技术背景
1-溴甲基萘是一种重要的有机化合物，通常呈现为白色结晶固体，其化学结构中包含一个萘环和一个溴甲基基团，1-溴甲基萘在化学合成和工业生产中具有广泛的应用。1-溴甲基萘可以参与多种有机反应，如取代反应、加成反应等，从而生成一系列具有不同功能的衍生物。这些衍生物在医药、农药、染料等领域有着广泛的应用。例如，在医药领域，某些1-溴甲基萘的衍生物可以作为药物中间体，用于合成具有特定药理活性的药物分子。
1-溴甲基萘的制备
1-溴甲基萘的制备方法较多。武汉科技大学在其发明专利《一种由萘制备高软化点可纺沥青的方法及其产品》采用了两步法合成出了1-溴甲基萘[1]。在其发明专利中，制备1-溴甲基萘的实施方法主要包括如下步骤：1）称量128g萘、35g聚甲醛、300mL40％氢溴酸溶液、130mL99.5％醋酸、80mL85％磷酸溶液及120mL99.7％的环己烷溶液置于1000mL三口烧瓶；称量85mL99％三溴化磷溶液于滴液漏斗中，用集热式恒温加热磁力搅拌器进行加热搅拌，调节温度为50℃，控制三溴化磷以0.3mL/min的速度滴加，以300rpm的速率进行激烈搅拌，反应时长为6小时；2）上述反应结束后，产品呈现分层现象，上层为有机层，下层为混合酸层。趁热用分液漏斗分离出混合酸层，有机层加10％碳酸钾溶液，反复碱洗至不呈酸性，再加入去离子水水洗三遍。然后用真空泵抽滤、真空干燥除去水分，有机层低温下慢慢凝成固体，得到1‑溴甲基萘，产率为90％，萘转化率为97.9％，副产物为2,6‑双溴甲基萘。此外，华东理工大学在其发明专利《一种中间相沥青的制备方法、中间相沥青及应用》中采用了另一种方法也合成出了1-溴甲基萘[2]。其具体实施方案为，将2mol的1-甲基萘溶解于1L的四氯化碳并加入玻璃夹套反应釜中搅拌均匀，控制釜内温度为10℃，机械搅拌转速为200rpm。将2mol的N-溴代丁二酰亚胺在6小时内分为10批次加入溶液中进行反应。反应光源为氙灯，光照强度为5kW/m2。反应后通过过滤将副产物丁二酰亚胺去除并通过闪蒸回收溶剂四氯化碳，并经过真空干燥得到1-溴甲基萘(421g)；该溴化反应产率利用气相色谱-质谱联用仪进行分析(GCMS-QP2010SE)，反应收率94%，选择性>99%。
参考文献
[1] 武汉科技大学. 一种由萘制备高软化点可纺沥青的方法及其产品. CN113527639A[P]; 2021.10.22.
[2] 华东理工大学. 一种中间相沥青的制备方法、中间相沥青及应用. CN118048167A[P]; 2024.05.17.