6424-77-7 (颜料红190,N,N'-Bis(4-methoxyphenyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic Diimide)

CAS号:
6424-77-7
中文名称:
颜料红190
英文名称:
N,N'-Bis(4-methoxyphenyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic Diimide
分子式:
C38H22N2O6
分子量:
602.59108

颜料红190(6424-77-7)名称与标识符

名称

中文别名:
颜料红190;苝艳紫红190(S-0529);苝艳紫红190;N,N'-双(4-甲氧基苯基)-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺;N,N -双(4-甲氧基苯基)-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺;N,N'-Bis(4-methoxyphenyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic Diimide N,N'-双(4-甲氧基苯基)-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺;还原大红R;N,N-双(4-甲氧基苯基)苝二甲酰亚胺(颜料红190);苝四羧酸-双(4-甲氧基苯基)酰亚胺;士林大红R;颜料红 190;
英文别名:
Pigment Red 190;N,N'-Bis(4-methoxyphenyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic Diimide;2,9-Bis(p-anisyl)anthra(2,1,9-def:6,5,10-d'e'f')diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone;2,9-Bis-(4-methoxy-phenyl)-anthra[2,1,9-def,6,5,10-d'e'f']diisochinolin-1,3,8,10-tetraon;2,9-bis-(4-methoxy-phenyl)-anthra[2,1,9-def,6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone;2,9-bis(4-methoxyphenyl)isoquino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone;C.I. Pigment Red 190;EINECS 229-187-9;N,N'-Bis-(4-methoxyphenyl)-3,4,9,10-perylentetracarbonsaeure-diimid;perylene-red;2,9-Bis(p-anisyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone;Vat Red 29;C.I. 71140;

标识符

MDL:
MFCD00071978
InChIKey:
VZFVREBNFMQPSI-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C38H22N2O6/c1-45-21-7-3-19(4-8-21)39-35(41)27-15-11-23-25-13-17-29-34-30(38(44)40(37(29)43)20-5-9-22(46-2)10-6-20)18-14-26(32(25)34)24-12-16-28(36(39)42)33(27)31(23)24/h3-18H,1-2H3
SMILES:
COC1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C3=C4C(=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=CC(=C68)C(=C54)C=C3)C(=O)N(C9=CC=C(C=C9)OC)C7=O)C2=O

颜料红190(6424-77-7)物化性质

实验特性

  • LogP : 5.95860
  • PSA : 96.60000
  • 折射率 : 1.831
  • 熔点 : >350°C
  • 颜色与性状 : 紫红色粉末
  • 密度 : 1.511

计算特性

  • 精确分子量 : 602.14800
  • 氢键供体数量 : 0
  • 氢键受体数量 : 8
  • 可旋转化学键数量 : 4
  • 同位素质量 : 602.148
  • 重原子数量 : 46
  • 复杂度 : 1110
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 拓扑分子极性表面积 : 93.2A^2

颜料红190(6424-77-7)国际标准相关数据

EINECS:
229-187-9

颜料红190(6424-77-7)生产方法和用途

用途:
还原大红 R 用于棉、黏胶纤维、蚕丝、维纶的染色以及棉布的印花。匀染性和亲和力均属中等,是较重要的红色染料。
生产方法:
以 1,8-萘二甲酸酐为原料,经氨化、碱熔,制得 3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺,然后与对氨基苯甲醚缩合得产物。经精制后,过滤、粉碎、干燥得成品。。在压力釜内投入 600kg 1,8-萘二甲酸酐、540kg 氨水 (25%) 和 1600L 水,加热至 100-110℃,压力约为 0.2-0.25MPa,保温反应 5h。冷却至 40℃以下,过滤,洗涤,得 1,8-萘二甲酰亚胺。收率约 91.5%。在碱熔锅中加入 300kg 氢氧化钾 (90%-92%)、30kg 无水乙酸钠混合,加热使其熔融,升温至 225℃,分批加入 1,8-萘二甲酰亚胺共计 120kg,在 230-235℃保温 2h,冷却至 200℃,加入约 600L 热水,继而用水稀释至 5000-6000L,在室温下通入空气氧化,直至析出 3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺,过滤、水洗、干燥得亚胺约 100kg。在搪瓷反应釜中加硫酸 1000kg (98%),搅拌下加入苝四甲酰二亚胺 100kg,加热至 200℃,保温 5h,冷却至 80℃,加水稀释至酸浓度为 82%左右,搅拌 2h,冷却至 50℃以下,过滤。滤饼用 3000L 水打浆,搅拌 1h,过滤,水洗至中性,干燥,得苝四甲酸酐约 80kg。在缩合锅中加入 500kg 对氨基苯甲醚,加热至 80℃,使其熔融,搅拌下加入苝四甲酸酐 100kg,加热至 100℃,蒸去水分,继续升温至 200℃。随时检测反应终点 (以无苝四甲酸酐存在为终点)。反应结束,冷却至 70-90℃,缓慢加入 450kg 盐酸 (30%),加水稀释至 1000L,冷却至 50℃过滤,滤饼用水洗至中性。加热至 90℃,保持 2h,冷却至 50℃过滤,滤饼用水洗至中性。再将滤饼用 2000L 水打浆,加入 20-60kg 次氯酸钠溶液 (用量取决于染料色光需要) 加热至 70℃,搅拌 2h,过滤,水洗。滤饼加入扩散剂后,磨细、干燥得成品。

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颜料红190(6424-77-7)参考资料

Reaxys RN:
381270
Beilstein:
24(5)9,501
PubChem CID: