54447-84-6 (环二腺苷酸,c-di-AMP)

CAS号:
54447-84-6
中文名称:
环二腺苷酸
英文名称:
c-di-AMP
分子式:
C20H24N10O12P2
分子量:
658.411884307861
简介:
c-di-AMP (Cyclic diadenylate) 是 STING 激动剂,其与 STING 结合,从而激活 TBK3-IRF3 信号传导途径,随后引发 I 型 IFN 和 TNF 产生。c-di-AMP (Cyclic diadenylate) 是一种细菌第二信使,主要在革兰氏阳性细菌中,可调节细胞生长,存活以及毒力。c-di-AMP (Cyclic diadenylate) 也调节宿主免疫反应。c-di-AMP (Cyclic diadenylate) 可作为一种有效的粘膜佐剂,刺激体液和细胞反应。

环二腺苷酸(54447-84-6)名称与标识符

名称

中文别名:
环二腺苷酸;
英文别名:
Cyclic di-AMP NEW;Cyclic di-AMP;Cyclic diadenylate;Cyclic-di-AMP;Cyclic di-3',5'-adenylate;c-Di-AMP;di-cAMP;(2R,3R,3aS,5R,7aR,9R,10R,10aS,12R,14aR)-2,9-bis(6-amino-9H-purin-9-yl)octahydro-2H,7H-difuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9,2,8;SCHEMBL18700333;3',5'-Cyclic diadenylic acid;126877-05-2;HY-12326;G91373;BDBM50509429;UNII-WH9B66EIX2;]tetraoxadiphosphacyclododecine-3,5,10,12-tetrol 5,12-dioxide;EX-A3317;(1S,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-8,17-bis(6-aminopurin-9-yl)-3,12-dihydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3;2BA;bis-(3',5')-cyclic-dimeric-Adenosine-monophosphate;(1S,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-8,17-bis(6-aminopurin-9-yl)-3,12-dihydroxy-3,12-dioxo-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.3.0.06,10]octadecane-9,18-diol;CS-3325;(2r,3r,3as,5r,7ar,9r,10r,10as,12r,14ar)-2,9-Bis(6-Amino-9h-Purin-9-Yl)octahydro-2h,7h-Difuro[3,2-D:3',2'-J][1,3,7,9,2,8]tetraoxadiphosphacyclododecine-3,5,10,12-Tetrol 5,12-Dioxide;c-Di-AMP(Cyclic-Di-AMP) ammonium salt?;CHEMBL1229884;3'-Adenylic acid, adenylyl-(3'->5')-, cyclic nucleotide;bis-(3'-5')-cyclic dimeric adenosine monophosphate;Cyclic bis(3'->5')diadenylate;cyclic di-3',5'-adenylic acid;E5-diphosphatricyclo[13.3.0.06,10]octadecane-9,18-diol;(2R,3R,3aS,7aR,9R,10R,10aS,14aR)-2,9-bis(6-amino-9H-purin-9-yl)octahydro-2H,7H-difuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9,2,8]tetraoxadiphosphacyclododecine-3,5,10,12-tetrol 5,12-dioxide;DTXSID201317771;C20565;PDXMFTWFFKBFIN-XPWFQUROSA-N;54447-84-6;WH9B66EIX2;(2R,3R,3aS,5R,7aR,9R,10R,10aS,12R,14aR)-2,9-bis(6-amino-9H-purin-9-yl)octahydro-2H,7H-difuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9,2,8 ]tetraoxadiphosphacyclododecine-3,5,10,12-tetrol 5,12-dioxide;bis(3',5')-cyclic diadenylic acid;CHEBI:71578;3',5'-cyclic di-AMP;(1S,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-8,17-bis(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,9,12,18-tetrahydroxy-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3,12-diphosphatricyclo[13.3.0.0,octadecane-3,12-dione;Acetic acid, 4-(2,6-dihydro-2,6-dioxo-7-phenylbenzo1,2-b:4,5-bdifuran-3-yl)phenoxy-, 2-ethoxyethyl e;GLXC-25062;AKOS030526840;3'-5'-Cyclic diadenosine monophosphate;DA-72036;Q27139726;E5,12;(2R,3R,3aS,7aR,9R,10R,10aS,14aR)-2,9-bis(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,5,10,12-tetrahydroxyoctahydro-2H,7H-difuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9]tetraoxa[2,8]diphosphacyclododecine 5,12-dioxide;Cyclic di-adenosine monophosphate sodium salt;NC64061;Cyclic diadenylate;Cyclic di-AMP;c-di-AMP;3',5'-Cyclic diadenylic acid;

标识符

InChIKey:
PDXMFTWFFKBFIN-XPWFQUROSA-N
Inchi:
1S/C20H24N10O12P2/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-11(31)13-7(39-19)1-37-43(33,34)42-14-8(2-38-44(35,36)41-13)40-20(12(14)32)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30/h3-8,11-14,19-20,31-32H,1-2H2,(H,33,34)(H,35,36)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26)/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-/m1/s1
SMILES:
P1(=O)(O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](N3C=NC4C(N)=NC=NC3=4)O2)O)OP(=O)(O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](N3C=NC4C(N)=NC=NC3=4)O2)O)O1

环二腺苷酸(54447-84-6)物化性质

实验特性

  • 溶解度 : Insuluble (4.9E-4 g/L) (25 ºC),
  • 密度 : 2.52±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),

计算特性

  • 精确分子量 : 658.10504023g/mol
  • 氢键供体数量 : 6
  • 氢键受体数量 : 22
  • 可旋转化学键数量 : 2
  • 同位素质量 : 658.10504023g/mol
  • 重原子数量 : 44
  • 复杂度 : 1080
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 8
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : -5.1
  • 拓扑分子极性表面积 : 310Ų

环二腺苷酸(54447-84-6)安全信息

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