背景及概述
苯甲酰腈（Benzoyl cyanide），又称苯甲酰氰，是一种重要的有机合成中间体，CAS号为613-90-1，分子式为C₈H₅NO，分子量131.13，结构简式为C₆H₅COCN。苯甲酰腈凭借其独特的双官能团结构，成为连接简单芳香化合物与复杂杂环、药物分子的重要桥梁，在精细化工合成链中占据不可替代的地位。
性质
苯甲酰腈纯品为无色至浅黄色鳞状晶体，熔点28-31℃，沸点206℃，闪点84℃。它不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚、苯、甲苯等多数有机溶剂。相对密度为1.106g/mL（25℃），LogP值为1.9，具有一定的亲脂性。其分子结构同时包含氰基（-CN）、羰基（-CO-）和苯环，化学性质极为活泼。
制备方法
苯甲酰氯与氰化亚铜在高温下反应制备苯甲酰腈。将苯甲酰氯与氰化亚铜混合，加热至220-230℃反应约1.5小时，随后分馏收集208-209℃馏分，即可得到成品，收率约60%。现代工艺则通过加入相转移催化剂（如聚乙二醇）或使用氰化钠替代，使反应条件更温和、效率更高。参考文献[1]报道，以固体氰化钠和苯甲酰氯为原料合成苯甲酰腈，优化了反应条件，使优化收率达到88%(以苯甲酰氯计)。
图1 苯甲酰腈合成反应式
用途
作为多功能合成砌块，苯甲酰腈广泛应用于医药、农药领域。它是生产除草剂苯嗪草酮、苯嗪净的关键中间体。苯甲酰腈用于合成抗胆碱药胃长宁等药物。苯甲酰腈可发生氰基水解、羰基还原、芳环亲电取代等多种反应，用于制备苯乙酮酸、杂环化合物及多种精细化学品。
安全与储存
苯甲酰腈属于剧毒物质（GHS06），口服毒性极强。对眼睛、皮肤、呼吸道有强烈刺激性和腐蚀性，可致灼伤。同时对水生生物有极高毒性，严禁排入水体。操作时需穿戴全套防护装备（护目镜、手套、防护服）。储存于阴凉、干燥、通风良好的库房，远离火种、热源、氧化剂及酸类物质。泄漏物需严格回收，按危险废物处理。
参考文献
[1]南向竹;贾荣荣;张艳章;侯静静;马军.苯甲酰腈的合成优化研究.[J]山东化工.2015-01-23.