55268-75-2 (头孢呋辛,(6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid)

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结构式：

头孢呋辛MOL文件

CAS号：

55268-75-2

中文名称：

头孢呋辛

英文名称：

(6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

分子式：

C₁₆H₁₆N₄O₈S

分子量：

424.385242462158

简介：

Cefuroxime 是一种具有口服活性的第二代头孢菌素抗生素 (antibiotic)，增加了对 β-内酰胺酶 (β-lactamase) 的稳定性。Cefuroxime 具有广谱的抑制活性，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都有效。

API：

Cefuroxime

头孢呋辛(55268-75-2)名称与标识符

名称

中文别名：

头孢呋辛;头孢呋肟;头孢呋新;呋肟霉素;头孢呋辛酸;呋肟头孢菌素;西力欣;（药典标准品）;(6R,7R)-7-[2-呋喃基(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-氨基甲酰氧甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;头孢呋辛酯EP杂质D;头孢呋肟/头孢呋辛酸;头孢呋肟酸;头孢呋辛酯EP8.0杂质D;

英文别名：

Cefuroxime;CEFUROXIME,FREE ACID;Cefuroxime Acid;(6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[furan-2-yl(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;(6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;1-(acetyloxy)ethyl (6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;6R-[6ALPHA,7BETA(Z)]]-3-[[(AMINOCARBONYL)OXY]METHYL]-7-[[2-FURANYL(METHOXYIMINO)ACETYL]AMINO]-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO...;Cefuroxim;Biocidin;Biofuroksym;cefaloxime;Cephuroxime;CXM;EkLxirrm;Ketocef;U1troxim;(6R,7R)-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2E)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;(6R,7R)-3-[(carbamoyloxy)methyl]-7-[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;Cefuroxime (TN);(6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-[[(2Z)-2-(2-furyl)-2-methoxyimino-acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;Cefuroximo (INN-Spanish);PD193945;3-((carbamoyloxy)methyl)-7beta-((2Z)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3,4-didehydrocepham-4-carboxylic acid;Cefuroximo [INN-Spanish];DTXCID302774;Z2382058334;AC-4539;Cefuroximum (INN-Latin);CEFUROXIME (USP IMPURITY);C06894;Cefuroxime, VETRANAL(TM), analytical standard;CEFUROXIME [MI];BIDD:GT0619;D00262;CEFUROXIME [WHO-DD];SCHEMBL1821942;4kov;Kefurox;CEFUROXIME AXETIL IMPURITY D [EP IMPURITY];BRN 5783190;(6R,7R)-3-[[(Aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-(2-furanyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylic Acid;3-[(carbamoyloxy)methyl]-7beta-[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)acetamido]-3,4-didehydrocepham-4-carboxylic acid;55268-75-2;EINECS 259-560-1;DB01112;Cefuroxime [USAN:INN:BAN];AKOS015962849;97232-97-8;MFCD00864889;S01AA27;CHEMBL1436;CEFUROXIME (MART.);BRD-K02733959-236-02-8;Zinacef;CEFUROXIME [MART.];KS-5162;UNII-O1R9FJ93ED;5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(((aminocarbonyl)oxy)methyl)-7-((2-furanyl(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-, (6R-(6alpha,7beta(Z)))-;CEFUROXIME [USP IMPURITY];(6R,7R)-3-((carbamoyloxy)methyl)-7-(((2Z)-2-furan-2-yl-2-(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid;Cefuroxime, Antibiotic for Culture Media Use Only;BRD-K02733959-236-07-7;DTXSID5022774;(6R,7R)-7-(2-(2-Furyl)glyoxylamido)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid 7(sup 2)-(Z)-(O-methyloxime) carbamate (ester);CEFUROXIME [VANDF];NS00008662;BPBio1_001033;Cefuroximine;Cefuril;Cefuroxime (USAN/INN);W-105575;O1R9FJ93ED;Prestwick3_000720;HY-B1256A;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, (6R,7R)-;EN300-53016;Cefuroxime [USAN:BAN:INN];BSPBio_000939;Cefuroximum [INN-Latin];Zinacef Danmark;Sharox;CEFUROXIME [USAN];Cefuroximo;CHEBI:3515;BDBM50422689;Q63409033;(6r,7r)-3-[(Carbamoyloxy)methyl]-7-{[(2z)-2-(Furan-2-Yl)-2-(Methoxyimino)acetyl]amino}-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid;CS-0013520;KEF;Cefuroxima;KOV;cefurossima;CEFUROXIME [INN];Cefuroximum;Cefuroxime VETRANAL;5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(aminocarbonyl)oxymethyl-7-(2Z)-2-furanyl(methoxyimino)acetylamino-8-oxo-, (6R,7R)-;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, [6R-[6α,7β(Z)]]-;(6r-(6-alpha,7-beta(zethyl)-7-((2- furanyl(methyoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-7-[[2-furanyl(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-, [6R-[6a,7b(E)]]-;BRD-K02733959-236-05-1;1ST10006;

标识符

MDL：

MFCD00864889

InChIKey：

JFPVXVDWJQMJEE-IZRZKJBUSA-N

Inchi：

1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9-/t10-,14-/m1/s1

SMILES：

S1CC(COC(N)=O)=C(C(=O)O)N2C([C@H]([C@@H]12)NC(/C(/C1=CC=CO1)=N\OC)=O)=O

头孢呋辛(55268-75-2)物化性质

实验特性

LogP : 0.49310
PSA : 199.06000
折射率 : 1.6000 (estimate)
熔点 : 171.5-173 ºC
溶解度 : 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
颜色与性状 : 白色至淡黄色的粉末，略有异臭，味苦。
溶解性 : 易溶于水或缓冲溶液，溶于甲醇，极微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿
酸度系数(pKa) : pKa 2.5(H2O) (Uncertain)
比旋光度 : +63.7° (c=1, 0.2M pH7 phosphate buffer)
密度 : 1.76

计算特性

精确分子量 : 424.06900
氢键供体数量 : 3
氢键受体数量 : 10
可旋转化学键数量 : 9
同位素质量 : 446.051
重原子数量 : 29
复杂度 : 804
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 2
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 1
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 2
疏水参数计算参考值（XlogP） : -0.2
拓扑分子极性表面积 : 202A^2

头孢呋辛(55268-75-2)安全信息

RTECS号： XI0329000
WGK Germany： 3
安全说明： S22; S24; S37; S45
风险术语： R42/43
危险品标志： Xn
危害声明：H315; H319; H335
警示性声明：P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501
储存条件： Store long-term at 2-8°C
危险类别码： R42/43：吸入和皮肤接触会导致过敏。
信号词： Warning

头孢呋辛(55268-75-2)国际标准相关数据

EINECS：

259-560-1

头孢呋辛(55268-75-2)生产方法和用途

方法：

方法1：以头孢噻吩钠(I)为原料，用酶进行水解脱去3位侧链上的乙酰基，再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基异氰酸酯反应，对羧基和醇进行保护，得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷进行处理，使7位侧链断裂，得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱碱的甲醇溶液，再用强酸水解，脱去保护基，得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和侧链反应可得头孢呋辛。头孢呋辛和2-乙基己酸钠作用，可得头孢呋辛钠。其中侧链的制备及和化合物(IV)的反应可进行如下。在0℃和搅拌下，往14.99g(0.072mo1)五氯化磷悬浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中，加入27.5mlN，N-二甲基甲酰胺。冷却至-10℃，再加入12.17g(0.072mo1)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亚氨基乙酸(Ⅸ)。在-I0℃，继续搅拌反应15min后，加入35g碎冰。在0*C继续搅拌10min后，分出下层的二氯甲烷层，留待后用。75ml N，N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42rnl三乙胺和(6R，7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]头孢-3-烯-4-羧酸混合，搅拌下浸入冰浴中，再加入10ml水。在0～2℃下搅拌45min，直到固体全部溶解，形成黄色的溶液。然后在10min内，一IO'C和搅拌下，往该黄色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液，此时温度会缓慢升至0℃。接着在0~2"C下继续反应1h。移去冷浴，让其在lh内自然升温至20"C。在5"C下，把该反应液慢慢加入l00ml的2mol/L盐酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L盐酸(约10ml)调节，使该二相混合液的Ph值在2以下，继续搅拌，并再冷却至5℃。析出沉淀，过滤，用100ml二氯甲烷和250ml水洗，于40℃真空干燥过夜，得22.04g头孢呋辛，收率86.6%。方法2：以7-氨基头孢烷酸(V)为原料，该法用于大规模工业生产，更加经济。V和所需侧链在二氯甲烷中反应，以三乙胺作为缚酸剂，反应液用稀盐酸洗去碱化合物后，用碳酸氢钠溶液提取，经常法处理后得化合物(Ⅵ)。化合物(Ⅵ)用黄色酶(yellow yesst)经Rhodidiumtoruloides(粉末状，可在室温下贮存)进行发酵，以脱去3位的乙酰基。发酵液经离心分离去酶后，加入酸使化合物(Ⅶ)结晶出来。从化合物(Ⅶ)出发，可有三种方法使其转化为头孢呋辛钠。先和三氯乙酰基异氰酸酯(从三氯乙酰胺和草酰氯制备而得)迅速反应，得到化合物(Ⅷ)后，再和2-乙基己酸钠在低级醇或二醇中反应，头孢呋辛钠直接从反应液中结晶析出。先和氯磺酰基异氰酸酯(从氯化氰和三氧化硫制备而得)迅速反应，得到化合物(Ⅷ)后，再和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应，得头孢呋辛钠。先和二氯次磷酰基异氰酸酯(从氨基甲酸甲酯和五氯化磷制备而得)缓慢反应，水分解得到二氢次磷酰化合物(Ⅷ)后，再在Ph=3.5的水溶液中加热分解，得到头孢呋辛，接着和乙酸钠或2-乙基己酸钠反应得头孢呋辛钠。

用途：

属广谱半合成头孢菌素

第二代头孢菌素类抗生素，对革兰阳性菌和阴性菌均有较强的抑菌或杀菌作用，对β-内酰胺酶稳定，注射给药。用于敏感菌引起的泌尿系统感染、呼吸系统感染、软组织感染、妇产科疾病感染、淋病、脑膜炎等。

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