11056-06-7 (博莱霉素,Bleomycin)

CAS号:
11056-06-7
中文名称:
博莱霉素
英文名称:
Bleomycin
分子式:
C55H84N17O21S3
分子量:
1415.55176830292
简介:
博来霉素(Bleomycin)与铁的复合物嵌入DNA,引起DNA单链和双链断裂。不引起RNA链断裂。作用的第一步是本品的二噻唑环嵌入DNA的G-C碱基对之间,同时末端三肽氨基酸的正电荷和DNA磷酸基作用,使其解链。作用的第二步是本品与铁的复合物导致超氧或羟自由基的生成,引起DNA链断裂。口服无效,需经肌内或静脉注射。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,依托泊苷与顺铂和博来霉素合用在一类致癌物清单中、博来霉素类在2B类致癌物清单中。

博莱霉素(11056-06-7)名称与标识符

名称

中文别名:
博莱霉素;博来霉素;亚硝酸异戊酯;盐酸博莱霉素;
英文别名:
Bleomycin;BLENOXANE;BLEO;BleoBleocin;Bleocinbase;bleomicin;BLEOMYCIN HCL,USP29;BLEOMYCIN SULPHATE;BLEXANE;BLM;EP5.3 (LAB);Bleomicina (INN-Spanish);Bleomycin sulfate;Bleomycin [INN:BAN];BLEOMYCINS (IARC);Bleomycinum (INN-Latin);bleomycin a2;11056-06-7;Bleomicina;Bleomycine (INN-French);NSC125066;Bleomycinum [INN-Latin];HSDB 3208;40S1VHN69B;Bleocin;NSC-125066;Bleomycinum;Bleomycine [INN-French];CCRIS 2754;DB00290;BLEOMYCIN (IARC);MIXTURE OF CYTOTOXIC GLYCOPEPTIDES PRODUCED BY THE GROWTH OF STREPTOMYCES VERTICILLUS;UNII-40S1VHN69B;Bleomicina [INN-Spanish];NDC 0015-3010;NSC 125066;Bellon, Bleomycine;Bleomycin [INN];LMPK14000006;SCHEMBL21090952;DTXSID1030862;Bleomycine;3-[[2-[2-[2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3S,4R)-4-[[(2S)-2-[[6-Amino-2-[(1S)-3-amino-1-[[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino]-3-oxopropyl]-5-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]-3-[(2R,3S,4S,5S,6S)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-carbamoyloxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl-dimethylsulfanium;DNA helicase;Bleo Bleocin;Bleomycins;Blenamax;BDBM50547621;AKOS032960358;Bleo-kyowa;CHEMBL403664;Q26841044;Bleomycin hydrochloride;N(1)-[3-(dimethylsulfonio)propyl]bleomycinamide;DTXSID20872327;C06854;CHEBI:3139;SCHEMBL134155;Bleomycin Hexal;11116-31-7;CHEMBL439180;NSC-146842;Isobleomycin A2;Q26998364;Bleomycinamide, 3(sup B)-O-de(aminocarbonyl)-N(sup 1)-(3-(dimethylsulfonio)propyl)-, 2(sup B)-carbamate;9041-93-4;51041-93-1;NCIMech_000876;NSC146842;

标识符

InChIKey:
OYVAGSVQBOHSSS-WXFSZRTFSA-O
Inchi:
1S/C55H83N17O21S3/c1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-65-26)91-54-43(39(80)37(78)29(15-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)30(16-74)89-53)51(87)66-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-67-28(18-94-32)52-68-27(17-95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6/h14,17-19,21-25,29-30,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,15-16,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,65,66,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88)/p+1/t21-,22+,23+,24-,25-,29?,30?,34-,35-,36-,37?,38?,39?,40?,41-,42?,43?,53?,54?/m0/s1
SMILES:
S1C=C(C2=NC(C(NCCC[S+](C)C)=O)=CS2)N=C1CCNC([C@H]([C@@H](C)O)NC([C@@H](C)[C@@H]([C@@H](C)NC([C@H]([C@H](C1=CN=CN1)OC1C(C(C(C(CO)O1)O)O)OC1C(C(C(C(CO)O1)O)OC(N)=O)O)NC(C1C(C)=C(N)N=C([C@H](CC(N)=O)NC[C@@H](C(N)=O)N)N=1)=O)=O)O)=O)=O

博莱霉素(11056-06-7)物化性质

实验特性

  • LogP : -1.89040
  • PSA : 627.07
  • 沸点 : °Cat760mmHg
  • 闪点 : °C
  • 溶解度 : H2O: 20 mg/mL
  • 颜色与性状 : 无色 或淡黄色粉末

计算特性

  • 精确分子量 : 1414.51962
  • 氢键供体数量 : 20
  • 氢键受体数量 : 31
  • 可旋转化学键数量 : 36
  • 同位素质量 : 1414.519
  • 重原子数量 : 96
  • 复杂度 : 2580
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 19
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : -7.5
  • 拓扑分子极性表面积 : 685A^2

博莱霉素(11056-06-7)安全信息

博莱霉素(11056-06-7)生产方法和用途

用途:
用作抗肿瘤药

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