156980-60-8 (罗汉果黄素,Grosvenorine)

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结构式：

罗汉果黄素MOL文件

CAS号：

156980-60-8

中文名称：

罗汉果黄素

英文名称：

Grosvenorine

分子式：

C₃₃H₄₀O₁₉

分子量：

740.65931224823

简介：

罗汉果黄素是罗汉果中主要的黄酮类化合物。罗汉果黄素具有良好的抗菌和抗氧化活性。

罗汉果黄素为罗汉果的特征性成分，具有抗氧化、抗菌、抗补体等活性，可作为理想的天然黄色素用于食品、饮料的着色剂，色度高，安全无毒副作用；高纯度的罗汉果黄素可作为化学对照品用于罗汉果药材、含罗汉果制剂的定性鉴别及定量分析。

植物源：

罗汉果

罗汉果黄素(156980-60-8)名称与标识符

名称

中文别名：

罗汉果黄素;1-叔丁氧羰基-4-哌啶丙酸;罗汉果黄素Grosvenorine;罗汉果黄素(对照品);

英文别名：

Grosvenorin;Grosvenorine;A12164;7-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxa;B0005-465744;FT-0775436;156980-60-8;HY-N3031;MS-31287;7-(((2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-6-methyl-3-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one;7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one;CS-0023044;AKOS037514886;3,4',5,7-Tetrahydroxyflavone 3-rhamnoside 7-(2''-glucosylrhamnoside);Kaempferol 3-rhamnoside 7-(2''-glucosylrhamnoside);7-((2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxyoxan-2-yl)oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxychromen-4-one;DA-63903;7-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxan-2-yl]oxy}-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}chromen-4-one;

标识符

InChIKey：

FFGGWIVHOGEVSP-NWQOLJAQSA-N

Inchi：

1S/C33H40O19/c1-10-19(37)23(41)26(44)31(46-10)51-29-22(40)18-15(36)7-14(8-16(18)49-28(29)12-3-5-13(35)6-4-12)48-33-30(25(43)20(38)11(2)47-33)52-32-27(45)24(42)21(39)17(9-34)50-32/h3-8,10-11,17,19-21,23-27,30-39,41-45H,9H2,1-2H3/t10-,11-,17+,19-,20-,21+,23+,24-,25+,26+,27+,30+,31-,32-,33-/m0/s1

SMILES：

O([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O1)O)O)O)[C@H]1[C@H](OC2=CC(=C3C(C(=C(C4C=CC(=CC=4)O)OC3=C2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](C)O2)O)O)O)=O)O)O[C@@H](C)[C@@H]([C@H]1O)O

罗汉果黄素(156980-60-8)物化性质

实验特性

沸点 : 1067.8±65.0 °C at 760 mmHg
熔点 : No data available
闪点 : 336.8±27.8 °C
溶解度 : 几乎不溶 (0.016 g/L) (25 ºC),
颜色与性状 : Yellow powder
密度 : 1.74±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),

计算特性

精确分子量 : 740.21637904 g/mol
氢键供体数量 : 11
氢键受体数量 : 19
可旋转化学键数量 : 8
同位素质量 : 740.21637904 g/mol
重原子数量 : 52
复杂度 : 1260
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 15
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : -1.7
拓扑分子极性表面积 : 304
分子量 : 740.7

罗汉果黄素(156980-60-8)安全信息

罗汉果黄素(156980-60-8)生产方法和用途

方法：

1）成熟罗汉果干果200g，粉碎成粗粉，加入1000mL水煎煮0.5h，4800转/分钟离心20min，得水溶液。2）取水溶液，缓慢流过HZ801大孔树脂（6.5cm×80cm，流速5mL/min），先用50%（v/v）酒精洗脱（流速10mL/min）至洗脱液无色，收集乙醇洗脱液，减压回收乙醇供下次使用；继用60%（v/v）的酒精洗脱（流速10mL/min）至洗脱液无色，收集洗脱液，减压回收乙醇得罗汉果黄素浸膏4.2g。

3）将罗汉果黄素浸膏进行SephadexLH20柱层析（4.0cm×100cm），60%甲醇洗脱（流速mL/min，30mL/流份）至洗脱液无色，减压回收甲醇供下次使用，TLC检测（展开剂：氯仿：甲醇：水=60：35：5；显色剂：10%硫酸乙醇；显色方法：加热显色），合并主要含罗汉果黄素流份，减压回收溶剂得罗汉果黄素粗品351mg。

4）罗汉果黄素粗品甲醇溶解，再次加入SephadexLH20柱（2.5cm×60cm）中，用60%(v/v)甲醇水溶液洗脱（流速1mL/min，10mL/流份）至洗脱液无色，TLC上述条件检测，合并主要含罗汉果黄素流份，减压回收溶剂得罗汉果黄素精制品219mg，经HPLC检验其纯度为97.1%。

用途：

高纯度的罗汉果黄素可作为化学对照品用于罗汉果药材、含罗汉果制剂的定性鉴别及定量分析。

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