81024-42-2 ((S)-(-)-美托洛尔,(S)-Metoprolol)

快速询单

结构式：

(S)-(-)-美托洛尔MOL文件

CAS号：

81024-42-2

中文名称：

(S)-(-)-美托洛尔

英文名称：

(S)-Metoprolol

分子式：

C₁₅H₂₅NO₃

分子量：

267.363904714584

API：

Metoprolol

(S)-(-)-美托洛尔(81024-42-2)名称与标识符

名称

中文别名：

(S)-美托洛尔;(S)-(-)-美多心安;(S)-(-)-美托洛尔;美托洛尔;

英文别名：

(S)-1-(Isopropylamino)-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol;(S)-(-)-METOPROLOL;(S)-Metoprolol;2-Propanol,1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-, (2S)-;(2S)-1-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-2-propanol (ACI);2-Propanol, 1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-, (S)- (ZCI);(-)-Metoprolol;(2S)-1-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol;2-Propanol 1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-, (2S)-;SCHEMBL121589;CHEMBL148306;BDBM81881;2-Propanol, 1-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)-3-((1-methylethyl)amino)-, (2S)-;metropolol;1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol];NS00098786;(RS)-1-Isopropylamino-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propan-2-ol;(-)metoprolol;DTXSID60230861;s-metoprolol;(2S)-1-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-2-propanol;(-)-Metoprolol;81024-42-2;l-Metoprolol;AKOS016008513;(2S)-1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-[(propan-2-yl)amino]propan-2-ol;IUBSYMUCCVWXPE-AWEZNQCLSA-N;EN300-18568112;

标识符

InChIKey：

IUBSYMUCCVWXPE-AWEZNQCLSA-N

Inchi：

1S/C15H25NO3/c1-12(2)16-10-14(17)11-19-15-6-4-13(5-7-15)8-9-18-3/h4-7,12,14,16-17H,8-11H2,1-3H3/t14-/m0/s1

SMILES：

O(C1C=CC(CCOC)=CC=1)C[C@@H](O)CNC(C)C

(S)-(-)-美托洛尔(81024-42-2)物化性质

实验特性

LogP : 2.00410
PSA : 50.72000
折射率 : 1.507
沸点 : 398.6 °C at 760 mmHg
熔点 : 41-43°C
闪点 : 194.9 °C
密度 : 1.033

计算特性

精确分子量 : 267.183
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 9
同位素质量 : 267.183
重原子数量 : 19
复杂度 : 215
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.9
拓扑分子极性表面积 : 50.7A^2

(S)-(-)-美托洛尔(81024-42-2)推荐厂家更多厂家(9)

公司名称	手机号/电话	联系人	QQ	询单
上海源叶生物科技有限公司	15026964105 15026964105	汤思磊	2881489226	询单
深圳菲斯生物科技有限公司	18925202235	周美娇	2850179284	询单
湖北扬信医药科技有限公司	13092795037 0714-3996388	熊磊	3003473323	询单
湖北瑞诺医药科技有限公司	13165688766	汪经理	3008058303	询单
上海楷森生物科技有限公司	17558870519 175-58870519	赵经理	3003926540	询单
深圳振强生物技术有限公司	13670046396 86-755-66853366	颜经理	2851296953	询单
上海瀚思化工有限公司	18939883912 021-34536277	顾经理	3003949364	询单
上海柯维化学技术有限公司	18901607656 021-64609169	白荷	3428632096	询单
武汉逸翮科技有限公司	18427358864	李靖	2766527281	询单

(S)-(-)-美托洛尔(81024-42-2)合成路线

合成路线：1 步

105780-38-9

75-31-0

_99%

81024-42-2

反应条件：

1.1 Solvents: Isopropanol ; 12 h, rt

参考文献：

Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(III)-salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity

Roy, Tamal; et al, Catalysis Science & Technology, 2014, 4(11), 3899-3908

合成路线：1 步

929205-75-4

75-31-0

_97%

81024-42-2

反应条件：

1.1 5 h, rt

参考文献：

Asymmetric synthesis of (2S)-1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-2-propanol [(S)-metoprolol]

Ji, Dehua; et al, Xiandai Huagong, 2008, 28(11), 58-59

合成路线：1 步

929205-75-4

75-31-0

_97%

81024-42-2

反应条件：

1.1 Solvents: Isopropylamine , Water ; 2 h, reflux
1.2 Reagents: Ammonia Solvents: Water

参考文献：

Concise synthesis of β-blockers (S)-metoprolol and (S)-betaxolol using hydrolytic kinetic resolution

Muthukrishnan, M.; et al, Tetrahedron, 2007, 63(8), 1872-1876

合成路线：1 步

95586-81-5

75-26-3

_96%

81024-42-2

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Acetone ; 6 h, 50 °C

参考文献：

Application of kinetic resolution using HCS as chiral auxiliary: Novel synthesis of β-blockers (S)-betaxolol and (S)-metoprolol

Zhang, Jing-Yu; et al, Chirality, 2009, 21(8), 745-750

合成路线：1 步

104450-91-1

_93%

81024-42-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Methanol

参考文献：

A new route from D-mannitol to enantiomerically pure (S)-1-(alkylamino)-3-(aryloxy)-2-propanols

Lamm, Bo; et al, Acta Chemica Scandinavica, 1987, 41(3), 202-7

合成路线：1 步

1264922-70-4

75-31-0

_87%

81024-42-2

反应条件：

1.1 2 h, reflux

参考文献：

Asymmetric synthesis of (S)-Metoprolol

Song, Guang-Wei; et al, Yingyong Huaxue, 2010, 27(11), 1286-1290

合成路线：1 步

133397-54-3

75-31-0

_83%

81024-42-2

反应条件：

1.1 Catalysts: Borate(1-), tetrafluoro-, zinc (2:1), hydrate ; 2 h, rt

参考文献：

Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (RS)/(R)/(S)-Metoprolols

Pujala, Brahmam; et al, Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(21), 8768-8780

合成路线：1 步

91678-97-6

_83%

81024-42-2

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: Ethanol , Water ; 8 - 10 h, reflux
1.2 Reagents: Acetic acid ; neutralized

参考文献：

Concise Synthesis of Two β-Adrenergic Blocking Agents in High Stereoselectivity Using the Readily Available Chiral Building Block (2S,2'S,2''S)-Tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate

Sonawane, Swapnil P.; et al, Organic Process Research & Development, 2011, 15(6), 1365-1370

合成路线：1 步

149380-56-3

67-64-1

_80%

81024-42-2

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Platinum dioxide Solvents: Methanol

参考文献：

Catalysts for asymmetric synthesis and preparation of (S)-metoprolol

, Japan, , ,

合成路线：1 步

114218-34-7

75-31-0

_77%

81024-42-2

反应条件：

1.1 Solvents: Isopropylamine
1.2 Reagents: Sulfuric acid

参考文献：

A new route from D-mannitol to enantiomerically pure (S)-1-(alkylamino)-3-(aryloxy)-2-propanols

Lamm, Bo; et al, Acta Chemica Scandinavica, 1987, 41(3), 202-7

合成路线：1 步

113798-78-0

75-31-0

_76%

81024-42-2

反应条件：

1.1 Reagents: Trimethyl orthoacetate Catalysts: Pyridinium p-toluenesulfonate Solvents: Dichloromethane ; 20 min, rt
1.2 Reagents: Acetyl bromide Solvents: Dichloromethane ; 6 min, rt; 30 min, rt
1.3 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol ; 1.5 h, rt
1.4 Solvents: Water ; 1.5 h, reflux

参考文献：

Asymmetric synthesis of (S)-metoprolol via Sharpless asymmetric dihydroxylation induced by a recoverable polymer ligand QN-AQN-OPEG-OMe

Cheng, Sikun; et al, Letters in Organic Chemistry, 2012, 9(7), 516-519

合成路线：1 步

56718-70-8

75-31-0

_47%

81024-42-2

反应条件：

1.1 Catalysts: β-Cyclodextrin Solvents: Ethanol , Water
1.2 -

参考文献：

Enantioselective ring opening of epoxides with trimethylsilyl azide (TMSN3) in the presence of β-cyclodextrin: an efficient route to 1,2-azido alcohols

Kamal, Ahmed; et al, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10(22), 4261-4264

合成路线：1 步

134582-18-6

67-63-0

_45%

81024-42-2

反应条件：

1.1 24 h, 70 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 3

参考文献：

Synthesis technique and control of impurities of (S)-succinate metoprolol

Di, Pan-pan; et al, Anhui Yiyao, 2015, 19(3), 427-430

合成路线：1 步

105780-38-9

108-18-9

81024-42-2

参考文献：

Kinetic resolution of aryl glycidyl ethers: a practical synthesis of the optically pure β-blocker S-metoprolol

Gurjar, Mukund K.; et al, Heterocycles, 1998, 48(7), 1471-1476

合成路线：1 步

56392-18-8

81024-42-2

参考文献：

Immobilized cellulase (CBH I) as a chiral stationary phase for direct resolution of enantiomers

Erlandsson, Per; et al, Journal of the American Chemical Society, 1990, 112(11), 4573-4

合成路线：2 步

104450-90-0

75-31-0

81024-42-2

反应条件：

1.1 Solvents: Isopropylamine
2.1 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Methanol

参考文献：

A new route from D-mannitol to enantiomerically pure (S)-1-(alkylamino)-3-(aryloxy)-2-propanols

Lamm, Bo; et al, Acta Chemica Scandinavica, 1987, 41(3), 202-7

合成路线：2 步

104450-90-0

81024-42-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Methanol
2.1 Solvents: Isopropylamine
2.2 Reagents: Sulfuric acid

参考文献：

A new route from D-mannitol to enantiomerically pure (S)-1-(alkylamino)-3-(aryloxy)-2-propanols

Lamm, Bo; et al, Acta Chemica Scandinavica, 1987, 41(3), 202-7

合成路线：2 步

113798-78-0

81024-42-2

反应条件：

1.1 Reagents: Trimethyl orthoacetate Catalysts: Pyridinium p-toluenesulfonate Solvents: Dichloromethane ; 20 min, rt
1.2 Reagents: Acetyl bromide ; rt; 30 min, rt
1.3 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Methanol ; 1.5 h, rt
1.4 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water
2.1 Solvents: Water ; 1.5 h, reflux

参考文献：

Synthesis of (S)-metoprolol by by asymmetric dihydroxylation

Xiang, Shun; et al, Hecheng Huaxue, 2011, 19(1), 127-129

合成路线：2 步

113798-78-0

81024-42-2

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane ; rt → -10 °C
1.2 Reagents: Thionyl chloride Solvents: Dichloromethane ; -10 °C; 4 h, -10 °C
2.1 2 h, reflux

参考文献：

Asymmetric synthesis of (S)-Metoprolol

Song, Guang-Wei; et al, Yingyong Huaxue, 2010, 27(11), 1286-1290

合成路线：2 步

1333949-81-7

75-26-3

81024-42-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydride Solvents: N-Methyl-2-pyrrolidone ; 20 min, 0 - 5 °C; 5 - 6 h, 5 °C → 65 °C
2.1 Reagents: Potassium hydroxide Solvents: Ethanol , Water ; 8 - 10 h, reflux
2.2 Reagents: Acetic acid ; neutralized

参考文献：

Concise Synthesis of Two β-Adrenergic Blocking Agents in High Stereoselectivity Using the Readily Available Chiral Building Block (2S,2'S,2''S)-Tris-(2,3-epoxypropyl)-isocyanurate

Sonawane, Swapnil P.; et al, Organic Process Research & Development, 2011, 15(6), 1365-1370

合成路线：1 步