18531-94-7 (R-( )-1,1'-联萘-2,2'-二酚,(1R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol)

CAS号:
18531-94-7
中文名称:
R-( )-1,1'-联萘-2,2'-二酚
英文名称:
(1R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol
安全信息:
分子式:
C20H14O2
分子量:
286.323965549469

R-( )-1,1'-联萘-2,2'-二酚(18531-94-7)名称与标识符

名称

中文别名:
R-( )-1,1'-联萘-2,2'-二酚;R( )-联萘酚;R-1,1’-联-2-萘酚;R-联萘酚;R-( )-2,2'-二羟基-1,1'-二萘;(R)-( )-1,1'-联-2-萘酚;(R)-联萘酚;R-1,1'-联-2-萘酚;(R)-( )-1,1'-联(2-萘酚);R-1,1''-联-2-萘酚;(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚;(R)-(+)-1,1’-联-2-萘酚;(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚;(R)-(+)-1,1''-联萘-2,2''-二酚;(R)-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚;(R)-(+)-1,1-联萘-2,2-二酚;(R)-(+)-联萘酚;(R)-联二萘酚;(S)-联二萘酚;2-氯-5-硝基苯酚;R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚;R-(+)-联萘酚;R-1,1\'-联-2-萘酚;R-1,1''''''''-联-2-萘酚;R-1,1'-联-2-萘酚,(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol;(R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚);(R)-(+)-1,1-联-2-萘酚;(R)-(+)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘;(R)-1,1'-联-2-萘酚;-1,1'-联-2-萘酚;R-(+)-1,1’-联萘-2,2’-二酚;R-(+)-1,1'-联-2-萘酚;R-(+)-1,1'-联萘(2-萘酚);R-1,1-联-2-萘酚;(+)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘;(R)-(+)-1,1′-联萘-2,2′-二醇;R(+)-联萘酚;(R)-(+)-1,1-联萘酚;(R)-(+)-1,1-双(2-萘酚);R-(+)-1.1'-联萘(2-萘酚);(S)-[1,1'-二萘]-2,2'-二醇;R-1,1-联-2-萘酚 5G;
英文别名:
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol;R-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl;(R)-BINOL;(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol);(+)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL;(R)-(+)-1,1′-Bi(2-naphthol);(S)-BINOL;R-(+)-1,1'-Bi-2-Naphthol;(R)-(+)-1,1‘-Bi-2-naphthol;(R)-(+)-1,1-Bi(2-Naphthol);(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphtho;(R)-(+)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol;(R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl;(R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl;(R)-(+)-BINOL;(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol;(S)-(+)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol;2,2'-DINAPHTHOL;BI-2-NAPHTHOL;DI-B-NAPHTHOL;Dihydroxydinaphthylwhitepowder;AKOS 90560;(R,S)-BINOL;AURORA KA-7212;R-1,1-BI-2-NAPHTHOL;[aR,(+)]-Dinaphthol;(1R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol;2,2'-Dihydroxybinaphthalene;(+/-)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL;RACEMIC 2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHYL;BINOL, (R)-;(1,1'-BINAPHTHALENE)-2,2'-DIOL;rac-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl;BCP23136;(S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol;AKOS000280003;NS00005394;Q-103560;( inverted exclamation markA)-1,1'-Bi(2-naphthol);1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol;(-)-1,1'-Bi-2-naphthol;(r)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol;(-)-(1S)-(1,1'-Binaphthalene)-2,2'-diol;(S)-(-)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl;(+)-(1R)-(1,1'-Binaphthalene)-2,2'-diol;1,1'-Bis-2-naphthol;EN300-67379;(+)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol;(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%;(+)-(R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl;BINOL, (S)-;CS-D1439;(+)-2,2'-Binaphthol;[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol;(S)-(-)-BINOL;(RS)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL;2,2'-Dihydroxydinaphthyl;BRN 0997518;(S)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthalene;AM62789;(+/-)-1,1'-BIS(2-NAPHTHOL);(r)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene;CS-W018498;Binol, (+)-;(s)-2,2'-binaphthol;(+)-1,1'-Bis(2-naphthol);J-503719;J-011889;(S)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl;B1142;FT-0602420;(R)-2,2'-Binaphthol;BCP30910;SCHEMBL29027;Chiral binaphthol;M6IDZ128WT;1,1a(2)-Bi-2-naphthol;CHEBI:189881;1,1'-Bi-2-naphthol;Bis-beta-naphthol;(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthalene;1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol;binol;(S)-(-)-1,1`-Bi-2-naphthol;AC-2795;F0001-0669;(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl;(+/-)-1,1'-Bi(2-naphthol);Bis-.beta.-naphthol;(R)-Binaphthol;1-(2-oxidanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol;(-)-1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol;2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthalene;GS-3437;Binol (S)-(-)-form [MI];[1,1']Binaphthalenyl-2,2'-diol;MFCD00004068;(+)-BI-.BETA.-NAPHTHOL;Q-103561;(S)-(-)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthalene;UNII-25AB254328;DTXSID9060526;(r)-2,2'-dihydroxy-[1,1']-binaphthyl;(1R)-2,2'-Dihydroxy-[1,1']-binaphthyl;602-09-5;(R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthalene;Binol (R)-(+)-form [MI];AI3-19388;.alpha.-Binaphthyl-2,2'-diol;18531-99-2;Binol, (-)-;NSC27049;UNII-54OT5RRV4C;BP-21310;2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl;(S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol;2,1'-binaphthalene;(R)-1,1'-Bi-2-naphthol;Benzamide,N-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-;2,2'-DIHYDROXY-[1,1']-BINAPHTHYL;2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl;(1,1'-Binaphthalene)-2,2'-diol, (S)-(-)-;(R)-Bi-2-naphthol;(-)-Binol;(+/-)-1,1'-bi-2-naphthol;CHEMBL138718;(S)-(+)-1,1`-Bi-2-naphthol;(+/-)-1,1'-Bi(2-naphthol), puriss., >=99.0% (NT);EC 606-050-5;(S)-Binaphthol;25AB254328;alpha-Binaphthyl-2,2'-diol;(+/-)-BINOL;(S)-(-)-1,1-Bi-2-naphthol;UNII-M6IDZ128WT;(s)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol;[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diol;Q-200048;AKOS015950645;(R)-(+)-1,1`-Bi-2-naphthol;(+/-)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl;(r)-(+)-bi-2-naphthol;NSC 27049;BCP23230;s-(-)-1,1'-bi-2-naphthol;(S)-(-)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%;Q161292;AC-6133;(-)-Bi-beta-naphthol;(R)-(+)-1;(r)-(+)-1,1-bi-2-naphthol;(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol;54OT5RRV4C;s-(-)-2,2'-dihydroxy-1,1'-dinaphthyl;(+)-Bi-beta-Naphthol;(+)-Bi-2-naphthol;(S)-(-)-1,1'-bi-2-naphtol;FT-0605200;(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), puriss., >=99.0% (sum of enantiomers, HPLC);1,1'-Bi-2-naphthol, 99%;B0461;(1S)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol;(-)-1,1'-Bis(2-naphthol);4-06-00-07020 (Beilstein Handbook Reference);1-(2-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-naphthalenol;(+/-)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol;(1,1'-Binaphthalene)-2,2'-diol, (R)-(+)-;InChI=1/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22;2,1'-binaphthyl;B1100;BINOL [MI];(R)-(1,1'-Binaphthalene)-2,2'-diol;EINECS 210-014-0;(S)-(-)-1,1'-Bi(2-naphthol);(+)-1,1'-Bi-2-naphthol;AKOS015950732;(+/-)-2,2'-DIHYDROXY-1,1'-BINAPHTHALENE;A832643;(+/-)-1,1'-BINAPHTHYL-2,2'-DIOL;.beta.-Binaphthol;rac-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol;(s)-1,1'-bi-2-naphthol;(+/-)-BI-.BETA.-NAPHTHOL;(R)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol;beta-Binaphthol;18531-94-7;(-)-BI-.BETA.-NAPHTHOL;(5)-1,1'-bi-2-naphthol;(1S)-2,2'-Dihydroxy-[1,1']-binaphthyl;NSC-27049;2,2'-dihydroxyl-1,1'-binaphthyl;(-)-2,2'-Binaphthol;FT-0604444;A812947;(R)-1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol;(RS)-1,1'-Bi-2,2'-naphthol;(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol),98%;(R)-(+)-1,1 inverted exclamation marka-Bi(2-naphthol);R-(+)-2,2-Dihydroxy-1,1-dinaphthyl; (R)-BINOL;(S)-(-)-1,1\\'-bi-2-naphthol;(R)-(+)-1,1\\'-Bi-2-naphthol;DB-002116;(+/-)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol; 2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl;S-(-)-2,2-Dihydroxy-1,1-binaphthyl; (S)-BINOL;

标识符

MDL:
MFCD00004068
InChIKey:
PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H
SMILES:
OC1C=CC2C=CC=CC=2C=1C1=C(C=CC2C=CC=CC1=2)O
BRN:
3616837

R-( )-1,1'-联萘-2,2'-二酚(18531-94-7)物化性质

实验特性

  • LogP : 5.07120
  • PSA : 40.46000
  • Merck : 14,1226
  • 折射率 : 36.0 ° (C=1, THF)
  • 水溶性 : Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL.
  • 沸点 : 388.69°C (rough estimate)
  • 熔点 : 207.0 to 212.0 deg-C
  • 闪点 : 263.1±30.1 °C
  • 溶解度 : dioxane: 50 mg/mL, clear
  • 颜色与性状 : Powder
  • 溶解性 : 溶于多种有机溶剂,通常在CH2Cl2、EtOAc、Et2O和THF中使用。
  • 比旋光度 : 35.5 º (c=1, THF)
  • 光学活性 : [α]21/D +34°, c = 1 in THF
  • 密度 : 1.301

计算特性

  • 精确分子量 : 286.09900
  • 氢键供体数量 : 2
  • 氢键受体数量 : 2
  • 可旋转化学键数量 : 1
  • 同位素质量 : 286.099
  • 重原子数量 : 22
  • 复杂度 : 346
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 5.3
  • 互变异构体数量 : 17
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 40.5A^2

R-( )-1,1'-联萘-2,2'-二酚(18531-94-7)安全信息

R-( )-1,1'-联萘-2,2'-二酚(18531-94-7)生产方法和用途

用途:
用于合成多种手性医药中间体。1,1'-联-2,2'-萘酚 (BINOL) 的两个对映异构体 (式1) 是含有两个相同联萘环的C2对称体,其刚性结构和C2对称性在手性导入中起重要的作用,是优异的手性配体和手性辅助试剂,因此被广泛地应用到不对称合成反应中。手性BINOL可以作为还原剂的手性配体来进行不对称还原。将BINOL与等摩尔的LiAlH4在低级醇中混合得到手性BINOL-H (1,1¢-联-2-萘酚氢化铝锂),然后对潜手性酮进行还原可以得到高达90% 的产率和大于90% ee的仲醇 (式2)。该反应具有相当好的可预测性,当(R)-BINOL-H作为还原剂时生成(R)-型的手性醇,当(S)-BINOL-H作为还原剂时生成(S)-型的手性醇。手性BINOL及其其衍生物可以用作Lewis酸络合物的手性配体来催化对映选择性的Diels-Alder环化加成。(R)-BINOL与二氯二异丙氧基钛络合来催化1,3-二烯醇的衍生物和2-甲基丙烯醛的Diels-Alder环化加成,得到高产率和高对映选择性的加成产物 (...
生产方法:
利用辛可尼丁的苄基氯盐对外消旋的1,1'-联-2,2'-萘酚进行拆分来制备。

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R-( )-1,1'-联萘-2,2'-二酚(18531-94-7)相关文献

  • 1. 1176. Polypeptides. Part I. The synthesis of peptides related to eledoisin
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  • 2. Polypeptides. Part VI. Variations of the terminal amide position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
    H. Gregory,A. H. Laird,J. S. Morley,J. M. Smith J. Chem. Soc. C 1968 522
  • 3. 1255. Synthesis of polypeptides with known repeating sequence of amino-acids related to anthrax polypeptide. Synthesis of poly-β-L-and -D-glutamyl-β-alanine through the pentachlorophenyl active ester
    J. Kovacs,B. J. Johnson J. Chem. Soc. 1965 6777
  • 4. Peptides. Part XXVI. Analogues of gastrin containing leucine in place of methionine
    G. W. Kenner,J. J. Mendive,R. C. Sheppard J. Chem. Soc. C 1968 761
  • 5. Amino-acids and peptides. Part XXXV. The effect of solvent on the rates of racemisation and coupling of some acylamino-acid p-nitro-phenyl esters; the base strengths of some amines in organic solvents, and related investigations
    A. W. Williams,G. T. Young J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1972 1194
  • 6. An oxazol-5(4H)-one derived from a benzyloxycarbonylamino-acid
    John H. Jones,Michael J. Witty J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977 281
  • 7. 1216. Studies on some O-acyl N-substituted hydroxylamines
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  • 8. 748. Amido-oxy-peptides. NO-peptides of amino-oxyacetic acid and of canaline
    M. Frankel,G. Zvilichovsky,Y. Knobler J. Chem. Soc. 1964 3931

R-( )-1,1'-联萘-2,2'-二酚(18531-94-7)参考资料

Reaxys RN:
997518
Beilstein:
3616837
PubChem CID:

R-( )-1,1'-联萘-2,2'-二酚(18531-94-7) MSDS

基础信息

  (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚      修改号码:5    

模块 1. 化学品
    产品名称:      (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol    
    修改号码:      5    

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类    
     健康危害
    急性毒性(经口)      第3级    
  皮肤腐蚀/刺激      第2级    
  严重损伤/刺激眼睛      2A类    
    生殖细胞敏感性      第2级    
     环境危害        未分类    
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        危险    
     危险描述        吞咽会中毒。    
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
    怀疑会造成遗传缺陷
     防范说明
  [预防]        使用前获取特定手册。    
    处理前必须阅读并理解所有安全措施。
    使用本产品时切勿吃东西,喝水或吸烟。
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚      修改号码:5    

模块 2. 危险性概述
  [急救措施]      食入:立即呼叫解毒中心/医生。    
    眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触:求医/就诊
    皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激:求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物,清洗后方可重新使用。
  如接触到或相关接触:求医/就诊。
  [储存]        存放处须加锁。    
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名):      (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚    
    百分比:      >98.0%(LC)(T)    
  CAS编码:      18531-94-7    
    俗名:      (R)-(+)-BINOL , (R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl    
    分子式:      C20H14O2    

模块 4. 急救措施
    吸入:      将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。求医/就诊。    
    皮肤接触:      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  求医/就诊。
    眼睛接触:        用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。    
  求医/就诊。
    食入:      立即呼叫解毒中心/医生。漱口。    
    紧急救助者的防护:        救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。    

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂:        干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳    
    特定方法:        从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具:        灭火时,一定要穿戴个人防护用品。    

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施,防护用具,      使用特殊的个人防护用品(针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器)。远离溢出物/泄露    
    紧急措施:        处并处在上风处。    
    泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
    环保措施:        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料:        清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施:        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项:        如果可能,使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。    
    操作处置注意事项:        避免所有部位的接触!    
    贮存
  (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚      修改号码:5    

模块 7. 操作处置与储存
    储存条件:        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
    存放处须加锁。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料:        依据法律。    

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制:        尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。    
    个人防护用品
     呼吸系统防护:      防尘面具,自携式呼吸器(SCBA),供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依    
    据当地和政府法规。
     手部防护:        防渗手套。    
     眼睛防护:        护目镜。如果情况需要,佩戴面具。    
     皮肤和身体防护:        防渗防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。    

模块 9. 理化特性
    固体
  外形(20°C):
    外观:      晶体-粉末    
    颜色:      白色-微浅黄色    
    气味:        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点:
  210°C
  沸点/沸程        无资料    
    闪点:        无资料    
    爆炸特性
     爆炸下限:        无资料    
     爆炸上限:        无资料    
    密度:        无资料    
    溶解度:
  [水]        不溶于    
  [其他溶剂]
    溶于:      乙醇, 四氢呋喃    
    微溶于:        甲苯    

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性:        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性:        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳    

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性:        无资料    
    对皮肤腐蚀或刺激:        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激:        无资料    
    生殖细胞变异原性:        无资料    
    致癌性:
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性:        无资料    
  (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚      修改号码:5    

模块 12. 生态学信息
    生态毒性:
    鱼类:        无资料    
    甲壳类:        无资料    
    藻类:        无资料    
  残留性 / 降解性:        无资料    
  潜在生物累积 (BCF):        无资料    
    土壤中移动性
   log水分配系数:        无资料    
   土壤吸收系数 (Koc):        无资料    
     亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类:      第1项 毒害品。    
  UN编号:      2811    
    正式运输名称:      有毒固体, 有机物, 不另作详细说明    
    包装等级:      III    

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A