螺甲螨酯的合成及应用

2026/5/3 8:01:22 作者:棋桦

螺甲螨酯是一种螺环季酮酸类杀虫杀螨剂,纯品为无色粉末在水中溶解度较低。该化合物属于季酮酸类杀虫剂,其化学结构新颖,作用机制独特。它通过抑制害虫(螨)体内的脂质合成,干扰其能量代谢过程,从而导致目标生物死亡。‌螺甲螨酯对幼虫阶段具有优异的活性,同时能引致卵巢管闭合,显著降低螨虫和粉虱成虫的繁殖能力,减少产卵数量。

主要应用

螺甲螨酯主要用于防治粉虱(如烟粉虱、白粉虱)和叶螨(如朱砂叶螨、茶黄螨)等害虫,对木虱、榆蛎盾蚧及叶蝉类也有兼治效果。其适用作物广泛,包括棉花、蔬菜(番茄、茄子、黄瓜等)、果树(苹果、柑橘)及观赏植物等。该药剂对成螨的直接杀灭效果一般,但对卵和幼若螨的防效突出,且能有效抑制雌成螨的繁殖。‌在实际应用中,由于其作用特点导致速效性相对较慢,常与哒螨灵、阿维菌素等速效性药剂复配使用,以提升对螨类各生育期的综合防治效果。‌

合成方法

第一步:在烧瓶中,向500毫升N,N-二甲基乙酰胺中加入1.1摩尔氢氧化钠,抽真空至200毫巴,并加热混合物。随后,将1摩尔二酯溶于约225毫升N,N-二甲基乙酰胺的溶液分批加入,耗时4小时,同时以约50毫升/小时的速率除去馏出液。混合物继续搅拌2小时,期间以约50毫升/小时的速率继续除去馏出液。在 200 mbar 压力下,再除去约 70 g 馏出液。最终,蒸馏得产物688.5克。第二步:将137.7克产物与约15摩尔百分比的三乙胺(用于清除制备氯酸酯时残留的HCl)一起加入130毫升甲基环己烷中,置于烧瓶内。在 25 至 30°C 下,分批加入 0.25 摩尔的 3,3-二甲基丁酰氯,耗时 2 小时。然后在 25 至 30°C 下搅拌混合物 2 小时。随后将反应混合物不经冷却直接加入8.4克碳酸氢钠溶于320毫升水中的溶液中。将混合物加热至50°C,并在该温度下搅拌1小时。除去水相后,加入80毫升水。在50°C下搅拌30分钟,然后除去水相。将有机相冷却至35°C,加入种晶并于25°C下搅拌1小时。随后,将有机相缓慢冷却至-10°C,并在该温度下搅拌1小时。过滤沉淀产物并干燥得螺甲螨酯51.7 g(按所用二酯计算,收率为理论值的68.4%)。[1]

螺甲螨酯的合成.jpg

参考文献

[1] Bayer Aktiengesellschaft; Bayer Corporation Process for the production of spirocyclic tetronic acid derivatives World Intellectual Property Organization Patent Number WO2001068625 A1

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