106-47-8 (对氯苯胺,4-Chloroaniline)

结构式：

对氯苯胺MOL文件

CAS号：

106-47-8

中文名称：

对氯苯胺

英文名称：

4-Chloroaniline

安全信息：

分子式：

C₆H₆NCl

分子量：

127.57154

简介：

对氯苯胺（英文名称p-Chloroaniline，p-Chlorophenylamine）又名4-氯苯胺（4-Chloroaniline、4-Chlorophenyamine），1-氨基-4-氯苯（1-amino-4-chlorobenzene），1-氨基-对氯苯（1-amino-p-chlorobenzene）。常温下为无色至淡黄色结晶，能溶于热水，易溶于醇、醚、丙酮和二硫化碳。对氯苯胺为高毒化学品，其蒸汽对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用，对人体的血液系统和神经系统有毒害作用。中毒后会引起肝肿、肝痛、记忆力衰退等症状，可能致癌。对氯苯胺对环境有害，遇明火可燃，释放出有毒的气体。主要用途为用作染料、药品、农业化学品的中间体。分子式为C6H6ClN。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，对氯苯胺在2B类致癌物清单中。

管制类

对氯苯胺(106-47-8)名称与标识符

名称

中文别名：

对氯苯胺;对氨基氯苯;4-氯苯胺;對氯化苯;氯化苯胺;P-氯苯胺;对-氯苯胺;1-氨基-4-氯苯;對氯化苯胺;4-氯苯胺溶液;对氯苯胺(冷库);对氯苯胺(试剂);4-氯苯胺标准溶液;4-氯苯胺,98%;

英文别名：

4-Chloroaniline;1,4-aminochlorobenzene;4-amino-1-chlorobenzene;4-aminochlorobenzene;4-Chloranilin;4-chloranilin(czech);4-Chloro-1-aminobenzene;4-chloro-anilin;p-Chloroaniline;4-Chloroaniline solution;4-Chlorobenzenamine;1-Amino-4-chlorobenzene;1-Chloro-4-aminobenzene;4-Chloroanilin;4-chloro-aniline;4-CHLOROANILINE FOR SYNTHESIS;4-Chlorophenylamine;Benzenamine,4-chloro;para-Chloroaniline;p-Chloraniline;P-CHLORANILINE DS;P-CHLORO-ANILINE;p-Chlorophenylamine;NSC 36941;NCI-C02039;4-Choraniline;4-CHLORANILINE;chloro-4aniline;chloroanilinep-;p-chloro-anilin;

标识符

MDL：

MFCD00007835

InChIKey：

QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H6ClN/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H,8H2

SMILES：

C1=C(C=CC(=C1)N)Cl

BRN：

471359

对氯苯胺(106-47-8)物化性质

实验特性

LogP : 2.50340
PSA : 26.02000
Merck : 2118
折射率 : 1.5546
水溶性 : 0.3 g/100 mL (20 ºC)
沸点 : 232 °C(lit.)
熔点 : 67-70 °C (lit.)
蒸气压 : 0.15 mmHg ( 25 °C)
闪点 : 华氏：248 °F
摄氏：120 °C
FEMA : 2337
溶解度 : 2.2g/l
浓度 : 5000 μg/mL in methanol
颜色与性状 : 白色结晶或淡黄色固体。[1]
PH值 : 6.9 (1g/l, H2O, 20℃)
稳定性 : Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates, nitrous acid. May be light sensitive.
溶解性 : 溶于热水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。[13]
敏感性 : 对光敏感
酸度系数(pKa) : 4.15(at 25℃)
密度 : 1.43

计算特性

精确分子量 : 127.01900
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 127.019
重原子数量 : 8
复杂度 : 66.9
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 26A^2

对氯苯胺(106-47-8)安全信息

符号： GHS06 GHS08 GHS09
RTECS号： BX0700000
WGK Germany： 3
安全术语： 6.1
安全说明： S53-S45-S60-S61-S36/37-S16-S7
包装等级： II
包装类别： II
风险术语： R23/24/25; R43; R45; R50/53
危险等级： 6.1
危险品标志： T N
危险品运输编号： UN 2018 6.1/PG 2
危害声明：H301,H311,H317,H331,H350,H410
警示性声明：P201,P261,P273,P280,P301+P310,P311
提示语：危险
储存条件： 2-8°C
PackingGroup： II
危险类别码： 45-23/24/25-43-50/53
信号词： Danger
TSCA： Yes
毒性： LD50 orally in rats: 0.31 g/kg (Smyth)
HazardClass： 6.1
FLUKA BRAND F CODES： 8-10-23

对氯苯胺(106-47-8)国际标准相关数据

EINECS：

203-401-0

对氯苯胺(106-47-8)海关数据

海关编码：

2921420090

海关数据：

中国海关编码：

2921420090

概述：

2921420090 其他苯胺衍生物及其盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

HS:2921420090 aniline derivatives and their salts VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

对氯苯胺(106-47-8)生产方法和用途

方法：

其制备方法是以对氯硝基苯为原料，兰尼镍为催化剂，乙醇为溶剂，反应温度50～70℃，加氢压力3.04～3.55 MPa，介质pH＝5～6条件下，进行催化加氢反应，得到产品。

其制备方法是对硝基氯苯进行还原得到对氯苯胺，有铁粉还原、加氢还原和锌粉还原等几种方法。铁粉还原将对氯硝基苯、水和铁屑混合并加热至 95℃，对氯硝基苯完全溶化后滴加浓盐酸，调节滴加速度，使温度保持在25℃，滴加完毕后继续反应25h，冷却，加入过量****，使溶液呈碱性，蒸馏油层即得产品。加氢还原法将对氯硝基苯和乙醇按质量比1∶1.5混合，加入兰尼镍 (由100目镍铝二元合金制得)作催化剂，于温度为 50～70℃、压力 2.94～3.43 MPa、介质 pH=5～6 的条件下，通氢气反应 2h，所得粗品在常压下蒸出乙醇和部分水，再减压蒸馏即得成品。此外，也有将对氯硝基苯与锌粉在乙酸介质中进行还原，可以较高收率得到对氯苯胺，但锌粉价格较高。

1铁粉还原法还原反应后，用纯碱中和，再经蒸馏而得98%纯度的工业品。采用铁粉还原法进行实验室制备时，可将乙酸水溶液加热至沸，在剧烈搅拌下加入铁粉，15min后分次加入对硝基氯苯。产率74%。2.加氢还原法把对硝基氯苯溶于酒精中，以骨架镍作催化剂，在100℃，约4MPa压力下加氢还原。然后分离溶剂和催化剂而得成品。原料消耗定额：对硝基氯苯1390kg/t、铁粉1560kg/t、盐酸（30%）440kg/t。

采用铁桶包装，每桶净重200kg。贮存于阴凉、通风处，防潮、防火。按有毒危险品规定贮运。

用途：

用作染料中间体

是偶氮染料及色酚AS-LB的中间体，也是医药利眠宁、非那西丁及农药的原料，还用于制彩色胶片成色剂

对氯苯胺可直接合成除虫脲，也可通过对氯苯基脲或对氯苯异氰酸酯来合成灭幼脲和除虫脲这两个品种，或通过2-氯-4-氨基苯酚来合成啶蜱脲，它还是除草剂莎稗磷和植物生长调节剂杀雄啉 (cintofen) 的中间体。此外，对氯苯胺也是染料、医药中间体，以及生产彩色电影胶片的成色剂。

对氯苯胺是除草剂莎稗磷，杀虫剂灭幼脲和植物生长调节剂抗倒胺的中间体。

用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体。也用作医药（如利眠宁、非那酊）、农药的中间体。还可用于生产彩色电影胶片的成色剂。目前，我国染料工业约消费对氯苯胺350t，其中色酚AS-LB约需对氯苯胺160t，有机颜料永固黄约60t、对氯吡唑酮约需80t。在医药工业中，利眠宁等药品产量每年在15-20t之间，生产这些药品约需对氯苯胺150t。1991年我国对氯苯胺出口量仅10t。

本品用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体,也用作利眠宁,非那酊等医药中间体。

对氯苯胺(106-47-8)合成路线

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Copper , Aluminum copper (AlCu) Solvents: Methanol ; 60 min, 13 bar, 373 K

参考文献：

One-pot synthesis of N,N-dimethylanilines from nitroarenes with skeletal Cu as chemoselective catalyst

Rong, Zeming; Zhang, Wenjun; Zhang, Peng; Sun, Zhuohua; Lv, Jinkun; et al, Catalysis Communications, 2013, 41, 115-118

合成路线：1 步

100-00-5

_99%

106-47-8

823-86-9

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrazine hydrate (1:1) Catalysts: Ruthenium , 1H-Imidazolium, 1,3-bis[(4-ethenylphenyl)methyl]-2-methyl-, chloride (1:1), poly… Solvents: Ethanol ; 180 min, 25 °C

参考文献：

Highly efficient and selective partial reduction of nitroarenes to N-arylhydroxylamines catalysed by phosphine oxide-decorated polymer immobilized ionic liquid stabilized ruthenium nanoparticles

Paterson, Reece; et al, Journal of Catalysis, 2023, 417, 74-88

合成路线：1 步

100-00-5

_97%

106-47-8

823-86-9

反应条件：

1.1 Reagents: Methylhydrazine Solvents: Acetonitrile ; 3 h, 28 °C

参考文献：

Selective Photoinduced Reduction of Nitroarenes to N-Arylhydroxylamines

Kallitsakis, Michael G.; et al, Organic Letters, 2020, 22(11), 4339-4343

合成路线：1 步

100-00-5

_83%

106-47-8

823-86-9

反应条件：

1.1 Reagents: Magnesium , Hydrazine sulfate Solvents: Ethanol , Water ; 1.5 min, rt → 80 °C

参考文献：

Green protocol for the rapid generation of arylhydroxylamines and hydrazoarenes in water

Pasha, Mohamed Afzal; et al, Organic Chemistry: An Indian Journal, 2006, 2(5-6), 97-101

合成路线：1 步

_45%

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrazine hydrate (1:1) Solvents: Methanol ; 3 h, 28 °C

参考文献：

Selective Photoinduced Reduction of Nitroarenes to N-Arylhydroxylamines

Kallitsakis, Michael G.; et al, Organic Letters, 2020, 22(11), 4339-4343

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Catalysts: Poly(oxy-1,2-ethanediyl), α-[4-[[3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trime… Solvents: Water ; rt; 30 min, rt
1.2 Reagents: Potassium borohydride Catalysts: Iron , Palladium , Poly(oxy-1,2-ethanediyl), α-[4-[[3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trime… Solvents: Water ; rt; rt
1.3 rt; 4 h, rt
1.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water
1.5 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; neutralized

参考文献：

Sustainable and Scalable Fe/ppm Pd Nanoparticle Nitro Group Reductions in Water at Room Temperature

Gabriel, Christopher M.; et al, Organic Process Research & Development, 2017, 21(2), 247-252

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Catalysts: Poly(oxy-1,2-ethanediyl), α-[4-[[3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trime… Solvents: Water ; rt; 30 min, rt
1.2 Reagents: Potassium borohydride Catalysts: Iron , Palladium , Poly(oxy-1,2-ethanediyl), α-[4-[[3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trime… Solvents: Water ; rt
1.3 rt; 3 h, rt
1.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; rt
1.5 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; neutralized

参考文献：

Sustainable and Scalable Fe/ppm Pd Nanoparticle Nitro Group Reductions in Water at Room Temperature

Gabriel, Christopher M.; et al, Organic Process Research & Development, 2017, 21(2), 247-252

对氯苯胺(106-47-8)上下游

N-甲基苯胺对溴氯苯 2-氨基-4-氯苯硼酸频哪醇酯 1H-1,2,4-三氮唑-1-甲脒单盐酸盐 4-甲氧基-联苯-4-胺 4-氨基-4'-甲基联苯顺式-(+/-)-4-[[2-氨基-6-氯-5-[(4-氯苯基)偶氮]-4-嘧啶基]氨基]-2-环戊烯-1-甲醇 Glycine, N-(4-chlorophenyl)-, methyl ester 1-(4-氯苯基)-4-甲醇基-1H-1,2,3-三唑 1-(4-氯苯基)-3-氰基胍艾法韦仑 2,2',4,4'-四溴联苯醚 6-氯-2-甲基-4-羟基喹啉 2-氨基-5-氯苯乙酮 5-氯靛红 N-(4-氯-2-(2,2,2-三氟乙酰基)苯基)棕榈酰胺啶酰菌胺 4-氯苯基硼酸频哪醇酯 2-氨基-5-氯苯甲醛对氯苯胺盐酸盐 C4F9SO2NH(4-ClC6H4) 2-氨基-5-氯噻吩 5-氯-2-苯基-1H-吲哚 5-氯-2,3,3-三甲基吲哚 4-chloro-2,5-difluoroaniline 4-氯-3,5-氟苯胺 (2-甲氧基二苯-4-基)胺 1HCL 2,2'-Disulfanediylbis(4-chloroaniline) 2-溴-4-氯-1-碘苯 2,4,4',5-四氯联苯（BZ＃74）标准品三甲基乙酰氯 2,3,4,4’-四氯联苯醚 6-氯-2,2-二氢-2-氧代螺[4H-3，1-苯并恶嗪-4,4'-哌啶]-1'-羧酸羧酸叔丁基酯 6-Chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑 3-氟-4-氯苯胺 1-(4-氯苯基)哌嗪 5-(4-氯苯基)噻吩-2-甲醛三氯联苯 1-(4-氯苯基)-5-氧代吡咯烷-3-羧酸安定杂质 5-(4-氯苯基)-2-糠酸 4-氟-N-甲基苯胺 2-氨基-N-(4-氯苯基)-苯甲酰胺 6-氯-1,2,3,4-四氢喹啉 8-氯-5,10-二氢-11H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-酮 5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 6-氯-2-巯基苯并噻唑 5-氯-3-乙酰基吲哚 2-氨基-6-氯苯并噁唑 2, 3, 3', 4, 5, 6-六氯联苯 4-氯-2,6-二溴苯酚 2-溴-N-[4-氯-2-(2-氯苯甲酰)苯基]乙酰胺 4-氯-2-氟苯胺 N-甲基-4-氨基苯甲醚 N-甲基对甲苯胺 4-氯-2-碘苯胺 N-特戊酰基对氯苯胺 N-(4-氯苯基)-2-溴苯甲酰胺 i>-甲基苯胺 4-(2-噻吩)苯胺 4-(4-Chlorophenyl)morpholine 4-(4-氯苯基)吗啉 4-氯-2-联苯甲酸 2,3,4',5-四氯联苯 2-氯-10H-吖啶-9-酮吡唑醚菌酯中间体 5-氯吲哚-2-羧酸甲酯 1,1'-Biphenyl, 4'-chloro-2-methyl- 6-氯螺[4H-3,1-苯并噁嗪-4,4'-哌啶]-2(1H)-酮 4-氯-N-甲基苯胺对硝基氯苯 2-[(trimethylsilyl)methyl]-Pyridine Benzenamine,4-chloro-N-(phenylmethylene)-

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对氯苯胺(106-47-8)参考资料

Reaxys RN：

471359

Beilstein：

471359

PubChem CID：

7812

对氯苯胺(106-47-8) MSDS

基础信息

国标编号:	61766	CAS No.:	106-47-8
中文名称:	对氯苯胺	英文名称:	4-Chloroaniline
分子式:	C₆H₆NCl	分子量:	127.57154
蒸汽压:

国标编号:	61766
ＣＡＳ:	106-47-8
中文名称:	4-氯苯胺
英文名称:	p-Chloroaniline
别名:	对氯苯胺；对氨基氯苯
分子式:	C₆H₆ClN；ClC₆H₄NH₂
分子量:	127.57
熔点:	72.5℃ 沸点：232℃
密度:	相对密度(水=1)1.43
蒸汽压:
溶解性:	溶于热水、多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	白色结晶或淡黄色固体
危险标记:	15(毒害品)
用途:	用作染料中间体、药品、农业化学品

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：能经无损的皮肤吸收。能形成高铁血红蛋白血症，并对眼有刺激作用。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：中等毒性。
急性毒性：LD₅₀310mg/kg(大鼠经口)；360mg/kg(兔经皮)；人吸入44mg/m³，最小致死剂量(血液毒作用)；人吸入22mg/m³，出现症状。
致突变性：微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌100ug/皿。非程序DNA合成：大鼠肝5mg/L。
致癌性：IARC致癌性评论：对人可能致癌。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》，杭士平主编
色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	0.3mg/m³[皮]
前苏联(1977)	大气质量标准	0.01mg/m³
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.2mg/L

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
??隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用洁净的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：能经无损的皮肤吸收。能形成高铁血红蛋白血症，并对眼有刺激作用。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：中等毒性。
急性毒性：LD₅₀310mg/kg(大鼠经口)；360mg/kg(兔经皮)；人吸入44mg/m³，最小致死剂量(血液毒作用)；人吸入22mg/m³，出现症状。
致突变性：微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌100ug/皿。非程序DNA合成：大鼠肝5mg/L。
致癌性：IARC致癌性评论：对人可能致癌。

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》，杭士平主编
色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	0.3mg/m³[皮]
前苏联(1977)	大气质量标准	0.01mg/m³
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.2mg/L