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牛磺熊去氧胆酸(牛磺熊脱氧胆酸)

牛磺熊去氧胆酸(Tauroursodeoxycholic acid)

CAS: 14605-22-2

化学式: C26H45NO6S

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  4. 有机酸
  5. 牛磺熊去氧胆酸(牛磺熊脱氧胆酸)
中文名 牛磺熊去氧胆酸
英文名 Tauroursodeoxycholic acid
别名 牛磺脱氧胆酸
牛熊去氧胆酸
牛磺雄去氧胆酸
牛磺熊脱氧胆酸
牛磺熊去氧胆酸
牛磺酸熊脱氧胆酸
牛磺酸熊去脱氧胆酸
牛磺熊去氧胆酸标准品
牛磺熊去氧胆酸(牛磺熊脱氧胆酸)
TAUROURSODEOXYCHOLIC ACID 牛磺熊去氧胆酸
牛磺熊去氧胆酸(牛磺脱氧胆酸,牛熊去氧胆酸钠,牛磺酸熊脱氧胆酸,牛磺熊脱氧胆酸钠盐,牛磺酸熊去脱氧胆酸)
英文别名 yl)amino)-
TUDCA Soduim Salt
Ursodeoxycholyltaurin
ursodeoxycholyltaurine
Tauroursodeoxycholic acid
tauroursodeoxycholic acid sodium
9,10-secocholesta-5,7,10-trien-3-ol
3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid n-(2-sulfoethyl)amide
3a,7b-Dihydroxy-5b-cholan-24-oic Acid N-(2-Sulfoethyl)amide
2-{[(3alpha,5beta,7beta)-3,7-dihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino}ethanesulfonic acid
2-{[(3alpha,5beta,7beta,8xi,9xi,14xi)-3,7-dihydroxy-24-oxocholan-24-yl]amino}ethanesulfonic acid
CAS 14605-22-2
EINECS 1308068-626-2
化学式 C26H45NO6S
分子量 499.7
InChI InChI=1/C26H45NO6S/c1-16(4-7-23(30)27-12-13-34(31,32)33)19-5-6-20-24-21(9-11-26(19,20)3)25(2)10-8-18(28)14-17(25)15-22(24)29/h16-22,24,28-29H,4-15H2,1-3H3,(H,27,30)(H,31,32,33)/t16-,17+,18-,19-,20+,21+,22+,24+,25+,26-/m1/s1
InChIKey BHTRKEVKTKCXOH-LBSADWJPSA-N
密度 1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点 173-175°C
沸点 496.4°C at 760mmHg
比旋光度 (C=1, EtOH)+46
溶解度 溶于DMSO (高达30毫克/毫升) 或乙醇 (高达20毫克/毫升,加热)
折射率 46 ° (C=1, EtOH)
酸度系数 1.42±0.50(Predicted)
存储条件 +15C to +30C
稳定性 从提供的购买之日起稳定1年。DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 °C下储存长达1个月。
外观 固体
颜色 White
MDL号 MFCD00069496
体外研究 Tauroursodeoxycholate (TUDCA) suppresses both viability and migration of vascular smooth muscle cells (VSMCs) through inhibition of ERK phosphorylation, by induction of mitogen-activated protein kinase phosphatase-1 (MKP-1) via PKCα. Tauroursodeoxycholate inhibits both the proliferation and migration of VSMCs via inhibition of ERK, through Ca 2+ -dependent PKCα translocation. Tauroursodeoxycholate prevents platelet-derived growth factor (PDGF) and vascular injury-induced MMP-9 expression. The knock-down of MKP-1 using specific si-RNA restores the reduced VSMC viability by Tauroursodeoxycholate (200 μM), which suggests that anti-proliferative effect of Tauroursodeoxycholate depended on the MKP-1 expression.
体内研究 The effects of Tauroursodeoxycholate (TUDCA) on proliferation and apoptosis of VSMCs in vivo are examined using immunohistochemistry for proliferating cell nuclear antigen (PCNA) and the transferase dUTP nick-end labelling (TUNEL) assay. Tauroursodeoxycholate (10, 50, and 100 mg/kg) increases the caspase 3 activity of injured tissues in a dose-dependent manner, indicating that Tauroursodeoxycholate induces apoptosis of VSMCs in the neointima. Using the injured tissues, further examination and comparison of the phosphorylation level of ERK and MMP-9 expression is performed at 1 week after injury, compared with normal controls. Balloon injury increased both the phosphorylation of ERK and expression of MMP-9 in the tissues. Tauroursodeoxycholate (10, 50, and 100 mg/kg) inhibits phosphorylation of ERK and MMP-9 expression in a dose-dependent manner. Tauroursodeoxycholate (TUDCA) is a hydrophilic bile acid. Tauroursodeoxycholate as a cytoprotective agent improves liver function and can prevent hepatocellular carcinoma by reducing ER stress and apoptosis. Tauroursodeoxycholate significantly reduces expression of apoptosis molecules, such as caspase-3, caspase-12, C/EBP homologous protein, c-Jun N-terminal kinase (JNK), activating transcription factor 4 (ATF4), X-box binding protein (XBP), and eukaryotic initiation factor 2α (eIF2α) in Ang II induced ApoE -/- mice (p<0.05). Tauroursodeoxycholate reduces Angiotensin (Ang) II induced abdominal aortic aneurysm (AAA) formation in ApoE -/- mice. Tauroursodeoxycholate is used at a dose of 0.5 g/kg/day in treating Ang II induced ApoE -/- mice (ER stress inhibitor group). Systolic blood pressure (141.3±5.6 mmHg vs 145.9±8.9 mmHg; p>0.05) and total cholesterol levels (663.6±88.7 mg/dL vs 655.7±65.4 mg/dL; p>0 .05) do not differ between the AAA model group and Tauroursodeoxycholate group. In addition, maximum aortic diameter is significantly smaller in those in Tauroursodeoxycholate group compared with those in the AAA model group (0.95±0.03 mm vs 1.79±0.04 mm; p<0.05). AAA lesion areas are also smaller in those in Tauroursodeoxycholate group than in those in the AAA model group (0.37±0.03 mm 2 vs 1.51±0.06 mm 2 ; p<0.05).
安全术语 S22 - 切勿吸入粉尘。
S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。
WGK Germany 2
RTECS KI7372500
海关编号 29242990
参考资料
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7. [IF=6.558] Qingqing Song et al."Binary code, a flexible tool for diagnostic metabolite sequencing of medicinal plants."Anal Chim Acta. 2019 Dec;1088:89
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10. [IF=5.396] Cong Liang et al."Lactiplantibacillus plantarum H-87 prevents high-fat diet-induced obesity by regulating bile acid metabolism in C57BL/6J mice."Food Funct. 2021 May;12(10):4315-4324
11. [IF=3.935] Song Lin et al."A systemic combined nontargeted and targeted LC-MS based metabolomic strategy of plasma and liver on pathology exploration of alpha-naphthylisothiocyanate induced cholestatic liver injury in mice."J Pharmaceut Biomed. 2019 Jul;171:180
12. [IF=0.252] Yi Dong et al."Mechanism of tauroursodeoxycholic acid-mediated neuronal protection after acute spinal cord injury through AKT signaling pathway in rats."Int J Clin Exp Patho. 2020; 13(9): 2218–2227
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