背景及概述
4-硝基肉桂醛，英文名称4-Nitrocinnamaldehyde，CAS号1734-79-8，分子式C₉H₇NO₃，分子量177.16，是典型的含硝基芳香族α,β-不饱和醛类化合物，因其结构中醛基、共轭双键与强吸电子硝基共存，反应活性高，在医药、农药、材料及有机合成中均有重要应用。
理化性质
4-硝基肉桂醛通常为淡黄色至橙黄色结晶粉末，具有肉桂醛类特征气味。熔点140～144℃，难溶于水，易溶于乙醇、乙酸乙酯、丙酮、二氯甲烷、DMF等极性有机溶剂，在热醇中溶解度较好。分子结构为苯环对位连接硝基，侧链含丙烯醛基，形成大共轭体系，因此具有明显紫外吸收，且化学性质活泼。醛基易发生氧化、还原、缩合、加成等反应；共轭双键可进行环加成、迈克尔加成等转化；硝基可还原为氨基，进一步衍生多种功能化合物。该物质对光、热较稳定，但应避免与强氧化剂、强碱长期共存，以防变质。
合成方法
常用对硝基苯甲醛与乙醛缩合制备4-硝基肉桂醛，即经典的羟醛缩合路线[1]。以对硝基苯甲醛为原料，在碱性催化下与乙醛发生缩合反应，脱水生成4-硝基肉桂醛粗品。反应条件温和，选择性较高，粗品经乙醇或乙酸乙酯重结晶、过滤干燥后，即可得到高纯度产品。该方法原料易得、步骤简短、收率稳定，是规模化生产的主流工艺。
图1 4-硝基肉桂醛的合成反应式
主要用途
4-硝基肉桂醛是重要的医药与有机合成中间体。在药物研发中，常用于合成抗菌、抗炎、抗肿瘤及抗寄生虫类化合物，其结构可有效增强化合物的生物活性与脂溶性。作为迈克尔受体，它可与多种亲核试剂发生加成反应，用于构建杂环化合物、氨基酸衍生物及药物关键骨架。在材料领域，可作为有机染料、荧光探针中间体；在农药领域，用于制备杀菌剂与杀虫剂前体。此外，还可作为有机合成中的探针试剂与显色剂，应用于分析化学领域。
参考文献
[1]Togninelli, Andrea; Gevariya, Harsukh; Alongi, Maddalena; Botta, Maurizio.[J]Tetrahedron Letters, 2007 , vol. 48, # 28 p. 4801 - 4803.