酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。
生成物分子中的α-氢原子同英达士呼试茶时被羰基和β-碳上羟基所养激路啊肉赵围增故现活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。
凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-内氢比较活泼,并且失水后的生成物具有共轭双键,因此比较稳定。
羟醛缩合:在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其零兴剂团中一个醛(或酮)分子你中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分药精死架展余湖吗子β-羟基酮的过程叫做羟醛缩合。
机理:
羟醛缩合从机理上讲,是碳步限读特氢怀王负离子对羰基碳的亲核加成。醛需银布谓或酮分子中的羰基结构使α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。在碱性催化剂作用下α 碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物,达到平穿买洲内易衡后生成烯醇盐。烯醇盐,紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。