5-氯-2-甲基苯酚，也称5-氯邻甲酚，在常温下为白色至淡黄色结晶或结晶性粉末，具有苯酚气味，不溶于水，但易溶于丙酮、苯、乙醚、氯仿及甲醇等有机溶剂，作为合成中间体主要应用于以下领域：1）医药化工：是合成苯并咪唑或氮杂苯并咪唑-6-羧酸类化合物等药物分子的关键砌块；2）精细化工：可用于制备杂芳基化合物等复杂有机分子；3）防腐与消毒：作为化工中间体，应用于防腐剂和消毒剂的制备。
制备方法
工业上可通过重氮化-热分解法制备。典型工艺是以5-氯-2-甲基苯胺为原料，在酸性条件下与亚硝酸钠进行重氮化反应生成重氮盐，随后将该重氮盐溶液在加热条件下（约85-90°C）于甲基异丁酮等溶剂中进行热分解，可高选择性地（选择性可达99%以上）得到目标产物。
下游产物合成
1 4-氯-1-甲基-2-(2-丙烯-1-基氧基)苯，收率：98%。将5-氯-2-甲基苯酚（14.0 mmol）溶于乙腈（40 mL）的溶液中，加入K₂CO₃（2.3 g，17 mmol）。将混合物加热至 80 °C。将溴丙烯酰溴（22 mmol）溶于乙腈（9.5 mL）的溶液，滴加至混合物中。继续加热 3 小时。在同一温度下搅拌混合物过夜。冷却至室温后，抽滤反应混合物，并用二乙醚反复洗涤滤纸。在减压下浓缩滤液。用硅胶柱色谱纯化粗残留物，洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯（7:3），得4-氯-1-甲基-2-(2-丙烯-1-基氧基)苯。[1]
2 5-氯-2-甲基苯酚-1-乙酸酯。在0 ˚C下将87%将氯乙酸（0.55 g，7.0 mL）滴加至含有5-氯-2-甲基苯酚（1.0 g，7.0 mmol）和吡啶（0.55 g，7.0 mmol）的THF（10 mL）溶液中，并持续搅拌。将混合物加热至室温。继续搅拌反应混合物过夜。向反应混合物中加入水（30 mL）。用乙酸乙酯（3 × 20 mL）萃取混合物。用水分（3 × 15 mL）和盐水（15 mL）洗涤合并的萃取液用无水硫酸钠干燥溶液。通过蒸发浓缩溶剂。将残留物经硅胶柱色谱纯化，得到5-氯-2-甲基苯乙酸酯。[2]
参考文献
[1] Bertini, Simone; et al Selective and potent agonists for estrogen receptor beta derived from molecular refinements of salicylaldoximes European Journal of Medicinal Chemistry (2011), 46(6), 2453-2462
[2] Kobayashi, Kazuhiro; et al Synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-2-thiones via cyclization of 2-(1-isothiocyanatoalkyl)phenols Heterocycles (2016), 93(1), 63-74