59995-64-1 (亚胺培南杂质A,Thienamycin (>80%))

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结构式：

亚胺培南杂质AMOL文件

CAS号：

59995-64-1

中文名称：

亚胺培南杂质A

英文名称：

Thienamycin (>80%)

分子式：

C₁₁H₁₆N₂O₄S

分子量：

272.320741653442

API：

Imipenem

亚胺培南杂质A(59995-64-1)名称与标识符

名称

中文别名：

硫霉素;亚胺培南杂质A;

英文别名：

1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylicacid, 3-[(2-aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-, (5R,6S)-;Thienamycin;(5R,6S)-3-(2-aminoethylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylicacid, 3-[(2-aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]...;Imipenem Impurity A;(+)-thienamycin;AC1L9ALF;AG-G-14273;BRN 4147173;CHEMBL278773;CTK1H0525;SureCN160509;UNII-WMW5I5964P;Imipenem EP impu;UNII-EWR2GDB37H;HY-W588257;C06664;59995-64-1;65750-57-4;A832563;1-Azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-((2-aminoethyl)thio)-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-, (5R-(5-alpha,6-alpha(R*)))-;WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N;EWR2GDB37H;CS-0644147;WMW5I5964P;1-AZABICYCLO(3.2.0)HEPT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-((2-AMINOETHYL)THIO)-6-(1-HYDROXYETHYL)-7-OXO-, (5.ALPHA.,6.ALPHA.(R*))-;1-AZABICYCLO(3.2.0)HEPT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-((2-AMINOETHYL)THIO)-6-(1-HYDROXYETHYL)-7-OXO-, (5R-(5.ALPHA.,6.ALPHA.(R*)))-;(5R,6S)-3-((2-AMINOETHYL)SULFANYL)-6-((R)-1-HYDROXYETHYL)-7-OXO-1-AZABICYCLO(3.2.0)HEPT-2-ENE- 2-CARBOXYLIC ACID;1-Azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-((2-aminoethyl)thio)-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-, (5alpha,6alpha(R*))-;(5R,6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;[5R-[5alpha,6alpha(R*)]]-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;CHEBI:9542;DTXSID10975412;1-Azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-((2-aminoethyl)thio)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-7-oxo-, (5R,6S)-rel-;1-AZABICYCLO(3.2.0)HEPT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-((2-AMINOETHYL)THIO)-6-((1R)-1-HYDROXYETHYL)-7-OXO-, (5R,6S)-;Thienamycin, (+/-)-;Thienamycin (>80%);IMIPENEM MONOHYDRATE IMPURITY A [EP IMPURITY];(+/-)-Thienamycin;(5R,6S)-3-[(2-aminoethyl)sulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;(5R,6S)-3-(2-aminoethylthio)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;Q3524791;Thienpenem;THIENAMYCIN [MI];5-22-07-00446 (Beilstein Handbook Reference);G77073;DA-68144;

标识符

InChIKey：

WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N

Inchi：

1S/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1

SMILES：

S(CCN)C1=C(C(=O)O)N2C([C@H]([C@@H](C)O)[C@H]2C1)=O

亚胺培南杂质A(59995-64-1)物化性质

实验特性

折射率 : 1.662
沸点 : 514°C at 760 mmHg
闪点 : 264.7°C
颜色与性状 : 白色固体，有引湿性。
比旋光度 : D27 +82.7° (c = 1.0 in water)
密度 : 1.5

计算特性

精确分子量 : 272.083
氢键供体数量 : 3
氢键受体数量 : 6
可旋转化学键数量 : 5
同位素质量 : 272.083
重原子数量 : 18
复杂度 : 423
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 3
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : -3
拓扑分子极性表面积 : 129A^2

亚胺培南杂质A(59995-64-1)生产方法和用途

用途：

第一个天然碳青霉烯类抗生素，具广谱、高效、对细菌β-内酰胺酶稳定等特点。但化学性质不稳定，难以直接应用于临床。;

生产方法：

方法1：发酵法。一、种子培养(1)往250ml装有折流板的锥形瓶中，移入50ml无菌溶媒A，在无菌条件下，将一试管冻干的Streptomyces cattleya菌种悬浮于该溶液。溶媒A的组成如下：自溶酵母10.0g，葡萄糖10.0g，磷酸盐缓冲液2.0ml，MgSO4?7H2O0.05g，蒸馏水1000ml，并用****调pH值至6.5。(2)该培养瓶在28℃振荡(220r/min)48h。在无菌条件下，移出40ml该种子培养液，并和40ml无菌的20%(V/V)乙二醇混合。将2ml该混合液用吸移管移至无菌的管瓶中，冷冻并保存在液氮中。(3)往250ml装有折流板的锥形瓶中，移入50ml溶媒A，再植入上面冷冻管瓶中的内容物。该种子瓶于28℃下振荡(160r/min)培育24h。(4)往2L装有折流板的锥形瓶中，移入500ml溶媒A，植入10ml上面种子瓶的培养液。在28℃下振荡(160r/min)培育24h。(5)往756L不锈钢发酵器中，移入67L溶媒A，植入1000ml(4)中得到的种子液。在28℃下搅拌(130r/in)和充气(0.283rn3/min)24h。如需要．可加入不超过0.1%的聚乙二醇2000作为消泡剂。二、发酵往5670L不锈钢发酵器中，移入4082L溶媒E，植入453L(5)中得到的液体。在24℃下搅拌(70r/min)和充空气(54.3cfm)144h。如需要，可加入不超过0.1%的聚乙二醇2000作为消泡剂。溶媒E的组成如下：西瑞糖(cerelose)25.0g，玉米浸液(湿)15.0g，酒糟10.0g，药用棉子液5.0g，CoCl2?6H2O0.01g，CaCO3 3.0g(pH值调节后)，聚乙二醇2000 0.25％，自来水1000ml；用****调pH值为7.3。三、分离和提取(1)用4%(W/V)的助滤剂来过滤得到的4082L发酵液。往滤液中加入12g乙二胺四乙酸的钠盐，冷至6℃。保持在613，将pH值调至4.5±0.2。在48L/min的速率，用480L 20～50μm的Dowex 50×4 Na+来吸附该冷滤液。用480L去离子水来洗该吸附剂，然后用2%吡啶水溶液，以24L/min的速度来洗脱。收集3份洗脱液，各为300L、520L和240L，各含4%、16%和6%的活性物质。把第二份洗脱液浓缩至48L，并调至pH=7。(2)该48L的浓缩液调至pH=7.3，用76L 50--100μm的Dowex 1×2来吸附，流出速度为7.6L/min。用去离子水在同样的速度下进行洗脱，收集4份洗脱液，各为48L、48L、70L和48L，并调pH值为7。鉴定得出70L洗脱液中含有68%的用于吸附的活性物质。把该洗脱液浓缩至18L，调pH值为7.0，冻干后得99g产品，310U/mg。(3)10g该冻干固体溶于0.1mol/L 2，6-二甲基吡啶乙酸盐的缓冲液(PH=6.3)中。再用乙酸调至pH=6.3，用7.6 X 142cm的Dowex 50 X 8(200～400μm)的柱子进行层析，洗脱液为0.1mol/L的缓冲液，洗脱速度为25ml/min。收集第一份3L、200份20ml的流出液。合并第80份至第136份的流出液，用590ml去离子水稀释，得1760ml液体。该流体含62%用于层析的活性物质。(4)上述得到的1760ml液体进行冻干。冻干得到的固体溶于约27ml0.1mol/L2，6-二甲基吡啶乙酸盐(pH=7.0)。用Bio-Gel P-2(200～400μm)5×112cm的柱子来层析，洗脱液为相同的缓冲液，速度为10ml/min。收集105份各20ml的流出液。经鉴定，合并第75份至第80份的流出液。经冻干得90mg硫霉素，10000U/mg。方法2：合成法可以青霉素等为原料，可参见KaradyS，amato J S，Reamer R A and Weinstock L M．Stereospecific conversion of Penicillin to Thienamycin．J A C S，1981，103(22)：6765～6767；Salzmann T，Ratcliffe R W，ChristensenB Gand Bouffard FA．A stereocontrolled synthesisof(+)-Thienamycin．J A C S，1980，102(19)：6161--6163；Kametani T，Huang S P，Nakayama A and Hon．Da T．Further studies on the synthesis of Thienamycin：a facile and stereoseleetive synthesisof a bicyclicβ-keto ester by 1，3一dipolar cycloaddition．J Org Chin， 1982，47(12)：2328--2331。

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