三氟甲硫基有什么特点?哪些应用?

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三氟甲硫基(SCF3)是亲脂性最高的官能团之一( R = 1.44),药物或农药分子引入三氟甲硫基后通常能增强该分子的脂溶性,使得这些分子更容易穿透过细胞膜,增进药物分子的跨膜吸收;同时三氟甲硫基的强吸电子能力,使得药物分子不易被生物体体内的氧化酶氧化降解,增强药物分子的代谢稳定性。基于上述因素,含三氟甲硫基的化合物已在医药和农药等领域得到了广泛的应用。而发展温和条件下,向小分子引入三氟甲硫基的新方法和新试剂的研究也成为有机化学领域里的研究的难点和热点。

2014年,中国科学院上海有机化学研究所的沈其龙课题组合成了基于糖精分子设计的新型亲电三氟甲硫基化试剂——N-三氟甲硫基糖精,国外称之为“沈试剂”。此试剂可以由廉价易得的糖精通过两步简单的反应制得,与N-三氟甲硫基邻苯二甲酰亚胺相比,它具有更好的反应性,可以在温和的条件下与众多亲核试剂发生反应,如醇、硫醇、胺、富电子的芳烃、醛、酮以及末端炔烃等都能以良好的产率得到相应的三氟甲硫基化产物,且反应速率非常快,收率很高。同时避免了以往此类型试剂见水就坏的难以保存的缺点,是向小分子中引入三氟甲硫基的非常实用的试剂之一。目前,三氟甲硫基糖精已经在推广使用了。


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