73590-58-6 (奥美拉唑,Omeprazole)

CAS号:
73590-58-6
中文名称:
奥美拉唑
英文名称:
Omeprazole
安全信息:
分子式:
C17H19N3O3S
分子量:
345.41606259346
简介:
Omeprazole (H 16868) 是一种质子泵 (proton pump) 抑制剂 (PPI),有潜力用于胃肠道疾病的研究。Omeprazole 竞争性抑制 CYP2C19 活性,Ki 为 2 到 6 μM。Omeprazole 还抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌生长。Omeprazole 是中性鞘磷脂酶 (N-SMase) 的抑制剂(外泌体抑制剂)。

奥美拉唑(73590-58-6)名称与标识符

名称

中文别名:
奥美拉唑;5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基]-亚砜}-1H-苯并咪唑;奥克;洛赛克;5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亚砜]-3H-苯并咪唑;洛塞克;欧麦亚砜;亚砜米唑;奥美拉唑 GMP;3-氰基苯甲酰氯;Omeprazole 奥美拉唑;WAKO155-02921奥美拉唑标准品;奥美拉唑 USP标准品;奥美拉唑 标准品;奥美拉唑 技术转让;奥美拉唑,0;奥美拉唑肠溶胶囊一致性评价技术服务;奥美拉唑峰鉴别 EP标准品;奥美拉唑及杂质;奥美拉唑钠;奥美拉唑微丸;奥美拉唑原药;奥美拉唑杂质;奥美拉唑杂质对照品;5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基亚砜]-1H-苯并咪唑;艾美拉唑;奥美拉唑, 洛赛克;奥咪拉唑;亚砜咪唑;左旋奥美拉唑;5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰]-1H-苯并咪唑;奥利万星;炎琥宁;奥美拉唑肠溶微丸(中间体);奥美拉唑D3;奥美拉挫;奥美拉唑峰鉴别;
英文别名:
Omeprazole;1h-benzimidazole,5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl)sulf;2-Chloromethyl-3,5-dinmethyl-4-methoxypyridine;5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methyl)sulfinyl)benzimidazol;audazol;aulcer;belmazol;ceprandal;elgam;(RS)-5-Methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridylmethylsulphinyl)benzimidazole;Omeprazole 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Omeprazole;good sense omeprazole delayed release;24 hr omeprazole;Equate omeprazole delayed release;Topcare Omeprazole;Health Mart Omeprazole;Dg Health Omeprazole;Sound Body Omeprazole;OmeprazoleDR;OMEPRAZOLE (USP-RS);Omeprazolum (INN-Latin);OmeprazoleDelayed Release;Quality Choice Omeprazole;TopCare Omeprazole delayed release;Family Wellness Omeprazole;UlcerGard;Kirkland Signature Omeprazole;welby omeprazole;Signature Care Omeprazole;(S)-6-Methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole;Esomeprazole sodium salt hydrate;119141-88-7 (base);1261395-28-1;6-Methoxy-2-[(S)-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole sodium salt;(s)-omeprazole sodium;(S)-Omeprazole sodium salt hydrate;NS00003806;668985-31-7 (Mg);5-Methoxy-2-[(RS)-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole;2 Chloromethyl 3,5 Dimethyl-4-Methoxy Pyridine HCL;Omeprazole for peak identification;BRD-A55962179-001-23-9;1H-benzimidazole, 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标识符

MDL:
MFCD00083192
InChIKey:
SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)
SMILES:
S(C1=NC2C=CC(=CC=2N1)OC)(CC1C(C)=C(C(C)=CN=1)OC)=O

奥美拉唑(73590-58-6)物化性质

实验特性

  • LogP : 3.76540
  • PSA : 77.1
  • Merck : 6845
  • 水溶性 : Soluble in water (0.5 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), and ethanol (4.5 mg/ml).
  • 沸点 : 600°C at 760 mmHg
  • 熔点 : 156°C
  • 蒸气压 : No data available
  • 闪点 : 华氏:48.2 °F
    摄氏:9 °C
  • 溶解度 : H2O: 0.5 mg/mL
  • 浓度 : 1.0 mg/mL in methanol
  • 颜色与性状 : 白色固体。
  • 稳定性 : Stable, but hygroscopic and photosensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Store in the dark.
  • 溶解性 : 易溶于二氯甲烷或氯仿,溶于甲醇。
  • 密度 : No data available

计算特性

  • 精确分子量 : 345.11487
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 6
  • 可旋转化学键数量 : 5
  • 同位素质量 : 345.115
  • 重原子数量 : 24
  • 复杂度 : 453
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 1
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 2.2
  • 互变异构体数量 : 2
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 96.3

奥美拉唑(73590-58-6)国际标准相关数据

EINECS:
200-659-6

奥美拉唑(73590-58-6)生产方法和用途

用途:
质子泵抑制剂,即壁细胞内H+-K+-ATP酶抑制剂。有强而持久的抑制基础胃酸及食物、五肽胃酸泌素所致的胃酸分泌的作用。显效快,可逆,且无H2受体拮抗剂诱发精神方面的副作用。用于胃及十二指肠溃疡、反流性或糜烂性食管炎、佐-埃二氏综合征等,对用H2受体拮抗剂无效的胃和十二指肠溃疡也有效。
生产方法:
3,5-二甲基-2-羟甲基-4-甲氧基吡啶经氯化,生成2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶。4-甲氧基1,2-苯二胺和黄原酸钾反应,生成2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑,再和上面得到的吡啶衍生物反应,生成2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑,最后在氯仿中,5℃下,用间氯过苯甲酸氧化,得到奥美拉唑。粗品奥美拉唑可用乙腈重结晶。

奥美拉唑(73590-58-6)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Process for preparation of proton pump inhibitors of benzimidazole derivatives
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis and evaluation of omeprazole-based derivatives as eco-friendly corrosion inhibitors for Q235 steel in hydrochloric acid
Liu, Ying; Wang, Zhuo; Chen, Xiao; Zhang, Zhilin; Wang, Baozheng; et al, Journal of Environmental Chemical Engineering, 2022, 10(6),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Monitoring and Quantification of Omeprazole Synthesis Reaction by In-Line Raman Spectroscopy and Characterization of the Reaction Components
Sahnic, Damir; Mestrovic, Ernest; Jednacak, Tomislav; Habinovec, Iva; Parlov Vukovic, Jelena; et al, Organic Process Research & Development, 2016, 20(12), 2092-2099

奥美拉唑(73590-58-6)谱图信息

1H NMRBrukerCD3OD
1H NMR
GC-MS
GC-MS

奥美拉唑(73590-58-6)相关文献

奥美拉唑(73590-58-6)参考资料

Reaxys RN:
3628192
PubChem CID:

奥美拉唑(73590-58-6) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 奥美拉唑按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 奥美拉唑Omeprazole
CAS NO.: 73590-58-6
MDL:MFCD00083192
InChIKey:SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

吞咽有害。皮肤接触有害。可能导致皮肤过敏反应。吸入有害。

GHS危险性类别:

急性经口毒性 类别 4

急性经皮肤毒性 类别 4

皮肤致敏物 类别 1B

急性吸入毒性 类别 4

标签要素:
象形图:
警示词: 警告
危险性说明:

H302 吞咽有害

H312 皮肤接触有害

H317 可能导致皮肤过敏反应

H332 吸入有害

防范说明:
  • 预防措施:

    —— P264 作业后彻底清洗。

    —— P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。

    —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

    —— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

    —— P272 受沾染的工作服不得带出工作场地。

    —— P271 只能在室外或通风良好处使 用。

  • 事故响应:

    —— P301+P312 如误吞咽: 如感觉不适,呼叫解毒中心/ 医生

    —— P330 漱口。

    —— P302+P352 如皮肤沾染: 用水充分清洗。

    —— P312 如感觉不适,呼叫解毒中心/医生

    —— P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。

    —— P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗后方可 重新使用

    —— P333+P313 如发生皮肤刺激或皮疹: 求医/就诊。

    —— P304+P340 如误吸入: 将人转移到空气新鲜处,保持 呼吸舒适体位。

  • 安全储存:

    —— 无

  • 废弃处置:

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 吞咽有害。皮肤接触有害。可能导致皮肤过敏反应。吸入有害。
环境危害: 无资料
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
(RS)-5-methoxy-2-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl) methylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole100%73590-58-6
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
(RS)-5-methoxy-2-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl) methylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole73590-58-6GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 白色结晶固体

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 156ºC

沸点、初沸点和沸程(°C): 600ºC at 760 mmHg

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 316.7ºC

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.37 g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 无资料

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装类别: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 (RS)-5-methoxy-2-((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl) methylsulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole CAS: 73590-58-6
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 未列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

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