8025-81-8 (螺旋霉素,Spiramycin)

CAS号:
8025-81-8
中文名称:
螺旋霉素
英文名称:
Spiramycin
分子式:
C43H74N2O14
分子量:
843.052674770355
简介:
螺旋霉素,英文名Spiramycin。本品为白色或微黄色粉末,微有味;微吸湿;本品在甲醇乙醇、丙酮或乙醚中溶解,在水中几乎不溶,在石油醚中不溶。是从Streptomyces ambofaciens的培养液中获得的一种大环内酯类抗生素。螺旋霉素乙酰螺旋霉素的醋酸酯,口服后去乙酰基而显示较强抗菌作用。螺旋霉素是一种很强的抑菌剂,仅在很高的浓度时才呈杀菌作用。本品具有强大的体内抗菌作用和抗菌后效应(PAE),能够增强吞噬细胞的吞噬作用,广泛分布于体内。本品在组织细胞内浓度较红霉素高,而副作用小于红霉素。本品可用于治疗由革兰阳性菌和某些革兰阴性菌引起的耳、鼻、喉和呼吸道感染,适用于治疗敏感菌所致的中耳炎、牙周炎、急性鼻窦炎等口腔及耳鼻咽喉科感染。也可用于治疗弓形虫病。


螺旋霉素(8025-81-8)名称与标识符

名称

中文别名:
螺旋霉素;白黴素A1;白素A1;螺旋霉素(螺旋霉素碱);螺旋霉素 溶液;螺旋霉素 来源于链霉菌 属;螺旋霉素(标准品);Spiramycin 螺旋霉素;WAKO197-11971螺旋霉素标准品;螺旋霉素 EP标准品;螺旋霉素 标准品;螺旋霉素(抗菌);
英文别名:
Spiramycin;rovamycin;provamycin;FORMACIDINE;foromacidin;LEUCOMYCIN;KITASAMYCIN BASE;5337r.p.;Spiramycin from Streptomyces sp.;2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-[(2R,4S,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-4,6-dimethylo;Spiramycin I;Sequamycin;HY-100593;033ECH6IFG;RP 5337;CHEMBL453514;IL-5902;CCG-270525;RP-5337;SPIRAMYCIN I [MI];Rovamicina;Foromacidin A;2-[(4R, 5S, 6S, 7R, 9R, 10R, 11E, 13E, 16R)-6-[(2S, 3R, 4R, 5S, 6R)-5-[(2S, 4R, 5S, 6S)-4, 5-dihydroxy-4, 6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-[(2R, 5S, 6R)-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-9, 16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11, 13-dien-7-yl]acetaldehyde;8025-81-8;Spiramycin I (Contains up to 6% Spiramycin III);s5744;NSC-55926;Espiramicin;NSC-64393;Leucomycin V, 9-O-(5-(dimethylamino)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)-, (9(2R,5S,6R))-;NSC-758472;Leucomycin V, 9-O-((2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl)-;CS-8166;IL 5902;AB00514638;UNII-033ECH6IFG;AC-32598;[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxooxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde (non-preferred name);Rovamycine;Leucomycin V,9-O-[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)tetrahydro-6-methyl-2H-pyran-2-yl]-;DTXSID9023594;24916-50-5;1ST7807;D05908;2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-10-[(2R,5S,6R)-5-dimethylamino-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyde;G12972;Spiramycin (JAN/USAN/INN);GTPL13312;US20240118263, Compound Spiramycin;BDBM667167;Rovamycin (TN);

标识符

MDL:
MFCD01314545
InChIKey:
ACTOXUHEUCPTEW-CEUOBAOPSA-N
Inchi:
1S/C43H74N2O14/c1-24-21-29(19-20-46)39(59-42-37(49)36(45(9)10)38(27(4)56-42)58-35-23-43(6,51)41(50)28(5)55-35)40(52-11)31(47)22-33(48)53-25(2)15-13-12-14-16-32(24)57-34-18-17-30(44(7)8)26(3)54-34/h12-14,16,20,24-32,34-42,47,49-51H,15,17-19,21-23H2,1-11H3/b13-12+,16-14+/t24-,25-,26-,27-,28+,29+,30+,31-,32+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40+,41+,42+,43-/m1/s1
SMILES:
O1[C@H](C)[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]1O[C@@H]1[C@H]([C@@H](CC(=O)O[C@H](C)CC=CC=C[C@@H]([C@H](C)C[C@@H]1CC=O)O[C@H]1CC[C@@H]([C@@H](C)O1)N(C)C)O)OC)O)N(C)C)O[C@H]1C[C@](C)([C@H]([C@H](C)O1)O)O |t:19,21|

螺旋霉素(8025-81-8)物化性质

实验特性

  • LogP : log Kow = 1.87 (est)
  • Merck : 8752
  • 折射率 : 81 ° (C=2, 10% AcOH)
  • 水溶性 : Soluble in methanol. Slightly soluble in water
  • 沸点 : 914℃
  • 熔点 : 134-137°C
  • 蒸气压 : 9.9X10-31 mm Hg at 25 °C (est)
  • 闪点 : >110°(230°F)
  • 溶解度 : ethanol: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, light-yellow
  • 颜色与性状 : Amorphous
  • 溶解性 : Soluble in methanol. Slightly soluble in water
  • 比旋光度 : D20 -80° (methanol)
  • 密度 : 1.2100

计算特性

  • 精确分子量 : 842.51400504 g/mol
  • 氢键供体数量 : 4
  • 氢键受体数量 : 16
  • 可旋转化学键数量 : 11
  • 同位素质量 : 842.51400504 g/mol
  • 重原子数量 : 59
  • 复杂度 : 1370
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 19
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 2
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 2.1
  • 拓扑分子极性表面积 : 195
  • 分子量 : 843.1

螺旋霉素(8025-81-8)国际标准相关数据

EINECS:
232-429-6

螺旋霉素(8025-81-8)海关数据

海关编码:
29419090

螺旋霉素(8025-81-8)生产方法和用途

用途:
螺旋霉素在临床上的应用还是较为广泛的,可用于治疗呼吸道感染引起的疾病。并且在一些国家,螺旋霉素依旧是一种治疗牙源性感染的指定药物,如急性牙周炎、冠周炎、牙髓胳肿等疾病。现螺旋霉素、阿莫西林及灭滴灵对牙周炎方面的治疗有一定的作用。

螺旋霉素(8025-81-8)参考资料

Reaxys RN:
8196846
Beilstein:
232-429-6
PubChem CID: