DL-焦谷氨酸的制备与应用

2026/5/16 8:02:00 作者:风华

概述

DL-焦谷氨酸又称DL-2-吡咯烷酮-5-羧酸、DL-谷氨酸-Y-内酰胺,分子式为C5H7NO3,包含D-焦谷氨酸和L-焦谷氨酸两种光学构型,性状一般为白色结晶粉末。作为一种天然存在的氨基酸衍生物,焦谷氨酸广泛存在于动植物体内,具有良好的生物安全性[1]。因此,其在生物医药研究方面具有极大的价值。

DL-焦谷氨酸.jpg

制备方法[2]

目前,DL-焦谷氨酸的制备方法有半合成法、酶转化法和全合成法。其中以谷氨酸为原料的半合成法是将42%谷氨酸水溶液在140℃加热3h,得到L-焦谷氨酸为主要成分的反应液,经减压浓缩、结晶、洗涤、干燥,即得 L-焦谷氨酸,这种方法制得的焦谷氨酸杂质含量较高,转化率低。

对现有工艺进行改进得到制备工艺步骤如下:

A、水热法转化焦谷氨酸: 1)先将纯水加入到反应釜中,边通蒸汽加热搅拌边将谷氨酸粗品按质量比0.9~1︰1一次性投入到纯水中,补入一定的纯水,之后继续通蒸汽加热使反应釜内物料沸腾回流,直到完全溶解后停止通蒸汽加热,结束回流反应; 2)将反应釜通循环水冷却,待反应液冷却到85~95℃时将反应液转移到脱色釜中,保温在75~85℃,加入活性炭脱色,采用板框进行滤液打循环过滤直至滤液澄清,将澄清后的滤液直接转入脱色液储罐中,即为焦谷氨酸反应液; 

B、离子交换分离焦谷氨酸: 1)将脱色液储罐中的焦谷氨酸反应液经阳离子交换柱吸洗脱,循环操作,流出液 pH降到 7~ 8时结束清洗,然后将质量百分比浓度在3~5% 的HCl液以一定的流速打入清洗干净的柱中再生,当柱流出液pH降到1.5~2.5时结束打入HCl液,改用一定量的纯水压柱,当流出液pH降到0.8~1.5时结束,即得到高浓度焦谷氨酸; 

C、真空浓缩结晶: 1)将含有高浓度焦谷氨酸的流出液转入脱色釜加热脱色,脱色液采用精密过滤器过滤,澄清的滤液进行真空浓缩,当浓缩液中出现少量结晶时停止加热浓缩,将浓缩液转入结晶釜中搅拌冷却结晶,使低旋光焦谷氨酸结晶与高旋光焦谷氨酸结晶分离; 2)浓缩液冷却到室温且结晶完全后放料离心,离心分离即得到DL-焦谷氨酸精品。

上述制备方法通过水热法、离子交换分离和真空浓缩结晶后,即可获得品质好,无杂质,且转化率高的DL-焦谷氨酸精品。

应用

医药技术领域

DL-焦谷氨酸拆分产物D-焦谷氨酸在制备预防和/或治疗白内障的药物中具有重要应用。D-焦谷氨酸可有效抑制晶状体蛋白的聚集,另外,其药物细胞毒性小,直接作用于晶状体上皮细胞,可有效抑制晶状上皮细胞的损伤,为白内障的发病及预防提供了新诊疗策略[3]。此外,文献还公开了一种检测血浆代谢物标志物在制备多发性骨髓瘤诊断工具中的应用。所述血浆代谢物标志物包括L-精氨酸,N-乙酰神经氨酸,DL-焦谷氨酸,L-苹果酸,L-乳酸,亚油基肉碱中的一种或多种。该发明采用非入侵式且相对无创的检测方式,填补现有多发性骨髓瘤临床检测技术应用的空白,为多发性骨髓瘤患者个体化精准治疗奠定基础[4]

ROC曲线法评估L‑精氨酸、N‑乙酰神经氨酸、DL‑焦谷氨酸、L‑苹果酸、L‑乳酸、亚油基肉碱作为一个代谢集对多发性骨髓瘤的诊断效果.png

肥料加工技术领域

先将DL-焦谷氨酸与盐酸发生水解反应生成含谷氨酸的水解液,再添加氧化镁,氧化钙进行螯合,过滤,可以得到一种含氨基酸水溶性肥料。该发明以DL焦谷氨酸废料作为原料来生产含氨基酸水溶性肥料,不仅提供了一种新的DL-焦谷氨酸的回收利用途径,所得肥料还是一种可以完全溶于水的肥料,营养元素全面,容易被作物吸收,利用率达到90%以上,可广泛应用于设施农业和绿色农业,对发展高效节水现代农业,推广水肥一体化技术具有重要意义[5]

废旧锂离子电池回收技术领域

文献公开了一种利用有机锂盐的废旧锂离子电池三元正极材料直接回收方法,具体包括以下步骤:1)将DL-焦谷氨酸溶解在去离子水中,缓慢加入锂源,形成焦谷氨酸锂。2)将步骤1)中得到的焦谷氨酸锂与三元正极粉末按比例混合,在含氧氛围下加热烧结,加热后用去离子水洗涤并干燥,得到再生的三元正极。该发明使用有机锂盐焦谷氨酸锂代替无机锂盐进行补锂再生,有效降低了补锂再生需要的烧结温度,实现了节能减排[6]

参考文献

[1]吴睿帆,王松波,张恭豪,等.焦谷氨酸在制备抑制脂肪沉积产品中的应用:CN202511041609.8[P].

[2]张胜.一种焦谷氨酸的制备方法:CN201310225339.7[P].

[3]鲜君.一种L-焦谷氨酸的制备方法:CN201410374928.6[P].

[4]刘丽宏,胡婷,朱莹,等.检测代谢物标志物在制备多发性骨髓瘤诊断工具中的应用:CN202010843788.8[P].

[5]陈云.一种含氨基酸水溶性肥料的生产方法:CN201710469596.3[P].

[6]韩旗英,乜雅婧,张杰斌,等.一种利用有机锂盐的废旧锂离子电池三元正极材料直接回收方法:CN202511753215.5[P].

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