4-苯偶氮二苯胺（4-(Phenylazo)diphenylamine，简称PDA），是一种典型的偶氮类芳香化合物，兼具偶氮基团的光化学特性与二苯胺的电子给体结构，在分析化学、光电材料与染料领域应用广泛。
制备方法[1]
方法一：叔丁醇钾/18-冠-6催化法
在干燥反应瓶中依次加入苯胺、偶氮苯、叔丁醇钾、18-冠-6、联苯，搅拌至溶解。通氮气保护，60–70℃搅拌反应12h，无需严格除氧。冷却至室温，加入二氯甲烷25mL稀释，依次用水洗涤2–3次。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸浓缩。硅胶柱层析纯化，收集目标组分，旋干得到4-苯偶氮二苯胺为橙黄色固体，收率：96%。
方法二：四甲基氢氧化铵（TMAOH）催化法
取25% TMAOH水溶液，60℃减压蒸馏除水至出现固体。加入苯胺与偶氮苯，60℃、20Torr减压搅拌反应8h，继续除水。加入10mL 90%甲醇，搅拌，析出橙黄色沉淀。抽滤，滤饼用90%甲醇重结晶。真空干燥，得到纯品4-苯偶氮二苯胺，收率：96%。
相关研究
Babusca等人从量子力学与光谱学角度研究了三种偶氮衍生物：2,2'-二羟基偶氮苯（DHAB）、苏丹橙G（SOG）和4-苯偶氮二苯胺（PDA）。基于现有理论，阐明了所研究偶氮衍生物溶液中分子间相互作用的本质及其对光谱位移的贡献。利用Spartan 14软件，采用密度泛函理论（DFT）、B3LYP模型和标准6-31G*基组，计算了目标分子的部分电光参数。通过考虑产生可见吸收带的电子态下偶极矩夹角的变化，估算了激发态下的极化率与偶极矩[2]。
过二硫酸盐氧化4-苯偶氮二苯胺（PDA）的反应，对各反应物均为一级反应。以银离子（Ag⁺）为催化剂时，该反应对氧化剂和催化剂为一级，对底物浓度为零级。在十二烷基硫酸钠阴离子胶束体系中，反应速率先加快后受到抑制；而在阴离子与阳离子（十六烷基三甲基溴化铵）混合胶束介质中，氧化速率则出现下降。本文考察了自由基清除剂与离子强度对反应的影响，并探讨了相应的反应机理[3]。
参考文献
[1] Stem M K, Cheng B K, Hileman F D, et al. A New Route to 4?Aminodiphenylamine via Nucleophilic Aromatic Substitution for Hydrogen: Reaction of Aniline and Azobenzene[J]. Journal of Organic Chemistry, 1994, 59(19): 5627-5632.
[2] Babusca, Daniela, Morosanu, Ana Cezarina, Benchea, Andreea Celia, et al. Spectral and quantum mechanical study of some azo-derivatives[J]. Journal of Molecular Liquids,2018,269940-946. DOI:10.1016/j.molliq.2018.03.125.
[3] Mohamed A. Salem, Ahmed B. Zaki Azza A. Ismail Mohamed Y.El-Sheikh. Kinetics and Mechanism of Oxidation of 4-( phenylazo)diphenlamine with Peroxydisulphate[J]. Zeitschrift fur Physikalische Chemie: International Journal of Research in Physical Chemistry and Chemical Physics,1995,192(1):87-99.