77087-34-4 ((4S)-羟基-3-甲基-2-(2-丙炔)-2-环戊烯-1-酮,2-Cyclopenten-1-one,4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propyn-1-yl)-, (4S)-)

CAS号:
77087-34-4
中文名称:
(4S)-羟基-3-甲基-2-(2-丙炔)-2-环戊烯-1-酮
英文名称:
2-Cyclopenten-1-one,4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propyn-1-yl)-, (4S)-
分子式:
C9H10O2
分子量:
150.174502849579

(4S)-羟基-3-甲基-2-(2-丙炔)-2-环戊烯-1-酮(77087-34-4)名称与标识符

名称

中文别名:
S-炔丙醇酮;(4S)-羟基-3-甲基-2-(2-丙炔)-2-环戊烯-1-酮;
英文别名:
2-Cyclopenten-1-one,4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propyn-1-yl)-, (4S)-;2-Cyclopenten-1-one, 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-, (4S)-;(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one;(4S)-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPYNYL)-2-CYCLOPENTENE-1-ONE;(S)-4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-cyclopent-2-ene-1-one;Propargylone;1-Phenylcyclohexylaminehydrochloride;77087-34-4;A838955;SCHEMBL4964620;(S)-4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one;4-HYDROXY-3-METHYL-2-(PROP-2-YN-1-YL)CYCLOPENT-2-EN-1-ONE;2-Cyclopenten-1-one, 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-;ISFGTDAAYLSOFY-QMMMGPOBSA-N;(S)-2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-cyclopent-2-enyl alcohol;(s)-4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-cyclopent-2-enone;(S)-4-hydroxy-3-methyl-2(2-propynyl)-cyclopent-2-ene-1-one;(S)-4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)cyclopent-2-ene-1-one;(S)-3-methyl-2-(2-propynyl)-4-hydroxycyclopent-2-ene-1one;41301-27-3;AKOS006237152;(+)-(S)-2-methyl-3-propargylcyclopent-2-en-4-one-1-ol;(S)-4-hydroxy-3-methyl-2(2-propynyl)cyclopent-2-ene-l-one;DTXSID20961609;(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-1-cyclopent-2-enone;(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one;

标识符

InChIKey:
ISFGTDAAYLSOFY-QMMMGPOBSA-N
Inchi:
1S/C9H10O2/c1-3-4-7-6(2)8(10)5-9(7)11/h1,8,10H,4-5H2,2H3/t8-/m0/s1
SMILES:
O[C@@H]1C(C)=C(CC#C)C(C1)=O

(4S)-羟基-3-甲基-2-(2-丙炔)-2-环戊烯-1-酮(77087-34-4)物化性质

实验特性

  • LogP : 0.65990
  • PSA : 37.30000
  • 折射率 : 1.544
  • 沸点 : 284.6°C at 760 mmHg
  • 闪点 : 119.4°C
  • 密度 : 1.161

计算特性

  • 精确分子量 : 150.068
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 2
  • 可旋转化学键数量 : 1
  • 同位素质量 : 150.068
  • 重原子数量 : 11
  • 复杂度 : 265
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 1
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : -0.1
  • 拓扑分子极性表面积 : 37.3Ų

(4S)-羟基-3-甲基-2-(2-丙炔)-2-环戊烯-1-酮(77087-34-4)生产方法和用途

用途:
S-炔丙醇酮化学名称为S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯醇,是制备右旋丙炔菊酯(商品名益多克)的重要中间体。;
生产方法:
其制备方法是以消旋炔丙醇酮用乙酸进行酯化,生成炔丙醇酮的乙酸酯,将其乙酸酯置于反应瓶中,加入脂肪酶(Arthrobacter或Pseudomonas脂肪酶均可),在氮气保护下70~80℃搅拌48h,在脂肪酶作用下,R-炔丙醇酮乙酸酯易水解生成R-炔丙醇酮,而S-炔丙醇酮乙酸酯不易水解而保留乙酸酯,上述反应液加入甲苯为溶剂,并滴加甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯,搅拌30min,R-炔丙醇酮转化为甲基磺酸酯而发生构型转位,然后用酸催化水解或用CaCO3水解,得到粗S-炔丙醇酮,为淡黄色油状物,进一步减压蒸馏得到S-炔丙醇酮。采用该方法,消旋体R,S-炔丙醇酮完全可以转变成S-炔丙醇酮。

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