L-(+)-酒石酸二甲酯（Dimethyl L-(+)-Tartrate，CAS：608-68-4）为白色结晶或结晶性粉末，熔点57-60℃，分子式C6H10O6，分子量178.14，其外观如图1所示。
图1. L-(+)-酒石酸二甲酯外观
制备方法
向溶于5cm3甲醇中的0.15 g L-或D-酒石酸（1 mmol）中，加入0.36cm3原甲酸三甲酯（3.33 mmol）和1.2 g Dowex 50W X8。将所得混合物加热至50℃，并在氩气氛围下搅拌约22小时。当薄层色谱（TLC）显示所有起始原料均已消耗后，让反应混合物冷却至室温。过滤后，用甲醇洗涤滤器中的不溶性离子交换剂。经硫酸钠干燥并蒸发溶剂后，得到L-酒石酸二甲酯或D-酒石酸二甲酯，为纯黄色、相当粘稠的油状物，无需进一步纯化即可用于下一步（L-异构体和D-异构体：0.17 g，97%）[1]。
木材防腐中的应用
木材的可再生性和低环境影响使其成为一种有吸引力的建筑材料。然而，作为一种天然产物，其生物降解性存在几个挑战，特别是在种植木材的情况下。与一些常用木材防腐剂相关的限制和环境问题刺激了对更环保替代品的研究。抗浸出硼酸酯一直是研究的目标之一，因为硼砂等硼酸盐具有良好的杀虫和杀菌活性，同时具有较低的哺乳动物毒性。这项工作涉及优化有效防腐剂所需的许多性能，包括易于合成和应用于木材、对木材降解生物的活性和抗浸出性。结果通常表明，为了易于应用于木材并在木材中具有良好的持久性，需要高亲脂性和耐水解性。
与其他先前报道的螺硼酸盐相比，Carr等人[2]的研究中，以L-(+)-酒石酸二甲酯为其中一种起始反应原料，共制备出四种四丁基铵螺硼酸盐3a-d（图2），它们具有中等的水解稳定性和亲脂性，对剑齿白蚁的表现比硼酸更有效。在异丙基和正丁基酒石酸盐3c和3d的情况下，这种活性可能在一定程度上源于前体二醇与生物体的水解释放，因为在纤维素纸生物测定中发现二异丙基和二正丁基酒石酸盐2c和2d对白蚁有毒。尽管这些酒石酸衍生的螺硼酸盐的水解稳定性和亲脂性测定值相对较低，但在相当严格的木材浸出试验中，发现二异丙基螺硼酸盐3c具有优异的抗木材浸出性能。这表明，其木材持久性是由其他因素决定的。
其介绍的新型螺硼酸盐具有从廉价、易得的前体衍生而来的优势，且在酒石酸的情况下，其前体为可再生资源。这表明这些螺硼酸盐作为环境友好的木材防腐剂具有巨大潜力。未来的工作将研究这些螺硼酸盐在现场的性能，以确定其是否能够复制实验室研究的结果，并评估其是否值得在适当的地区司法管辖区获得监管批准的成本。
图2. 四丁基铵螺硼酸盐3a-d结构及制备路线
参考文献：
[1] Meier, B., KoLLroser, M., Presser, A. An optimized synthetic route tor the preparation of the versatiLechiral building block 1,4-di-0-benzylthreitol. Monatshefte Fur Chemie - Chemical Monthly, 2013, 145(2), 305-309.
[2] Carr,J.M.,DugganP.J.,Humphrey,D.G.,Platts,J.A.,Tyndall,E.M. Wood Protection Properties of Quaternary Ammonium Spiroborate Esters Derived from Alkyl Tartrates. Australian Journal of Chemistry, 2011, 64(4), 495-502.