2-叔丁基苯胺是一种苯胺类衍生物，常温常压下为透明淡黄色液体，具有特殊的刺激性氨臭味和较强的碱性，它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。2-叔丁基苯胺可由苯胺与甲基叔丁基醚通过烷基化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，有文献报道它可用于4,4-二氨基3,3-二叔丁基二苯甲烷的合成。
图1 2-叔丁基苯胺的性状图
合成工艺
2-叔丁基苯胺的合成方法有多种，常用的方法为还原硝基苯前体物质。有专利公开了一种用于苯胺与甲基叔丁基醚烷基化反应的催化剂制备方法，以及应用该催化剂合成2-叔丁基苯胺的具体工艺。该方法首先制备磷钨酸(DTP)/HZSM-5催化剂，然后按计算量将苯胺、甲基叔丁基醚和催化剂加入高压反应釜中，在特定条件下进行反应。反应结束后，吸出反应液并过滤分离催化剂，有机相通过气相色谱进行分析。通过使用本发明提供的催化剂及合成方法，可在苯胺与甲基叔丁基醚的反应产物中显著提高2-叔丁基苯胺的选择性。这一工艺区别于现有技术，并能够有效降低生产成本。[1]
溴化反应
2-叔丁基苯胺结构中的苯环具有丰富的电子云密度，它可进行多种芳香亲电取代反应，例如它可在液溴的作用下发生苯环上的溴化反应得到相应的溴苯衍生物。
图2 2-叔丁基苯胺的溴化反应
向装有滴液漏斗的两颈烧瓶中加入溶于AcOH（100 mL）的2-叔丁基苯胺（5.0 g, 33.50 mmol）。通过滴液漏斗向2-叔丁基苯胺溶液中滴加溶于AcOH（50 mL）的Br₂（10.8 g, 67.68 mmol），室温搅拌反应3小时。将反应混合物倒入冰水中，用CH₂Cl₂（3 × 100 mL）萃取产物，合并有机相并用H₂O（2 × 50 mL）洗涤，经无水Na₂SO₄干燥后减压浓缩即可得到溴化的目标产物分子。[2]
参考文献
[1] 任磊,陶建青,何志勇. 合成2-叔丁基苯胺催化剂及其制备方法和应用:CN201910477019.8[P].
[2] Jin, Tao ; et al, Making Mo(0) a Competitive Alternative to Ir(III) in Phosphors and Photocatalysts, Journal of the American Chemical Society 2025, 147, 4587-4594.