理化性质
4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸，英文名：1,4-Dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid，CAS号：13721-01-2，分子量：189.167，密度：1.5±0.1 g/cm3，沸点：384.7±32.0°C at 760 mmHg，分子式：C10H7NO3，熔点：269-270℃，闪点：186.5±25.1°C，白色至淡黄色固体，是依法卡托的关键原料或中间体。
合成应用
1、专利CN201811217199.8提供了一种氘化CFTR增效剂，实施例1中的步骤5关于N-(2,4-二-(叔丁基-d9)-3,6-d-5-羟基苯基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酰胺(化合物110)的制备。向22(250mg,1.04mmol)、4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸(23,购自Matrix Scientific,98.0mg,0.518mmol)和N,N-二异丙基乙胺(1814L,1.04mmo1)在DMF(5.00mL)中的溶液添加HATU(197mg,0.518mmol)。反应混合物在室温下搅拌3小时，然后用饱和NaHCO3稀释并用乙酸乙酯(3x50mL)萃取。合并的有机提取物用水(3x20mL)洗涤，干燥(Na2SO4)，过滤并真空浓缩。所得到的残余物通过柱层析(SiO2,0-70%乙酸乙酯/庚烷)纯化以获得作为白色固体的化合物110(77.0mg,36%收率)[1]。
2、专利CN202111132881.9于提供一种3位含有酰腙结构的喹啉酮生物碱衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，属于农药技术领域，制备方法如下：4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸与碘甲烷反应生成甲酯类化合物，之后与水合肼发生肼解反应生成酰肼类化合物，之后与多种醛发生缩合反应生成喹啉酮3位含有酰腙结构的化合物，本发明的3位含有酰腙结构的喹啉酮生物碱衍生物表现出良好的抗植物病毒活性，还具有杀虫活性和杀菌活性[2]。
3、专利CN201910046133.5涉及TAM家族激酶/和CSF1R激酶抑制剂及其用途，实施例19关于N-(5-((6 ,7-二甲氧基喹啉-4-基)氧基)吡啶-2-基)-4-氧代-1-((四氢-2H-吡喃-4-基)甲基)-1,4-二氢喹啉-3-甲酰胺的合成(化合物25)，步骤1合成了中间体4-氧代-1 ,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯，具体操作如下：将4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸(1.08g,5.7mmol,1.0eq)溶于乙醇(15mL)中，搅拌下滴加氯化亚砜(6.8g,57mmol,10.0eq)，85℃反应过夜。TLC监测反应完全，减压浓缩，粗品经硅胶柱层析(二氯甲烷:甲醇＝60:1～40:1)纯化得产品(901.3mg,收率:72.8％)[3]。
参考文献
[1]顶点制药(欧洲)有限公司. 氘化CFTR增效剂:CN201811217199.8[P]. 2019-02-22.
[2]太原理工大学. 一种3位含有酰腙结构的喹啉酮生物碱衍生物及其制备方法和应用:CN202111132881.9[P]. 2021-12-03.
[3]南京药捷安康生物科技有限公司. TAM家族激酶/和CSF1R激酶抑制剂及其用途:CN201910046133.5[P]. 2019-07-23.