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孟鲁斯特酸

孟鲁司特(Montelukast)

CAS: 158966-92-8

化学式: C35H36ClNO3S

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  5. 孟鲁斯特酸
制法

3 [2-(7一氯-2-喹啉基)乙烯基]苯甲醛溶于甲苯,在0℃缓慢加入乙烯基溴化镁的甲苯/THF溶液。所得产物和LiOAc/2 H2 0、LiCl、Pd( OAc)2及邻溴苯甲酸甲酯悬浮于DMF中,反应得2-[3-[3一[2一(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基l-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯。将该物质用硼化物还原。再进行甲基化、醚化,对二氢吡咯进行加成,在四丁基氟化铵的作用下脱去叔丁基二甲基硅,以甲磺酰氯进行甲磺酰化,得到甲磺酰产物。该甲磺酰化产物和1-(乙酰硫基甲基)环丙烷乙酸甲酯反应,经水解即得孟鲁司特。将孟鲁司特溶于乙醇,加入等量氢氧化钠,得孟鲁司特单钠盐。

用途

止喘药选择性白细胞三烯D4受体拮抗剂,美国默克公司开发,1997年在墨西哥上市。

中文名 孟鲁司特
英文名 Montelukast
别名 孟鲁司特
莫特司特
孟鲁斯特酸
孟鲁司特酸
孟鲁司特,用于系统适用性
[R-(E)]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫]甲基]环丙烷乙酸
(R-(E))-1-(((1-(3-(2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基)苯基)-3-(2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基)丙基)硫)甲基)环丙基乙酸
[R-(E) ]-1-[[[1-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-[2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基]丙基]硫]甲基]环丙烷乙酸
英文别名 Montelukas
Montelukast
Montelukast Acid
Montelukast(Form A)
Montelukast D6 sodium salt (Rac)
(2beta,3alpha,5alpha,16beta,17beta)-3,17-bis(acetyloxy)-16-(1-methylpiperidinium-1-yl)-2-(piperidin-1-yl)androstane bromide
{1-[({(1R)-1-{3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl}-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl}sulfanyl)methyl]cyclopropyl}acetic acid
(r-(e))-1-(((1-(3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropaneacetic acid
(R-(E))-1-(((1-(3-(2-(7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl)phenyl)-3-(2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl)propyl)thio)methyl)cyclopropaneacetic acid
(1-{[(1-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl)sulfanyl]methyl}cyclopropyl)acetic acid
2-[1-[[(1r)-1-[3-[(e)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid
Cyclopropaneaceticacid,1-[[[(1R)-1-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(1-hydroxy-1-Methylethyl)phenyl]propyl]thio]Methyl]-
2-[1-[[(1R)-1-[3-[(E)-2-(7-Chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid
{1-[({(1R)-1-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl}-3-[2-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]propyl}sulfanyl)methyl]cyclopropyl}acetic acid
CAS 158966-92-8
EINECS 256-723-9
化学式 C35H36ClNO3S
分子量 586.18
InChI InChI=1/C35H36ClNO3S/c1-34(2,40)30-9-4-3-7-25(30)13-17-32(41-23-35(18-19-35)22-33(38)39)27-8-5-6-24(20-27)10-15-29-16-12-26-11-14-28(36)21-31(26)37-29/h3-12,14-16,20-21,32,40H,13,17-19,22-23H2,1-2H3,(H,38,39)/t32-/m1/s1
密度 1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点 145-148 °C(Solv: toluene (108-88-3); methanol (67-56-1))
沸点 750.5±60.0 °C(Predicted)
闪点 407.7°C
蒸汽压 1.17E-23mmHg at 25°C
折射率 1.677
酸度系数 4.76±0.10(Predicted)
存储条件 2-8°C
体外研究 Montelukast (5 μM; 1 h) inhibits APAP-induced cell damage.
上游原料 硅胶 叔丁基二甲基氯硅烷 溴乙烯 氰化钠 氯化亚砜 四氯苯醌 三乙胺

孟鲁斯特酸 - 制法

可信数据

3 [2-(7一氯-2-喹啉基)乙烯基]苯甲醛溶于甲苯,在0℃缓慢加入乙烯基溴化镁的甲苯/THF溶液。所得产物和LiOAc/2 H2 0、LiCl、Pd( OAc)2及邻溴苯甲酸甲酯悬浮于DMF中,反应得2-[3-[3一[2一(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基l-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯。将该物质用硼化物还原。再进行甲基化、醚化,对二氢吡咯进行加成,在四丁基氟化铵的作用下脱去叔丁基二甲基硅,以甲磺酰氯进行甲磺酰化,得到甲磺酰产物。该甲磺酰化产物和1-(乙酰硫基甲基)环丙烷乙酸甲酯反应,经水解即得孟鲁司特。将孟鲁司特溶于乙醇,加入等量氢氧化钠,得孟鲁司特单钠盐。

最后更新:2025-06-10 22:55:16

孟鲁斯特酸 - 用途

可信数据

止喘药选择性白细胞三烯D4受体拮抗剂,美国默克公司开发,1997年在墨西哥上市。

最后更新:2025-08-19 16:24:40
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氯化钠 二乙胺 硅胶 乙酸铵 巴豆醛 三氯化铈 1,1-环丙基二羧酸二乙酯 N,N-二异丙基乙胺
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