2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯的合成

技术背景

2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯因其独特的结构和广泛的应用前景，引起了研究者们的广泛关注。其结构中包含一个苯环、一个羰基（C=O）以及一个氯原子（Cl），这些官能团的存在赋予了化合物独特的化学性质和反应性。其具体化学反应性包括：1）水解反应：由于含有酯基（-COOCH₃），该化合物可以在碱性或酸性条件下发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。2）还原反应：羰基（C=O）可以被还原剂还原为羟基（-OH），从而改变化合物的性质。3）氧化反应：苯环在一定条件下可以发生氧化反应，生成醌类化合物或其他氧化产物。4）取代反应：由于苯环上的氢原子可以被其他基团取代，因此在一定条件下可以进行卤代、硝化等取代反应。5）加成反应：虽然该化合物中没有直接提及可进行加成反应的官能团，但在某些特定条件下，如使用适当的催化剂和反应条件，也可能会发生加成。2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯在有机合成、医药、农药和材料科学等领域具有广泛的应用前景，为合成复杂有机分子和新材料提供了有效的途径。

2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯的合成方法

2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯的合成方法较多。西北农林科技大学在其发明专利《一种非索非那定的制备方法》中公开了2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯的合成方法[1]。其具体合成2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯的方法主要包括如下步骤：1）4’-溴-4-氯苯丁酮的合成，在反应釜中加入氯化铝600g，加入4L二氯甲烷，随后将500g4-氯丁酰氯缓慢滴加到反应体系中，滴加完成后，再继续搅拌2小时。将500g溴苯缓慢滴加到反应体系中。滴加完全后，体系在室温下反应过夜。反应完全后，取一个烧杯加入搅拌子和10L冰水，在0℃下将反应体系缓慢的倒入冰水中，并持续搅拌。将混合液置于室温，用分液漏斗分液，并用二氯甲烷萃取三次，有机相再用饱和的食盐水洗三次，无水硫酸钠干燥，减压浓缩即得化合物4’-溴-4-氯苯丁酮，收率为90%。2）2-[4-（4-氯-1-丁酰基）苯基]-2-甲基丙酸甲酯的合成，在氮气氛围中，将100g化合物4’-溴-4-氯苯丁酮，4g三（二亚苄基丙酮）二钯，3g叔丁基膦称入到反应瓶中，加入1.2L乙腈，再加入130g化合物1-甲氧基-1-（三甲基甲硅氧基）-2-甲基-1-丙烯，0℃反应12小时，TLC显示原料消失，停止加热，过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤，在滤液中加入水，分液萃取，收集有机相，减压浓缩，得到黄色油状液体化合物2-[4-（4-氯-1-丁酰基）苯基]-2-甲基丙酸甲酯，收率为94%。

参考文献

[1] 西北农林科技大学. 一种非索非那定的制备方法. CN112661693A[P]; 2021.04.16.