醇中蒸发的干燥等分试样可以在-20 ° 下储存几个月。然而，溶液不稳定，必须在一天内使用 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | off-white |
| 最大波长(λmax) | 296nm(lit.) |
| Merck | 14,10053 |
| BRN | 67676 |
| 物化性质 | 溶解度：DMSO: soluble 储存条件：2-8℃ WGK Germany：3 RTECS：CB9641000 |
| MDL号 | MFCD00133927 |
| 体外研究 | 钙或肽底物不影响Wortmannin对MLCK的抑制，但高浓度的ATP会减弱此种抑制。Wortmannin直接与MLCK催化结构域相互作用，导致不可逆转的酶活性减弱。Wortmannin对cAMP依赖蛋白激酶，cGMP依赖的蛋白激酶，钙调蛋白依赖激酶II，和蛋白激酶C均无抑制作用。 Wortmannin抑制由fMLP诱导的PtdInsP3（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸化）形成，IC 50为5 nM 。在人中性粒细胞中，Wortmannin剂量为100 nM时可发挥完全抑制作用，增加PtdInsP2水平，且对PtdInsP和 PtdIns没有影响；Wortmannin可动态调控F-actin水平对fMLP刺激的肌动蛋白聚合无影响。在RBL-2H3细胞中，Wortmannin通过结合110-kDa蛋白，不可逆的抑制磷酸肌醇3激酶(PI3-kinase)活性（IC 50为3 nM）对，对Pi4-kinase没有影响。Wortmannin也抑制Fc epsilon RI介导的组胺分泌和白三烯释放，对酪氨酸激酶Lyn无影响。在大鼠脂肪细胞中，剂量为0.1 μM的 Wortmannin可完全抑制胰岛素诱导的己糖吸收，二不影响异丙肾上腺素刺激的脂肪分解活性。 在人脐静脉内皮细胞中，在IGF-1的存在下，Wortmannin抑制胰岛素诱导一氧化氮生产，IC50为500nM。在中国仓鼠卵巢细胞中， Wortmannin以50 μM剂量可抑制DNA双链断裂（DSB）修复，但对DSB水平无影响或单链断裂（SSB）酶活无影响。Wortmannin可加强电离辐射（红外）诱导的细胞毒作用，但本身无毒性。 Wortmannin抑制水球样激酶（PLK 1）活性，IC 50为24nM，造成细胞G 2 / M阻滞。 在人巨噬细胞中，Wortmannin增加 Toll样受体（TLR）介导的白细胞介素- 6的积累，EC 50 = 50 nM。在小鼠巨噬细胞中，Wortmannin显着增强TLR诱导一氧化氮合酶（iNOS）的表达和亚硝酸盐积累。Wortmannin激活核因子-κB和上调细胞因子mRNA量。 Wortmannin也抑制水球样激酶（PlK）1和PlK 3，在有丝分裂中发挥重要作用。Wortmannin治疗可能导致可减少由DNA损伤诱导的p53丝氨酸20位磷酸化。 在SW 1990细胞中，Wortmannin可抑制透明质酸诱导Akt磷酸化和细胞运动/迁移。 |
| 体内研究 | Wortmannin剂量为1mg/kg可抑移植瘤小鼠中SW1990的腹膜转移，无重量损失。 Wortmannin抑制在小鼠正常组织（肺，心脏和脑组织匀浆）及肿瘤组织中的phosphatidylinositide 3- B激酶（PKB）/磷酸化Akt，在剂量为0.7 mg/kg时无死亡或急性毒性。与gemcitabine联合使用时，可大大增加细胞凋亡和抑制原位肿瘤生长，两种药物单独使用都无以上效果。 |
| 危险品标志 | T+ - 极高毒性物品 T - 有毒物品  Xi - 刺激性物品  Xn - 有害物品  F - 易燃物品  |
| 风险术语 | R26/27/28 - 吸入、皮肤接触及吞食有极高毒性。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R36 - 刺激眼睛。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R11 - 高度易燃。 |
| 安全术语 | S28 - 不慎与皮肤接触后，立即用大量肥皂水冲洗。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S16 - 远离火源。 |
| 危险品运输编号 | UN 3462 6.1/PG 1 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | CB9641000 |
| FLUKA BRAND F CODES | 3-8-10 |
| 海关编号 | 29322090 |
| Hazard Class | 6.1 |
| Packing Group | I |
奥特曼宁 - 介绍
Wortmannin是一种PI3K抑制剂，IC50为3 nM，抑制自噬体的形成，也有效抑制DNA-PK/ATM，IC50分别为16 nM和150 nM。
最后更新：2022-10-16 17:14:45
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