4,5-二氯-2-硝基苯胺的制备与应用

2026/4/18 8:03:37 作者:火星人

4,5-二氯-2-硝基苯胺英文名:4,5-Dichloro-2-nitroaniline,淡黄色至橙黄色结晶粉末,熔点:179~182°C,几乎不溶于水,溶于乙醇、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、DMF、DMSO,常温稳定,避免高温、强氧化剂。

制备方法

将4,5‑二氯‑1,2‑苯二胺(2mmol,354mg)溶于4mL乙腈中,加入甲醇钠(0.4eq,44mg),加入过氧化氢2mL,在室温反应12h。反应结束后,将反应液浓缩后,产物析出,用水淋洗三次后,过滤,将固体烘干,得到目标产物4,5-二氯-2-硝基苯胺192mg,收率为93%。1HNMR(400MHz,Chloroform‑d):δ8.24(s,1H),6.97(s,1H),6.10(s,2H)[1]。

4,5-二氯-2-硝基苯胺的制备方法

应用

1、专利CN202311535029.5一种马立巴韦中间体2‑溴‑5,6‑二氯‑1H‑苯并咪唑的合成方法,该方法是以4,5‑二氯‑2‑硝基苯胺为原料,经氢化还原、环合、亲核取代反应,得到中间体2‑溴‑5,6‑二氯‑1H‑苯并咪唑。本申请选用的试剂价格便宜,反应条件温和,操作简便,工艺重现性高,后处理简单,产物纯度及收率高,已实现车间工业化生产[2]。

2、专利CN201310252811.6公开了一种以1,2,3-三氯苯为原料合成三氯苯达唑的方法,以1,2,3-三氯苯为起始原料经三步生成三氯苯达唑。其优点为以价廉的1,2,3-三氯苯作为起始原料,避免了使用致敏强,价格贵的2,3-二氯苯酚。利用l,2,3-三氯苯在高浓度的碱液中水解制得2,3-二氯苯酚钠,与4,5-二氯-2-硝基苯胺在甲苯水溶液两相中反应,不再有游离的2,3-二氯苯酚产生,提高了反应收率,避免了生产时的污染。采用氢催化转移的方法还原4-氯-5-(2,3-二氯苯氧基)-2-硝基苯胺,避免产生大量难以处理,污染环境的铁泥,而所采用的供氢体不仅价格低,而且对环境无任何污染,适合大规模工业化生产[3]。

参考文献

[1] 清源创新实验室. 一种硝基苯类化合物的绿色合成方法:CN202410714119.9[P]. 2024-10-01.

[2] 宜昌人福药业有限责任公司. 一种2-溴-5,6-二氯-1H-苯并咪唑的制备方法:CN202311535029.5[P]. 2025-05-16.

[3] 常州佳灵药业有限公司. 三氯苯达唑的制备方法:CN201310252811.6[P]. 2013-10-23.

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