简介
亚甲基丁二酸二丁酯（又称衣康酸二丁酯），性状为无色至淡黄色透明液体，易溶于醇类、醚类、芳香烃等有机溶剂。亚甲基丁二酸二丁酯主要作为有机合成中间体、高分子物质的单体及共聚单体，可单独聚合或与苯乙烯、丙烯腈等单体共聚。
亚甲基丁二酸二丁酯的性状
合成
方法一：用对苯二酚（0.05 g）和硫酸（25 mL）处理衣康酸（100 g）在丁醇（114 g）中的混合物。将反应混合物加热回流4.5小时。冷却所得混合物。在粗产物沉淀的同时，将所得混合物在-20°C下保持过夜。过滤掉沉淀物。在分液漏斗中用冷水洗涤沉淀物，直至洗涤水呈中性。将粗产物溶解在乙酸乙酯（约250 mL）中。用盐水（2×100 mL）洗涤粗产物。用无水硫酸钠干燥粗产物。在真空下蒸发挥发物。把产品放在冰箱里。使产品缓慢结晶。用无水硫酸钠干燥产品。把产品放在冰箱里得到标题化合物亚甲基丁二酸二丁酯[1]。
方法二：将衣康酸（500 g；3.84 Mol）和丁醇装入2L反应容器中。在氮气气氛下机械搅拌非均相浆料，加入BHT（1.5g）和对甲苯磺酸水合物（2.5g）。vessei配备了Dean-Stark侧臂捕集器/冷凝器装置，以收集反应过程中释放的水。将混合物加热并剧烈搅拌，直至水开始从混合物中蒸馏至115°C。将温度保持约3小时，收集65毫升水，理论=137.2毫升。将温度再升高至140°C约6小时，以收集理论总水量。将混合物冷却至90°C，然后在全真空下真空汽提以去除多余的丁醇，然后在完全真空下加热。在130至142°C的头部温度下收集产品。然后继续蒸馏，直到蒸馏罐几乎空了。收集到906.8g（3.74Mol）亚甲基丁二酸二丁酯，相当于97.4%的收率[2]。
用途
亚甲基丁二酸二丁酯主要用作有机合成原料，可与2-乙基己胺反应制备1-（2-乙基己基）-5-氧代-3-吡咯烷羧酸丁酯，所得产物用于后续比较测试。例如：将亚甲基丁二酸二丁酯（400 g；1.85 Mol）装入1L反应容器中，在氮气下机械搅拌材料，同时加热至75°C。将2-乙基己胺（1.7 Mol；219.7 g）装入均压加料漏斗中，在一小时内将胺滴加到搅拌的二酯中，并在胺加入后在75°C下搅拌2小时。反应器配有蒸馏装置，温度缓慢升至130°C，保持完全真空，直至汽提完成。更换接收器，在全真空下加热锅，将锅温升至185至185°C（顶部温度140至175°C）[3]。
参考文献
[1] Bio-based unsaturated polyester resin from post-consumer PET By: Rubes, David; et al. RSC Advances (2024), 14(12), 8536-8547.
[2] Film forming coating compositions containing carboxamide coalescing solvents Assignee: Stepan Company Inventors: Luebke, Gary; et al. World Intellectual Property Organization.
[3] Film forming coating compositions containing carboxamide coalescing solvents Assignee: Stepan Company Inventors: Luebke, Gary; et al. World Intellectual Property Organization.