583-53-9 (1,2-二溴苯,1,2-Dibromobenzene)

结构式：

1,2-二溴苯MOL文件

CAS号：

583-53-9

中文名称：

1,2-二溴苯

英文名称：

1,2-Dibromobenzene

安全信息：

分子式：

C₆H₄Br₂

分子量：

235.9040

1,2-二溴苯(583-53-9)名称与标识符

名称

中文别名：

1,2-二溴苯;1,2-二溴代苯;邻二溴苯;邻二溴代苯;1,2-二溴苯/邻二溴苯;

英文别名：

1,2-Dibromobenzene;o-dibromobenzene;o-bromochlorobenzene;1,2-Benzoldibromid;1,2-bromobenzene;1,2-Dibrombenzol;1,2-dibromo-benzen;1,2-Dibromobenzol;1,6-dibromobenzene;2-DibroMobenzene;3,4-dibromobenzene;Benzene,o-dibromo;dibromobenzene;O-broMophenyl;ortho-dibromobenzene;Benzene,o-dibromo- (8CI);NSC 60643;Benzene, 1,2-dibromo-;Benzene, o-dibromo-;Benzene, dibromo-;UN2711;52K9W7U6EH;WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N;Dibromobenzene (mixed isomers);1,2 dibromobenzene;Benzene,2-dibromo-;1,2-dibromo-benzene;PubChem3852;1,2-Dibromo benzene;1,2-bis(bromanyl)benzene;1,2-Dibromobenzene, purum, >=97.0% (GC);DTXCID602064;Benzene, odibromo (8CI);EINECS 247-544-7;Benzene, odibromo;NSC60643;CHEBI:37152;583-53-9;1,2-Dibromobenzene, 98%;Benzene, 1,2dibromo;26249-12-7;NSC-60643;BP-13423;AKOS000121579;J-503806;A831844;EN300-21129;AI3-10009;DB-003850;Q5L1S3J96A;Dibromobenzene [UN2711] [Flammable liquid];BENZENE,1,2-DIBROMO;DTXSID0022064;MFCD00000057;UNII-Q5L1S3J96A;AS-12663;1,2dibromobenzene;D0168;EINECS 209-507-3;CHEMBL1797135;Q27117050;UNII-52K9W7U6EH;SCHEMBL29314;NS00033910;

标识符

MDL：

MFCD00000057

InChIKey：

WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H4Br2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H

SMILES：

BrC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1Br

BRN：

970241

1,2-二溴苯(583-53-9)物化性质

实验特性

LogP : 3.21160
PSA : 0.00000
折射率 : n20/D 1.611(lit.)
水溶性 : 不溶
沸点 : 224°C(lit.)
熔点 : 4-6 °C (lit.)
闪点 : 华氏：197.6 °F
摄氏：92 °C
溶解度 : 0.075g/l
颜色与性状 : 无色液体，有芳香气味。
溶解性 : 不溶于水，能溶于乙醇，乙醚、丙酮、乙酸、苯、石油醚、四氯化碳等。
敏感性 : 对光敏感
密度 : 1.956 g/mL at 25 °C(lit.)

计算特性

精确分子量 : 233.86800
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 233.868
重原子数量 : 8
复杂度 : 62.9
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.6
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 0

1,2-二溴苯(583-53-9)安全信息

符号： GHS07
WGK Germany： 3
安全术语： 9
安全说明： S26-S36-S37/39
包装等级： III
包装类别： III
风险术语： R36/37/38
危险等级： 9
危险品标志： Xi
危险品运输编号： UN 2711
危害声明：H315,H319,H335
警示性声明：P261,P305+P351+P338
提示语：警告
储存条件： Store at room temperature
PackingGroup： III
危险类别码： 36/37/38
信号词： Warning
TSCA： T
HazardClass： 9

1,2-二溴苯(583-53-9)国际标准相关数据

EINECS：

60643

1,2-二溴苯(583-53-9)海关数据

海关编码：

29036990

海关数据：

中国海关编码：

2903999090

概述：

2903999090 其他芳烃卤化衍生物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2903999090 halogenated derivatives of aromatic hydrocarbons VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

1,2-二溴苯(583-53-9)生产方法和用途

方法：

由邻溴苯胺重氮化、溴化亚铜溴化得。

用途：

用于有机合成，染料中间体。

生产方法：

将1mol邻溴苯胺和2.5mol氢溴酸的混合物加冰冷却到0℃,在搅拌下迅速加入1mol亚硝酸钠与125mL水配成的溶液,同时添加碎冰使温度保持在10℃以下,当亚硝酸钠溶液只剩5mL时,用淀粉碘化钾试纸测试,直至最后有过量的亚硝酸时为止。将反应物(重氮盐溶液)注入沸腾的溴化亚铜(0.55mol)-氢溴酸(0.6mol)溶液中,注入速度以维持沸腾为准,约30min加完。此时有很多产物随水汽蒸出,加完后通入蒸汽直至不再有油珠蒸出为止。从物中分出下部油层,用浓硫酸洗涤、水洗涤、5%****洗涤,最后再用水洗一次,加3无水氯化钙干燥,然后进行蒸馏,收集223~225℃馏分,得邻二溴苯。产率约80%~90%。

1,2-二溴苯(583-53-9)上下游

2-(2'-溴苯基)噻吩柚苷 2,2'-二溴联苯基 2-溴苯基苯酮 [3aS-(3aAlpha,4Alpha,5Alpha,7aAlpha)]-3a,4,5,7a-四氢-2,2-二甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4,5-二醇 1,2-双(联苯代磷基)-苯 4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 1-溴-2,6-二甲氧基苯 1,2-双(三甲基甲硅烷基)苯 2-(二苯基膦基)苯甲酸 1,2-二(二甲基硅烷基)苯 5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑苯硼酸频哪醇酯 2-溴苯基硼酸 1,2-二溴-3-硝基苯 1-溴-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯 3-溴-2-碘硝基苯咪唑并[1,2-f]菲啶 4,7-菲洛林 2-(2-吡啶基)苯并噻吩 (2-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 2-氯-3-溴硝基苯 4-(2-溴苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 4,5-二溴邻苯二胺 7-溴-1H-吲唑 1,2-DIBROMO-4-NITROBENZENE 2-溴-6-硝基苯胺 2,3-二溴苯甲醚 1-溴-2-(二苯基膦)苯三丁基(2-甲基苯基)锡 1-溴-2-苯氧基苯 N-苄基-2-溴苯胺 2′-溴-2,6-二甲氧基联苯苯基三甲基硅烷 2,2'-Dibromo-5,5'-diiodo-1,1'-biphenyl 2-(N-四氢吡咯基)溴苯 4-(2-溴苯基)吗啉 2-溴-6-甲基苯甲酸

1,2-二溴苯(583-53-9)相关文献

1. Phosphides and arsenides as metal–halogen exchange reagents. Part 2. Reactions with aromatic dihalides
Donal G. Gillespie,Brian J. Walker,David Stevens,Charles A. McAuliffe J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983 1697
2. Separation of halogenated benzenes enabled by investigation of halogen–π interactions with carbon materials
Eisuke Kanao,Takuya Morinaga,Takuya Kubo,Toyohiro Naito,Takatoshi Matsumoto,Tomoharu Sano,Hideshi Maki,Mingdi Yan,Koji Otsuka Chem. Sci. 2020 11 409
3. Atroposelective synthesis of axially chiral P,S-ligands based on arynes
Ana?s Berthelot-Bréhier,Armen Panossian,Fran?oise Colobert,Frédéric R. Leroux Org. Chem. Front. 2015 2 634
4. Synthesis, structural and photophysical properties of dimethylphosphino(perfluoro-)phenylene-based gold(i) dimers
Felix Müller,Lucas Wickemeyer,Jan Schwabedissen,Martin Ertl,Beate Neumann,Hans-Georg Stammler,Uwe Monkowius,Norbert W. Mitzel Dalton Trans. 2022 51 1955
5. Palladium-catalyzed successive C–H bond arylations and annulations toward the π-extension of selenophene-containing aromatic skeletons
Xinzhe Shi,Shuxin Mao,Thierry Roisnel,Henri Doucet,Jean-Fran?ois Soulé Org. Chem. Front. 2019 6 2398
6. Palladium-catalysed regioselective N-arylation of anthranilamides: a tandem route for dibenzodiazepinone synthesis
Joydev K. Laha,Neelam Manral,Mandeep Kaur Hunjan New J. Chem. 2019 43 7339
7. Engineering giant excitonic coupling in bioinspired, covalently bridged BODIPY dyads
Sara Ansteatt,Brian Uthe,Bikash Mandal,Rachel S. Gelfand,Barry D. Dunietz,Matthew Pelton,Marcin Ptaszek Phys. Chem. Chem. Phys. 2023 25 8013
8. A sequential cyclization/π-extension strategy for modular construction of nanographenes enabled by stannole cycloadditions
Harrison M. Bergman,D. Dawson Beattie,Gavin R. Kiel,Rex C. Handford,Yi Liu,T. Don Tilley Chem. Sci. 2022 13 5568
9. Network structures with 2,2′-bipyridine-3,3′diol: a discrete Co(III) complex that forms a porous 3-D hydrogen bonded network, and Cu(ii) coordination chains
Maria D. Stephenson,Michaele J. Hardie CrystEngComm 2007 9 496
10. Palladium-catalyzed synthesis of isoindoloquinazolinones via dicarbonylation of 1,2-dibromoarenes
Jianbin Chen,Helfried Neumann,Matthias Beller,Xiao-Feng Wu Org. Biomol. Chem. 2014 12 5835

1,2-二溴苯(583-53-9)参考资料

Reaxys RN：

970241

Beilstein：

5(4)682

PubChem CID：

11414

1,2-二溴苯(583-53-9) MSDS

基础信息

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1,2- 二溴苯
化学品英文名称：	1,2-dibromobenzene
中文名称 2 ：	邻二溴苯
英文名称 2 ：	o-dibromobenzene
技术说明书编码：	2318
CAS No. ：	583-53-9
分子式：	C₆H₄Br₂
分子量：	235.92

第二部分：成分/组成信息

有害物成分	含量	CAS No.
1,2-二溴苯		583-53-9

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激作用。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过 30 ℃。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
TLVTN ：	未制定标准
TLVWN ：	未制定标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

主要成分：
外观与性状：	无色液体，有芳香气味。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	4~6
沸点 ( ℃ ) ：	223~224
相对密度 ( 水 =1) ：	1.9560
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	无资料
饱和蒸气压 (kPa) ：	0.67(70℃)
燃烧热 (kJ/mol) ：	无资料
临界温度 ( ℃ ) ：	无资料
临界压力 (MPa) ：	无资料
辛醇 / 水分配系数的对数值：	无资料
闪点 ( ℃ ) ：	91
引燃温度 ( ℃ ) ：	无资料
爆炸上限 %(V/V) ：	无资料
爆炸下限 %(V/V) ：	无资料
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸、苯、石油醚、四氯化碳。
主要用途：	用作溶剂、浮选剂，也用于有机合成。
其它理化性质：	1.6101

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ：无资料 LC50 ：无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：	该物质对环境可能有危害，应特别注意对水体的污染，特别是在水生生物中发生生物蓄积。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33547
UN 编号：	2711
包装标志：
包装类别：
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.3 类高闪点易燃液体。