简介
2-羰基丁酸钠盐（又称2-氧代丁酸钠、α-丁酮酸钠盐）常温下为白色结晶性粉末，易溶于水与甲醇等极性溶剂。它既可作为配体与镍盐等金属离子反应制备新型金属有机配合物，也可作为关键底物参与PigD酶催化反应合成1,4-二酮类化合物，还能在YfaU酶介导的生物催化体系中参与转化反应，广泛应用于金属有机化学领域。
2-羰基丁酸钠盐的性状
用途
2-羰基丁酸钠盐可作为配体与镍配合物反应，用于制备新型金属有机配合物并通过重结晶纯化产物。例如：将[{Ni（HB（3,5-iPrpz）3）}Cl]（136.6 mg）溶解在二氯甲烷（10 mL）中。将溶液在-25°C下冷却30分钟。将2-羰基丁酸钠盐（45.1 mg）的甲醇（15 mL）溶液在-25°C下冷却30分钟。在冰浴中搅拌溶液2小时。在真空中干燥溶剂。用二氯甲烷（10mL）萃取所得固体以去除氯化钠。在真空中干燥滤液。将产物在-25°C下从二氯甲烷中重结晶过夜。过滤再结晶产物。在真空中干燥再结晶产物[1]。
此外，2-羰基丁酸钠盐可作为反应底物参与酶催化反应，在PigD蛋白作用下与受体底物合成1,4-二酮类产物并经分离纯化得到目标化合物。例如：将受体底物（20 mM）和2-羰基丁酸钠盐（25 mM）溶解在600μl MTBE中。向混合物中加入11.4ml蒸馏水。加入含有10%PigD蛋白的冻干粉PigD后，在30°C和300 rpm下孵育反应。20小时后，将与受体底物的反应从50%的最终量的PigD开始，另50%加入混合物中。40小时后，停止反应。20小时后，停止与（E）-4-（4-氯苯基）-3-丁烯-2-酮的反应，从全部蛋白质和过程开始。通过硅藻土床过滤去除蛋白质。用乙酸乙酯（60ml）洗涤混合物。用水和盐水洗涤有机层。用Na2SO4干燥有机层。蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物（SiO2，环己烷/乙酸乙酯=溶剂比1,4-二酮，通过PigD催化）[2]。
2-羰基丁酸钠盐还可作为反应底物在镍离子、甲醛及YfaU酶存在下用于相关生物催化转化与HPLC分析研究。例如：在Eppendorf管（1.5 mL）中进行反应（总体积500μL），并在25°C下放入涡流混合器（100 rpm）中。将NiCl2（5μL 0.1 M水溶液，2-羰基丁酸钠盐、和2-酮酸（0.5-2 M水溶液pH 7.0，1 mmol，1 eq，反应中0.1 M）加入到YfaUEcoli wt或YfaUEcoliW23V酶（4 mg冻干粉，0.5 mg蛋白质mg-1冻干粉，2 mg蛋白质，反应中2 mg蛋白质mL-1终浓度）的白水溶液中。加入甲醛（50μL 1M水溶液，1eq，0.1M）。在加入甲醛（0小时）后立即提取样品，24小时后通过HPLC进行分析[3]。
参考文献
[1] Conversion of Carbon Dioxide to Oxalate by α-Ketocarboxylatocopper(II) Complexes By: Takisawa, Hideyuki; et al. Inorganic Chemistry (2014), 53(16), 8191-8193.
[2] The Enzymatic Asymmetric Conjugate Umpolung Reaction By: Dresen, Carola; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2010), 49(37), 6600-6603, S6600/1-S6600/30.
[3] Biocatalytic Synthesis of Homochiral 2-Hydroxy-4-butyrolactone Derivatives by Tandem Aldol Addition and Carbonyl Reduction By: Moreno, Carlos J.; et al. ACS Catalysis (2023), 13(8), 5348-5357.