2,4-二硝基苯甲醛（2,4-Dinitrobenzaldehyde）是一种重要的芳香族羰基化合物，因其分子中含有两个强吸电子的硝基（-NO₂）和一个醛基（-CHO），具有独特的化学活性，是有机合成中的关键中间体。
反应实例
将氢化钠（2.0g，50mmol，60%矿物油分散液，Aldrich公司）悬浮于无水四氢呋喃（100mL）中，在氮气保护、25℃条件下磁力搅拌，向其中逐滴加入膦酰乙酸三乙酯（10mL，11g，51mmol，Aldrich公司）。反应混合物于25℃搅拌1小时后，分批加入 2,4 - 二硝基苯甲醛（9.0g，46mmol，Aldrich公司）。25 ℃搅拌过夜后，加入水（50mL）淬灭反应，减压浓缩除去四氢呋喃。剩余水相用乙酸乙酯萃取（2×150mL）。合并有机相，依次用水（4×100mL）、饱和氯化钠溶液（75mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥、过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=1:4），得到标题产物，为深色油状物[1]。
化合物N1的合成:在室温下，将2,4‑二硝基苯甲醛(588毫克，3毫摩尔)和1,3‑吲哚二酮(421毫克，2.88毫摩尔)溶解于冰醋酸(10毫升)中，搅拌。随后加入还原铁粉(840毫克，15毫摩尔)，并逐渐将反应混合物加热至100℃，反应1小时。反应完成后(通过薄层色谱检测)，将反应混合物倒入水中，并用碳酸钠水溶液调节至中性。粗产品经过滤后，再用二氯甲烷(CH2Cl2)冲洗不溶物三次。过滤后，收集有机相，并在减压下除去溶剂。残留物通过柱色谱(乙酸乙酯:二氯甲烷＝1:20)进一步纯化，得到白色固体产物N1(482毫克，产率68％)[2]。
一种制备叔胺的方法及用于制备N,N-二甲基(2,4-二硝基)苯甲胺时的应用:以2,4-二硝基苯甲醛为底物,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,加入催化剂,加热反应得到N,N-二甲基(2,4-二硝基)苯甲胺,具体方法是:将0.2g 2,4-二硝基苯甲醛溶于15mLN,N-二甲基甲酰胺中,并加入ZrO2 0.05克和0.5g水,充填氮气压力为0.3Mpa,在温度为160℃、搅拌转速500转/分条件下,反应6小时，使用气相色谱分析反应结果;2,4-二硝基苯甲醛的转化率为>95%,N,N-二甲基(2,4-二硝基)苯甲胺的选择性为>95%[3]。
参考文献
[1] AMGEN INC., NORMAN, Mark, Henry, OGNYANOV, Vassil, I., et al. VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN TREATMENTS:US0239589W[P]. 2003-06-19.
[2] 广东轻工职业技术大学. 一种基于亚硫酸根离子的茚并喹啉荧光探针分子及其合成方法和应用:CN202411881989.1[P]. 2025-03-28.
[3] 天津理工大学. 一种利用取代甲酰胺制备叔胺类有机化合物的方法:CN201811167850.5[P]. 2019-01-15.