1355049-95-4 (Remdesivir impurity-1,Remdesivir Impurity 12)

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结构式：

Remdesivir impurity-1MOL文件

CAS号：

1355049-95-4

中文名称：

Remdesivir impurity-1

英文名称：

Remdesivir Impurity 12

分子式：

C₁₂H₁₃N₅O₄

分子量：

291.262721776962

API：

Remdesivir

Remdesivir impurity-1(1355049-95-4)名称与标识符

名称

英文别名：

2-C-(4-Aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-2,5-anhydro-D-allononitrile (ACI);

标识符

InChIKey：

BRDWIEOJOWJCLU-UGKPPGOTSA-N

Inchi：

1S/C12H13N5O4/c13-4-12(10(20)9(19)7(3-18)21-12)8-2-1-6-11(14)15-5-16-17(6)8/h1-2,5,7,9-10,18-20H,3H2,(H2,14,15,16)/t7-,9-,10-,12-/m1/s1

SMILES：

C([C@]1([C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C1=CC=C2C(=NC=NN12)N)#N

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Remdesivir impurity-1(1355049-95-4)合成路线

合成路线：1 步

1369903-46-7

_83%

1355049-95-4

反应条件：

1.1 Reagents: Boron trichloride Solvents: Dichloromethane ; rt → -40 °C; 1 h, -40 - -30 °C; 1 h, -30 °C
1.2 Reagents: Triethylamine Solvents: Methanol ; -20 °C; -20 °C → rt
1.3 Solvents: Heptane ; 30 min, 40 - 50 °C
1.4 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 11

参考文献：

New and practical synthesis of GS-441524, the key intermediate of remdesivir

Li, Bo; Wang, Han; Sun, Cong; Lu, Sheng; Kang, LinLin; et al, Heterocycles, 2021, 102(9), 1797-1802

合成路线：1 步

_22%

反应条件：

1.1 Reagents: Boron trichloride Solvents: Dichloromethane ; 2 h, -78 °C; 30 min, 0 °C; 30 min, -78 °C
1.2 Reagents: Methanol

参考文献：

Synthesis and evaluation of a collection of purine-like C-nucleosides as antikinetoplastid agents

Bouton, Jakob ; Maes, Louis ; Karalic, Izet; Caljon, Guy ; Van Calenbergh, Serge, European Journal of Medicinal Chemistry, 2021, 212,

81432-12-4(N-(7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基)-L-脯氨酸) 81479-48-3(QUIZARTINIB中间体1) 81323-91-3(三(甲基亚磷酸)铝) 813-67-2(2,2-Dimethylbutanoic acid methyl ester) 81426-14-4(8-乙酰氧基松脂醇) 80646-52-2(3’-叠氮基-5-[（E）-2-溴乙烯基]-2’，3’-二脱氧尿苷) 80651-74-7(（2beta，3beta，5beta，14xi，17alpha）-2,3,5,14,20-五羟基-22,25-环氧胆甾-7-烯-6-酮) 80690-65-9(3-氯-4-乙炔基苯胺)

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