D-正亮氨酸的制法及用途

2026/5/16 8:01:25 作者:飞斯

背景及概述

D-正亮氨酸,化学名D-2-氨基己酸,是一种非蛋白源手性氨基酸,分子式C₆H₁₃NO₂,常温下为白色结晶性粉末,无臭、味微苦,易溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚、丙酮。作为L-正亮氨酸的对映异构体,其分子具有典型手性结构,化学稳定性好、光学纯度高,是医药合成、生化研究、手性拆分及精细化工领域的重要手性中间体。

制备工艺

工业化制备D-正亮氨酸主要采用化学拆分法与生物酶催化法两类工艺。化学拆分法以DL-正亮氨酸为原料[1],与手性拆分剂如酒石酸、樟脑磺酸形成非对映异构体盐,利用溶解度差异经重结晶分离,再中和、精制、干燥得到高纯度D-正亮氨酸。该工艺技术成熟、设备投入低,适合大规模量产,但拆分剂回收工序复杂,三废产生量偏大。

 图1 D-正亮氨酸合成反应式.png

图1 D-正亮氨酸合成反应式

生物酶催化法为绿色新工艺,利用氨基酸消旋酶、转氨酶进行不对称合成,以α-酮己酸为底物,经生物催化直接定向生成D-正亮氨酸。反应条件温和、选择性强、光学纯度高、副产物少,无需大量有机溶剂,契合绿色化工发展趋势,多用于医药高端品级生产。此外也可通过微生物发酵定向富集制备,适合实验室小批量高纯度样品制取。

应用

D-正亮氨酸用作手性药物中间体,合成抗肿瘤、抗病毒、抗菌及中枢神经系统药物,用于构建药物手性骨架,提升药效、降低毒副作用。生化科研中作为氨基酸标准品、手性分析试剂,用于色谱手性拆分、代谢机理研究及微生物生理实验。D-正亮氨酸用作手性助剂、不对称合成催化剂配体,应用于精细有机合成与手性农药制备;也可作为食品、饲料添加剂的合成原料,调节代谢、抑制有害菌群生长。

参考文献

[1]Alexandre, Francois-Rene; Pantaleone, David P.; Taylor, Paul P.; Fotheringham, Ian G.; Ager, David J.; Turner, Nicholas J.[J]Tetrahedron Letters, 2002 , vol. 43, # 4 p. 707 - 710.

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