2-溴-9-苯基-9H-咔唑，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有极强的荧光性质和特殊的光电性质。2-溴-9-苯基-9H-咔唑是一种咔唑衍生物，可由溴代咔唑和碘苯在金属钯催化的作用下通过碳氮键的偶联反应制备得到，该物质主要用作有机光电材料的合成原料，在有机发光材料OLED的合成领域中有较好的应用。
结构性质
2-溴-9-苯基-9H-咔唑的化学反应活性主要集中于其结构中的溴原子，该溴原子可在强碱性物质的作用下和硼酸三甲酯发生脱溴硼化反应得到相应的硼酸衍生物。此外，该物质也可在金属钯催化的作用下和联硼酸频哪醇酯通过脱溴硼化反应制备得到。2-溴-9-苯基-9H-咔唑可在金属钯催化的作用下和有机胺类物质，芳基硼酸等发生交叉偶联反应。
偶联反应
图1 2-溴-9-苯基-9H-咔唑的偶联反应
将钯催化剂四三苯基膦钯 (60mg, 0.05 mmol)，2-溴-9-苯基-9H-咔唑（1mmol），苯硼酸（1.5 mmol）和无水碳酸钾（2mmol）溶解于3ml甲苯中，装在10ml螺旋盖密封的小瓶中。将反应混合物在100°C油浴中搅拌6小时，然后用饱和氯化铵水溶液稀释反应混合物。将产物萃取到乙酸乙酯中，然后在无水硫酸镁上干燥有机层，过滤有机层以除去干燥剂。浓缩有机层并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物以己烷/乙酸乙酯为溶剂，采用硅胶柱层析提纯即可得的芳基化的目标产物分子。[1]
化学应用
2-溴-9-苯基-9H-咔唑具有大的有机共轭平面，表现出优异的荧光性质和较好的光学性质，将其引入到目标有机分子结构中去可有效地增加目标分子的共轭体系，使得其吸收波长和发射波长都发生改变，在有机光电材料OLED的结构改性研究和制备领域中有重要的应用。
参考文献
[1] Kwon, Jae Kwan; et al, N-Arylation of carbazole by microwave-assisted ligand-free catalytic CuI reaction, Tetrahedron 2011, 67, 4820-4825.