3-(1-萘甲酰基)吲哚英文名3-(1-Naphthoyl)indole，CAS号：109555-87-5，淡橙色至浅粉色结晶性固体，几乎不溶于水；微溶于甲醇；易溶于二甲基亚砜、二氯甲烷、DMF等有机溶剂，属于经典的萘甲酰吲哚类骨架，是合成JWH系列（如JWH-018,JWH-073）合成大麻素的核心母核中间体。
合成方法
(1)在250ml装有机械搅拌的四口烧瓶中投入二氯甲烷120ml、1-萘甲酸30g,搅拌降温至0℃以下,于-2~0℃滴加乙二酰氯13.6g，滴完缓慢升温至25°C,搅拌反应1h,然后升温回流反应1h,略降温,将系统中溶剂和剩余的乙二酰氯负压蒸去，降至40℃,得1-萘甲酰氯32.3g,收率97.2%;
(2)将上述负压蒸馏后的剩留物降温至40℃以下,搅拌并快速加入配比量的甲苯100ml,加完后继续降温至0℃,加入(吲哚21.4g、甲苯50ml)溶液,搅拌5分钟，再继续降温于0°C缓慢滴加30ml EtAlCl2的1M正已烷溶液,滴完搅拌15分钟，缓慢升温至25±2℃,搅拌反应12h,快速滴加50ml冰水于25±2℃搅拌20分钟,将该混合物移入500ml烧瓶中分别各用50ml乙酸乙酯萃取三次,合并萃取液，负压蒸馏去掉溶剂后,降至室温,得3-(1-萘甲酰基)吲哚43.5g,收率94.7%[1]。
应用
将3-(1-萘甲酰基)吲哚中加入丙酮120ml,然后再加入DMF 6ml,冰水浴降温于20±2°C分批搅拌投入10g KOH,投完继续搅拌15分钟,待系统温度下降后,开始滴加溴代正戊烷31.5g,滴加温度控制在25±1℃,2.5滴完,升温至40±1℃保温反应1h,反应结束后,负压蒸馏去掉溶剂后,加入120ml甲醇回流搅洗1h,降温至15±1℃左右,过滤,得1-戊基-3-(1萘甲酰基)吲哚粗品湿品57g;将粗湿品投入120ml甲醇中,升温回流1h,降温至15±1℃,过滤,用冷甲醇浇涤,抽干得精制湿品55.5g;将精制湿品投入真空旋转烘干双锥,抽真空至-0.09Mpa,夹套通循环热水烘干,水温控制在55~60℃烘干8h,尾气管变冷后,降温至25℃出料,得1-戊基-3-(1萘甲酰基)吲哚产品51.2g,收率93.5%,纯度(HPLC):99.1%,M.P:66.4~67.6℃[1]。
参考文献
[1] 江苏昊华精细化工有限公司. 1-戊基-3-(1萘甲酰基)吲哚的合成方法:CN201210322970.4[P]. 2012-12-26.