介绍
3'-甲基苯丙酮，又称间甲基苯丙酮，英文名为3'-Methylpropiophenone或1-(3-methylphenyl)propan-1-one，是一种重要的芳香族酮类有机化工原料，分子式为C₁₀H₁₂O，分子结构中苯环间位连有甲基、对位连有丙酰基，易溶于氯仿，微溶于甲醇，可在盐酸、锌汞齐作用下还原生成3-丙基甲苯。
图一 3'-甲基苯丙酮
制备
将装有1mol/L乙基溴化镁四氢呋喃溶液(700mL)的1L三口烧瓶置于冰水浴中，向其中滴加间甲基苯甲醛(0 .6mol，72 .09g)与四氢呋喃(40mL)组成的混合溶液，控制反应温度不超过10℃。滴加结束后，常温下搅拌反应2h后减压蒸馏回收四氢呋喃。再将烧瓶置于冰水浴中，向其中滴加质量百分含量10％盐酸溶液，控制温度不超过10℃ ，至体系pH呈中性。 静置分层，分离出有机相，再用二氯甲烷萃取水相，合并有机相浓缩得到淡黄色液体，即3'-甲基苯丙酮。用液相色谱测得其含量为98％。
将制得的3’-甲基苯丙醇(500mmol，76 .64g)加入高压反应釜中，再加入2 ,2 ,6 ,6- 四甲基哌啶氧自由基(2 .5mmol，0 .39g)、亚硝酸叔丁酯(10mmol，1 .03g)、质量百分含量47％ 氢溴酸(10mmol，1 .72g)和乙腈(60mL)。搅拌形成均匀混合溶液后，用氧气置换反应釜中的空气，后充入氧气(2MPa) ，在80℃油浴中反应6小时后停止。向体系中加入200mL二氯甲烷， 搅拌后静置分层，水相收集作为催化剂循环使用，有机相减压蒸馏得到淡黄色液体，即为3'-甲基苯丙酮。经液相色谱检测产物含量99％，收率93％。核磁1H NMR(CDCl3)δ7 .79-7 .70 (m ,2H) ,7 .50-7 .32(m ,2H) ,2 .41(s ,3H) ,3 .05-2 .95(q ,2H) ,1 .25-1 .19(t ,3H)[1]。
图二 3'-甲基苯丙酮的制备
下游产品
3'-甲基苯丙酮是制备安非他酮类似物的关键中间体。安非他酮类似物是新一代治疗抑郁症的代表性药物，具有良好的治疗作用和较小的副作用，在临床治疗中有着广泛的需求。
参考文献
[1]惠泽化学科技(濮阳)有限公司,惠创化学科技(濮阳)有限公司.一种3’-甲基苯丙酮的合成方法:202010316256.9[P].2020-07-10.