335088-82-9 (6-Amino-NAD,Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'→5-ester with D-ribose 2-acetate)

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结构式：

6-Amino-NADMOL文件

CAS号：

335088-82-9

中文名称：

6-Amino-NAD

英文名称：

Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'→5-ester with D-ribose 2-acetate

分子式：

C₁₇H₂₅N₅O₁₅P₂

分子量：

601.35

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名称

英文别名：

Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'→5-ester with D-ribose 2-acetate;

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6-Amino-NAD(335088-82-9)合成路线

合成路线：8 步

反应条件：

1.1R:AcOH, R:PDC, S:CH2Cl2, rt
2.1R:NaBH4, S:MeOH, 1 h, rt
2.2S:H2O, rt
2.3R:NaH, S:DMF, 30 min, rt
2.4R:AcOH, S:H2O, rt
3.1R:DOWEX 50W, S:H2O, S:Dioxane, 22 h, 80°C; 80°C → rt
3.2R:Bu2SnO, S:MeOH, 2 h, reflux; reflux → rt
3.3R:K2CO3, S:DMF, 27 h, rt
4.1S:C5H5N, 6 h, rt
4.2S:H2O, cooled
5.1R:C5H5N, R:AcOH, R:H2, C:Pd, S:H2O, S:MeOH, 1 d, rt, 50 psi
6.1R:POCl3, S:THF, 0°C; 2 h, 0°C
6.2S:H2O, 1 h, 0°C
7.1R:H2, C:Pd, S:EtOH, 2 d, rt, 50 psi
8.1R:R:Bu3N, S:DMF, 3 h, rt; rt → 0°C
8.2S:Me2CHOH, 30 min, 0°C
8.3R:C5H5N, S:DMF, 1 d, rt
8.4R:NH4OAc, S:H2O, rt, pH 4.8

参考文献：

Synthesis and biochemical evaluation of O-acetyl-ADP-ribose and N-acetyl analogs

By Comstock, Lindsay R. and Denu, John M., Organic & Biomolecular Chemistry, 2007, 5(19), 3087-3091

83003-12-7((±)-CP 55,940) 82611-49-2(Methyl N6-[(benzyloxy)carbonyl]-N2-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-D-lysinate) 82657-71-4((4-丙烷-2-氧基苯基)甲醇) 826-91-5(D-Glucaric acid 1,4:6,3-dilactone) 830346-49-1(N-[(1R)-2-[5-溴-3-[[2-氟-6-(三氟甲基)苯基]甲基]-3,6-二氢-4-甲基-2,6-二氧代-1(2H)-嘧啶基]-1-苯基乙基]氨基甲酸叔丁酯) 83071-00-5(2,2-二甲氧基乙酰胺) 82977-93-3((R)-(+)-2-苄氧基丙酰氯) 830-41-1(N-Allyl-4-bromobenzenesulfonamide)

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