简介
4,4'-二甲苯基碘六氟磷酸盐为白色至类白色结晶粉末,熔点约175–180℃,难溶于水,可溶于乙腈、二氯甲烷等有机溶剂,化学性质稳定。它既可作为阳离子光引发剂用于UV固化体系,也可在铜催化条件下作为反应原料,与腈类化合物反应制备喹唑啉类杂环化合物,在有机合成与光固化材料领域均有重要应用。

4,4'-二甲苯基碘六氟磷酸盐的性状
合成
边搅拌边将调整后的饱和六氟磷酸钾溶液加入芳基碘鎓盐中。过滤沉淀物。使沉淀物再结晶(乙醇:水=1:1)。在真空下干燥产品得到标题化合物4,4'-二甲苯基碘六氟磷酸盐[1]。
用途
4,4'-二甲苯基碘六氟磷酸盐可作为光反应添加剂,在蓝光LED及铱催化体系下参与烯烃类底物的光催化合成反应。例如:在室温下,在氩气下将4-乙烯基联苯(0.2 mmol)、4,4'-二甲苯基碘六氟磷酸盐、取代的六氟磷酸二苯碘鎓(0.4 mmol)、KSCN(0.4毫摩尔)和Ir(ppy)3(0.01 mmol,5 mol%)溶解在MeCN(2 mL)中。在室温下用40W蓝色LED照射混合物12小时。使用高速风扇保持反应温度。完成后,淬灭反应。用DCM过滤沉淀物。在真空下浓缩DCM溶液。使用柱色谱法(石油醚和乙酸乙酯)纯化残油[2]。
此外,4,4'-二甲苯基碘六氟磷酸盐可作为反应原料,在铜催化下与腈类化合物反应,用于合成喹唑啉类杂环化合物。例如:将4,4'-二甲苯基碘六氟磷酸盐(1.0 mmol)和Cu(OTf)2(0.1 mmol,36.1 mg)的混合物装入密封管中。排空试管,重新充氮气3次。适当加入腈2(3.0 mmol)和二氯乙烷(5.0 mL),并密封试管。让混合物在130°C下搅拌12小时。反应完成后,将混合物冷却至室温。向混合物中加入K2CO3固体(2 mmol,276 mg),用DCM萃取。用无水Na2SO4干燥反应混合物。蒸发溶剂。使用石油醚/乙醚/三乙胺(50/5/1至1000/2/1)作为洗脱剂,通过硅胶色谱法纯化残渣,得到6-甲基-2,4-二苯基喹唑啉[3]。
参考文献
[1] Aryl sulfonyl fluoride synthesis via organophotocatalytic fluorosulfonylation of diaryliodonium salts By: Ma, Yuyang; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2023), 21(37), 7597-7601.
[2] Ir-Catalyzed Intermolecular Arylthiocyanation of Alkenes By: Xu, Jie; et al. Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening (2025), 28(19), 3409-3413.
[3] One-pot synthesis of quinazoline derivatives via [2+2+2] cascade annulation of diaryliodonium salts and two nitriles By: Su, Xiang; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2013), 49(60), 6752-6754.