2-氨基-3-碘吡啶是一种重要的有机合成中间体，黄色至淡黄色晶体或针状固体，广泛用于医药、农药及功能材料的研发中，如1）主要用作医药中间体，用于合成含吡啶环的生物活性分子；2）可用于构建碘代吡啶衍生物，进一步参与偶联、取代等反应。3）典型下游产物包括：2-氨基-3,5-二碘吡啶、2-甲基-7-氮杂吲哚-3-甲酸甲酯等。
制备方法
1 将2-氨基-3-溴吡啶（3.00 g）、碘化钠（34.6 mmol， 5.19 g)、碘化铜（5mol%，0.165 g）和反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺（10mol%，0.246 g）的混合物，在110 °C下搅拌24小时。将混合物倒入水中。用乙醚萃取混合物。用盐水洗涤合并的有机层。干燥合并的有机层。浓缩合并的有机层。通过闪式柱色谱（正己烷-乙酸乙酯 = 1:1）分离产物。可得2-氨基-3-碘吡啶，收率：86%。[1]
2 向2-氨基吡啶（18.8 mg，0.2 mmol）、碘（27.9 mg， 0.11 mmol）及4-碘苯磺酸钾（19.5 mg，0.055 mmol）的混合物中，加入5%硫酸水溶液（0.5 mL），并将反应混合物在65 °C下搅拌24小时。通过薄层色谱（TLC）和气相色谱-质谱（GC-MS）监测反应。向反应混合物中加入5% Na₂SO₃水溶液（0.5 mL）和水（5 mL）。振荡反应混合物5分钟。过滤沉淀物并用水洗涤。干燥沉淀物，可得产物2-氨基-3-碘吡啶，收率：51%。[2]
3 在25 mL施伦克管中加入2-氯-3-碘吡啶（1 mmol）、盐酸乙酰胺（1.2 mmol）、NaOH（2.0 mmol）和DMF（3 mL）的混合物。在130 °C下搅拌24小时。将溶液通过少量硅胶过滤。残液在减压下浓缩。用正己烷/乙酸乙酯（1/1，体积比）进行闪式色谱纯化粗品。 可得产物2-氨基-3-碘吡啶，收率：23%。[3]
参考文献
[1] Oda, Hiroshi; et al Syntheses of pyrido[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one C-deoxyribonucleosides Tetrahedron (2007), 63(45), 11021-11029
[2] Yusubov, Mekhman S.; et al Potassium 4-Iodylbenzenesulfonate: Preparation, Structure, and Application as a Reagent for Oxidative Iodination of Arenes European Journal of Organic Chemistry (2012), 2012(30), 5935-5942
[3] Li, Yibiao; et al Transition-metal-free access to 2-aminopyridine derivatives from 2-fluoropyridines and acetamidine hydrochloride Organic & Biomolecular Chemistry (2018), 16(41), 7564-7567