为什么醛基很容易变成羧基,但是羧基很难变回醛基?

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醛基的碳氧双键是一个极性键,碳是缺电子中心,容易受到富电子原子的进攻(如氧),易被氧化成羧基。而羧基的碳氧双键上连有羟基,羟基氧原子p轨道上的电子有向缺电子碳给电子的倾向,分散了基团中的正电性,同时氧碳氧形成较稳定的p-π共轭体系,又由于羟基氧原子的给电子共轭效应,对氢原子的束缚减弱,使得氢原子容易电离成氢离子离去,剩余羧酸根,更加稳定了这种共轭效应。因为上述原因羧基较为稳定,需要强还原能力才能脱氧,而脱氧时经常是羰基被还原,还原产物是伯醇,因此难以变回醛基。

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