80-71-7 (甲基环戊烯醇酮,2-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-enone)

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结构式：

甲基环戊烯醇酮MOL文件

CAS号：

80-71-7

中文名称：

甲基环戊烯醇酮

英文名称：

2-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-enone

安全信息：

分子式：

C₆H₈O₂

分子量：

112.126522064209

简介：

甲基环戊烯醇酮（2-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-enone）白色结晶，枫槭糖浆味、焦甜、烘烤栗子气味。是一种良好的增香剂和低热甜味剂，可广泛用于食品、饮料等香精配方中。

甲基环戊烯醇酮(80-71-7)名称与标识符

名称

中文别名：

甲基环戊烯醇酮;3-甲基-2-羟基-2-环戊烯-1-酮;2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮;3-甲基-1,2-环戊烯二酮;甲基环戊烯醇酮3-甲基-1,2-环戊二酮;甲基环戊烯醇酮(MCP);甲基环戊烯醇酮；3-甲基-2-羟基-2-环戊烯-1-酮；2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-1,2-环戊烯二酮;2-环戊烯二酮;2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮;2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone ； 2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮;3-甲基环戊烷-1,2-二酮;

英文别名：

2-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-enone;RARECHEM AQ C5 0001;FEMA 2700;CYCLOTENE;METHYL CYCLOPENTENOLONE;3-METHYL-2-HYDROXY-2-CYCLOPENTENONE;3-METHYL-2-CYCLOPENTENON-2-OL;2-HYDROXY-3-METHYL-2-CYCLOPENTENE-1-ONE;2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone;2-Hydroxy-3-methyl-cyclopent-2-enone;3-Methyl-2-cyclopenten-2-ol-1-one;MCP;3-Methyl-1,2-cyclopentanedione;Corylon;Corylone;Maple lactone;Cycloten;2-Cyclopenten-1-one, 2-hydroxy-3-methyl-;2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one;2-HYDROXY-3-METHYL-2-CYCLOPENTEN-1-ONE;Cyclotene (ordorant);2-Hydroxy-1-methylcyclopenten-3-one;3-Methylcyclopent-2-en-2-ol-1-one;3-Methyl;2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one (ACI);2-Hydroxy-1-methyl-1-cyclopentene-3-one;3-Methyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one;Cyclotene (odorant);NSC 133445;NSC 84226;

标识符

MDL：

MFCD00013747

InChIKey：

CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H8O2/c1-4-2-3-5(7)6(4)8/h8H,2-3H2,1H3

SMILES：

O=C1CCC(C)=C1O

甲基环戊烯醇酮(80-71-7)物化性质

实验特性

LogP : 1.18130
PSA : 37.30000
折射率 : 1.4532 (estimate)
沸点 : 245.2°C at 760 mmHg
熔点 : 104.0 to 108.0 deg-C
闪点 : 100.7 °C
FEMA : 2700 | METHYLCYCLOPENTENOLONE
颜色与性状 : 白色结晶
密度 : 1.0795 (rough estimate)

计算特性

精确分子量 : 112.05200
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 112.052
重原子数量 : 8
复杂度 : 156
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.3
互变异构体数量 : 16
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 37.3

甲基环戊烯醇酮(80-71-7)安全信息

符号： GHS07
RTECS号： GY7298000
WGK Germany： 3
安全说明： 26-36/37-24/25-22
危险品标志： Xi
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
危害声明：H302
警示性声明：P264-P270-P301+P312+P330-P501
提示语：警告
储存条件： Sealed in dry,2-8°C
危险类别码： 36/37/38-43
信号词： Warning

甲基环戊烯醇酮(80-71-7)国际标准相关数据

EINECS：

2940

甲基环戊烯醇酮(80-71-7)海关数据

海关编码：

29144090

海关数据：

中国海关编码：

2914400090

概述：

2914400090 其他酮醇及酮醛。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary：

2914400090 other ketone-alcohols and ketone-aldehydes。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

甲基环戊烯醇酮(80-71-7)生产方法和用途

用途：

主要用以配制槭、熏烟、奶油硬糖和杏子等型香精。

生产方法：

一，我国一般采用由戊二酸二乙酯和草酸二乙酯经克莱逊缩合、甲基化和脱羧反应制得

二，己二酸二酯在碱性催化剂如醇钠、氢化钠等存在下，先发生驮克曼（Dieckman）耦合，环化为2-乙酯基环戊酮，然后与甲基化试剂，如碘代甲烷、溴代甲烷或氯甲烷发生取代反应，生成2-甲基-2-甲酯基-环戊酮。将所取代环戊酮纯化后，与氯气进行氧氯化反应，生成5，5-二氯-2甲基-2-甲酯基环戊酮，最后经酸性水解脱羧，可得目的产物MCP。

甲基环戊烯醇酮(80-71-7)推荐厂家更多厂家(108)

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甲基环戊烯醇酮(80-71-7)合成路线

合成路线：1 步

89450-48-6

_77%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; rt; rt → 100 °C; 4 h, 98 - 100 °C; 100 °C → 50 °C; 50 °C → 0 °C; 0.5 h, 0 °C

参考文献：

Synthesis of 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-enone

Li, Yunxia; et al, Xiangliao Xiangjing Huazhuangpin, 2008, (4), 9-11

合成路线：1 步

26103-79-7

_95%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphoric acid Solvents: Water ; 10 h, 100 °C
1.2 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Water ; pH 7 - 8

参考文献：

Synthesis of perfumery compound 3-methyl-2-hydroxycyclopent-2-en-1-one

Yan, Feng; et al, Shenyang Huagong Xueyuan Xuebao, 2005, 19(1), 1-4

合成路线：1 步

319916-33-1

37181-39-8

_90%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Acetone , Water

参考文献：

Conversion of α,β-epoxyketones to diosphenols using 6-methyl-2-pyridone anion as an hydroxide equivalent

Ponaras, A. A.; et al, Tetrahedron Letters, 2000, 41(47), 9031-9035

合成路线：1 步

65313-46-4

_80%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium tert-butoxide Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 5 min, 60 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 5, cooled

参考文献：

Cyclopentanone Derivatives from 5-Hydroxymethylfurfural via 1-Hydroxyhexane-2,5-dione as Intermediate

Wozniak, Bartosz ; et al, ChemSusChem, 2018, 11(2), 356-359

合成路线：1 步

65313-46-4

_58%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Aluminum calcium oxide Solvents: Water ; 6 h, 1 atm, reflux; pH 7

参考文献：

Conversion of HMF to methyl cyclopentenolone using Pd/Nb2O5 and Ca-Al catalysts via a two-step procedure

Duan, Ying; et al, Green Chemistry, 2017, 19(21), 5103-5113

合成路线：1 步

1188307-87-0

_80%

80-71-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Sulfuric acid, monododecyl ester, scandium(3+) salt (3:1) Solvents: Water ; 24 h, rt
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate , Sodium chloride Solvents: Water ; rt

参考文献：

Nazarov-type reactions in water

Kokubo, Masaya; et al, Chemistry - An Asian Journal, 2009, 4(4), 526-528

合成路线：1 步

17024-44-1

_76%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Sulfuric acid Solvents: Tetrahydrofuran ; 70 °C; 2 min, 70 °C

参考文献：

Practical preparation of diosphenols by ring opening of α,β-epoxyketones catalyzed by silica gel supported acids

Zhu, Rui; et al, Synlett, 2007, (14), 2267-2271

合成路线：1 步

17024-44-1

_74%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Solvents: Methanol
1.2 Reagents: Sodium hydroxide
1.3 Solvents: Dichloromethane
1.4 Reagents: Nitromethane , Lithium perchlorate
1.5 Solvents: Dichloromethane

参考文献：

Highly chemo- and regioselective rearrangement of α,β-epoxy ketones to 1,3-dicarbonyl compounds in 5 mol dm-3 lithium perchlorate-diethyl ether medium

Sankararaman, S.; et al, Journal of the Chemical Society, 1999, (21), 3173-3175

合成路线：1 步

17024-44-1

_72%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid

参考文献：

Synthesis of 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone from isoprene

Ho, Tse Lok; et al, Synthetic Communications, 1983, 13(8), 685-90

合成路线：1 步

1018969-84-0

_74%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium hydroxide Catalysts: Platinum (carbon-supported) Solvents: Acetonitrile , Water ; 5 h, 60 °C

参考文献：

Heterogeneous platinum catalytic aerobic oxidation of cyclopentane-1,2-diols to cyclopentane-1,2-diones

Reile, Indrek; et al, Tetrahedron, 2014, 70(22), 3608-3613

合成路线：1 步

137051-86-6

_73%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Chlorotrimethylsilane , Sodium Solvents: Toluene

参考文献：

Synthesis of 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one from linalyl acetate

dos Santos, Maria Lucilia; et al, Organic Preparations and Procedures International, 1993, 25(3), 341-4

合成路线：1 步

137051-86-6

80-71-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Chlorotrimethylsilane Solvents: Toluene , Ethyl acetate , Water

参考文献：

Synthesis of 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone, corylone, from 2-ketoglutaric acid

Dos Santos, Maria Lucilia; et al, Synthetic Communications, 1991, 21(17), 1783-8

合成路线：1 步

1001-55-4

925-90-6

_72%

80-71-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Titanium isopropoxide Solvents: Diethyl ether ; 15 min, 0 °C; 0 °C → rt; 1 h, rt
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; 3 h, rt
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; acidified, rt

参考文献：

Convenient and easy access to 2-hydroxycyclopent-2-enones from acylcyanohydrins

Pantin, Mathilde; et al, Tetrahedron, 2019, 75(33), 4657-4662

合成路线：1 步

72974-24-4

_70%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Silica

参考文献：

Synthesis of 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-enone from methyl acrylate

Cookson, Richard C.; et al, Journal of the Chemical Society, 1979, (10), 2447-8

合成路线：1 步

86912-43-8

_70%

80-71-7

参考文献：

Easy synthesis of 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-enone

Shono, Tatsuya; et al, Journal of the Chemical Society, 1977, (20), 712-13

合成路线：1 步

25684-01-9

_68%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Acetic acid

参考文献：

New synthesis of 3-alkyl-2-cyclopenten-2-ol-1-ones

Leir, Charles M., Journal of Organic Chemistry, 1970, 35(10), 3203-5

合成路线：1 步

10493-98-8

74-88-4

_60%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -78 °C
1.2 -78 °C

参考文献：

Catalytic epoxide oxidation: a novel access to flavouring and odorant α-diketones

Antoniotti, Sylvain; et al, Flavour and Fragrance Journal, 2004, 19(5), 373-381

合成路线：1 步

37150-26-8

_58%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Zinc Solvents: Acetic acid

参考文献：

Synthesis of 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one. III

Sato, Kikumasa; et al, Journal of Organic Chemistry, 1973, 38(3), 551-4

合成路线：1 步

67-47-0

_55%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Iridium(1+), chloro[(1,2,3,4,5-η)-1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadien-1-yl]… Solvents: Water ; 2 h, 10 bar, 120 °C; 120 °C → rt
1.2 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: Water ; 30 min, 60 °C
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 5

参考文献：

Cyclopentanone Derivatives from 5-Hydroxymethylfurfural via 1-Hydroxyhexane-2,5-dione as Intermediate

Wozniak, Bartosz ; et al, ChemSusChem, 2018, 11(2), 356-359

合成路线：1 步

5453-88-3

_35%

80-71-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid , Sulfuric acid Solvents: Diethyl ether

参考文献：

A new synthesis of 3-methylcyclopent-2-en-2-ol-1-one

Sato, Kikumasa; et al, Journal of Organic Chemistry, 1967, 32(2), 339-41

合成路线：1 步

127663-12-1

80-71-7

参考文献：

Synthesis of cyclic α-diones, a class of natural flavor compounds

Wild, Hannes; et al, Chimia, 1992, 46(10), 399-402

甲基环戊烯醇酮(80-71-7)相关文献

1. Synthesis of 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-enone from methyl acrylate
Richard C. Cookson,Stephen A. Smith J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979 2447
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Ali Jahanban-Esfahlan,Ryszard Amarowicz RSC Adv. 2018 8 22376
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I. McWatt,D. Phillips,G. R. Proctor J. Chem. Soc. C 1970 593
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Ying Duan,Min Zheng,Dongmi Li,Dongsheng Deng,Lu-Fang Ma,Yanliang Yang Green Chem. 2017 19 5103

甲基环戊烯醇酮(80-71-7)参考资料

Reaxys RN：

2076520

Beilstein：

7(1)310

PubChem CID：

6660

甲基环戊烯醇酮(80-71-7) MSDS

基础信息

2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮 修改号码：5

模块 1. 化学品
产品名称： 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone
修改号码： 5

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类
     健康危害
    急性毒性（经口）      第4级
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        警告
     危险描述        吞咽有害。
     防范说明
  [预防]        使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
    处理后要彻底清洗双手。
  [急救措施]      食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：      2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮
    百分比：      >98.0%(T)
  CAS编码：      80-71-7
    俗名：      Cyclotene , 3-Methyl-1,2-cyclopentanedione , 3-Methyl-2-cyclopentenon-2-ol
    分子式：      C6H8O2

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮 修改号码：5

模块 4. 急救措施
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末
    颜色：      白色-微浅红黄色
    气味：        特殊味
  pH:        无数据资料
    熔点：      107°C
  沸点/沸程        无资料
  2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮      修改号码：5

模块 9. 理化特性
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]
    溶于：        甲醇

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      orl-gpg LD50:1400 mg/kg
  ipr-rat LDLo:500 mg/kg
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料
  RTECS 号码:      GY7298000

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类：        与联合国分类标准不一致
  UN编号：        未列明
  2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮      修改号码：5

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A