简介
硫酸氢钠一水合物为白色结晶性粉末,无臭,具有强酸性,易溶于水,不溶于有机溶剂,在空气中稳定。该化合物常作为酸性催化剂或酸性助剂,也可与重铬酸盐、二氧化硅协同作用,在室温下参与氧化反应并高收率制备喹啉类产物。

硫酸氢钠一水合物的性状
用途
硫酸氢钠一水合物在该反应中作为高效、温和的酸性催化剂,用于催化醛、乙酰乙酸酯与脲/硫脲的缩合反应,合成3,4-二氢嘧啶酮及其硫代类似物。例如:在配备有磁力搅拌器和冷凝器的圆底烧瓶(10mL)中,制备醛(1mmol)、乙酰乙酸乙酯或甲基酯(1mol)和尿素或硫脲(1.2mmol)在正己烷(4mL)中的溶液。向该溶液中加入硫酸氢钠一水合物(0.386 g,2.8 mmol),将混合物在回流下搅拌2.5-11小时(表II)。通过TLC(洗脱剂;CCl4/Et2O:5/2)监测反应的进展。反应完成后,将溶液冷却至室温并加入水(5mL)。用Et2O(3 x 10 mL)萃取反应混合物,用无水Na2SO4干燥。蒸发溶剂并在硅胶上对所得粗物质进行短柱色谱(洗脱剂;CCl4/Et2O:5/3),得到纯的3,4-二氢嘧啶酮或其2-硫代类似物[1]。
此外,硫酸氢钠一水合物作为酸性助剂与反应原料,在二氯甲烷体系中与重铬酸盐及二氧化硅协同作用,高效参与氧化反应并高收率制备喹啉。例如:将Na2Cr2O4•2H2O[(I)0.297g,1 mmol]、湿SiO2(50%w/w)(0.6 g)和硫酸氢钠一水合物[(II)1.104 g,8 mmol]的二氯甲烷(6 ml)溶液在室温下搅拌10分钟。通过TLC监测反应进展,然后过滤。向滤液中加入无水Na2SO4(5g)。15分钟后,向所得混合物中加入二氯甲烷(20ml)并过滤。通过水浴(40-50°C)和简单蒸馏去除二氯甲烷。收率为0.379g(98%)喹啉[2]。
参考文献
[1] NaHSO4·H2O as a heterogeneous acidic reagent for mild and convenient synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and their sulfur derivatives By: Zeynizadeh, Behzad; et al. Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements (2009), 184(9), 2465-2471.
[2] Oxidation of 1,2-dihydroquinolines under mild and heterogeneous conditions By: Damavandi, Jafar Asgarian; et al. Synthetic Communications (2001), 31(20), 3183-3187.