对氨基苯磺酸重氮化时为什么先加碱?目的是什么?

对氨基苯磺酸是一种两性有机化合物，其酸性比碱性强，能形成内盐，它能与碱作用生成盐但难与算作用生成盐，所以不溶于酸。但重氮化要在酸性溶液中完成，所以进行重氮化反应时要 首先将对氨基苯磺酸与碱作用，变成水溶性较大的对氨基苯磺酸钠
苯胺的磺化比较复杂。如果用发烟硫酸生成间位取代物，如果用浓硫酸生成对位取代物。
首先氨基虽然是邻对位定位基，但在强酸环境下被质子化后失去孤电子对，供电子共轭作用消失，变为间位定位基。如果用发烟硫酸，苯铵离子与游离的三氧化硫或焦硫酸发生取代反应，间氨基苯磺酸为主产物。
如果与浓硫酸反应，由于缺乏亲电的三氧化硫，首先发生脱水反应生成苯氨基磺酸，加热后经重排得对氨基苯磺酸。而磺胺中的氮没有碱性，孤电子对不会被质子化，所以重排过程中仍发挥邻对位定位效应（类似酰基氨基）。